2-hydroxy-4-oxo-4-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid methyl ester | 905730-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 905730-11-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₅
• 分子量: 290.196
• InChiKey: MRBDXJGMJUUXJU-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-oxo-4-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 1,8-双二甲氨基萘 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-oxo-3-phenyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-杂环卡宾催化快速获得 δ-氧代酯的对映选择性 [3 + 3] 环化-脱草化策略

  摘要：

  开发了一种新的、前所未有的立体选择性合成方法，从容易获得的起始材料中合成 δ-氧代酯衍生物。该方法由 N-杂环卡宾催化，涉及炔醛与 2,4-二酮酯的环化-脱草反应，并通过手性 α,β-不饱和酰唑鎓中间体进行。成环包括原位形成二氢吡喃酮，二氢吡喃酮在路易斯酸活化下进行开环甲醇分解，然后进行脱草作用，以中等至良好的收率得到手性 1,5-酮酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04397
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/84176

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Construction of Highly Functionalized 2-Styrylfurans by N-Heterocyclic Carbene/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Izabela Barańska、Borys Ośmiałowski、Katarzyna Rafińska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00836

  日期：2024.5.3

  styrylfurans using N-heterocyclic carbenes (NHCs) and Brønsted acid catalysis. By exploiting 2,4-dioxoesters as conjugated 1,3-dicarbonyls, we have developed a technique allowing the efficient formation of highly functionalized styrylfurans with interesting photochemical properties, through a NHC-catalyzed cross-benzoin reaction followed by a Brønsted acid-driven Paal-Knorr-like condensation. This approach

  这项研究提出了一种利用 N-杂环卡宾 (NHC) 和布朗斯台德酸催化合成苯乙烯基呋喃的原创方法。通过利用 2,4-二氧代酯作为共轭 1,3-二羰基，我们开发了一种技术，通过 NHC 催化的交叉安息香反应，然后进行 Brønsted 酸驱动的 Paal 反应，有效形成具有有趣光化学性质的高度功能化的苯乙烯基呋喃-克诺尔式凝结。这种方法允许在呋喃环上整合各种取代基，初步的生物学研究表明其作为荧光染料的潜力。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS
  申请人：IRM, LLC

  公开号：EP1843763A2

  公开（公告）日：2007-10-17
• US7750032B2
  申请人：——

  公开号：US7750032B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME MODULATEURS DE PPAR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2006084176A2

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPARd.
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés et des méthodes pour utiliser lesdits composés pour traiter ou prévenir des maladies ou des troubles associés à l'activité des familles de récepteurs activés par les inducteurs de la prolifération des péroxysomes (PPAR), notamment l'activité de PPARd.