2-cyanoethyl 4-phenylbutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyanoethyl 4-phenylbutyrate
• 英文别名: 2-Cyanoethyl 4-phenylbutanoate；2-cyanoethyl 4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HHJOPCMMURVCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 4-苯基丁酸 在 zirconium(IV) tetraisopropoxide Iron(III) isopropoxide 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以99%的产率得到2-cyanoethyl 4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Zr（IV）Fe（III），Ga（III）和Sn（IV）二元金属配合物作为增效和可重复使用的酯化催化剂

  摘要：

  结合使用Hf（O- i- Pr）4或Zr（O- i- Pr）4和Fe（O- i- Pr）3进行直接酯化的催化活性和一种非常简单的提取方法描述了用于回收和再利用的离子液体。这种Zr（IV）Fe（III）络合物具有高周转率，极弱的路易斯酸度，低毒性，可重复使用性以及低成本的商业可用性，因此对环境无害。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505083

文献信息

• Direct ester condensation from a 1:1 mixture of carboxylic acids and alcohols catalyzed by hafnium(IV) or zirconium(IV) salts
  作者：Kazuaki Ishihara、Masaya Nakayama、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00966-3

  日期：2002.10

  either carboxylic acids or alcohols are normally needed. We found that the direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols could be achieved using hafnium(IV) or zirconium(IV) salts. These metal salts are highly effective as catalysts for the selective esterification of primary alcohols with carboxylic acids in the presence of secondary alcohols or aromatic alcohols. The present

  为了提高合成中的原子效率并避免产生环境废物，应避免使用化学计量的缩合试剂或过量的底物。在酯化中，通常需要过量的羧酸或醇。我们发现，使用ha（IV）或锆（IV）盐可以实现等摩尔量的羧酸和醇类的直接缩合。这些金属盐在仲醇或芳族醇的存在下作为伯醇与羧酸选择性酯化的催化剂非常有效。本发明的方法可以用于直接聚酯化并且可以适用于大规模操作。
• Water-Tolerant and Reusable Catalysts for Direct Ester Condensation between Equimolar Amounts of Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Masaya Nakayama、Atsushi Sato、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200404149

  日期：2004.9

  ZrOCl2⋅8 H2O and HfOCl2⋅8 H2O are highly effective, water-tolerant, and reusable homogeneous catalysts for direct ester condensation between equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols. Notably, zirconium(IV) salts such as ZrOCl2⋅8 H2O and Zr(OAc)x(OH)y are potential green catalysts due to their low toxicity, commercial availability at low cost, ease of handling, high catalytic activity, and

  的ZrOCl 2 ⋅8ħ 2 O和HfOCl 2 ⋅8ħ 2的O高效，耐水，并为等摩尔量的羧酸和醇之间的直接酯缩合可重复使用的均相催化剂。值得注意的是，锆（IV）盐，例如的ZrOCl 2 ⋅8ħ 2 O和Zr的（OAC）X（OH）ý是潜在的绿色的催化剂，由于其毒性低，商业可获得低成本，易于操作，高的催化活性，和可重用性。
• Zr(IV)Fe(III), Ga(III), and Sn(IV) Binary Metal Complexes as Synergistic and Reusable Esterification Catalysts
  作者：Atsushi Sato、Yuka Nakamura、Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200505083

  日期：2005.8

  activity with the combined use of Hf(O-i-Pr)4 or Zr(O-i-Pr)4 and Fe(O-i-Pr)3 for direct esterification and a very simple method for their extraction with ionic liquids for their recovery and reuse are described. This Zr(IV)Fe(III) complex is an environmentally benign catalyst due to its high turnover number, extremely mild Lewis acidity, low toxicity, reusability, and commercial availability at low cost.

  结合使用Hf（O- i- Pr）4或Zr（O- i- Pr）4和Fe（O- i- Pr）3进行直接酯化的催化活性和一种非常简单的提取方法描述了用于回收和再利用的离子液体。这种Zr（IV）Fe（III）络合物具有高周转率，极弱的路易斯酸度，低毒性，可重复使用性以及低成本的商业可用性，因此对环境无害。