2-(3-(三氟甲基)苯基)丙腈 | 175225-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-(三氟甲基)苯基)丙腈
• 英文名称: 2-<3-(trifluoromethyl)phenyl>propionitrile
• 英文别名: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanenitrile；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanonitrile；2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]propanenitrile
• CAS: 175225-48-6
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• 分子量: 199.175
• InChiKey: HEMKYZFNRRHYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(三氟甲基)苯基)丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代嘧啶三酮作为帕金森病 CaV1.3 钙通道选择性拮抗剂的构效关系

  摘要：

  Ca V 1.3 L 型钙通道 (LTCC) 已成为帕金森病的潜在靶标，因为钙离子通过该通道流入与线粒体氧化应激的产生有关，从而导致多巴胺能神经元中的细胞死亡。选择性抑制 Ca V 1.3 对其他 LTCC 同种型，尤其是 Ca V 1.2，对于最大限度地减少潜在副作用至关重要。我们最近将嘧啶三酮 (PYT) 鉴定为 Ca V 1.3 选择性支架；在这里，我们报告了 PYTs 与 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC的构效关系。通过改变 PYT 的环戊基和芳烷基上的取代基，SAR 研究允许表征 CaV 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC 结合位点。SAR 还确定了四个重要的部分，它们保留了选择性或增强了结合亲和力。我们的研究代表了 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC中 PYT 的 SAR 的显着增强，并突出了该系列化合物用于药物开发的先导优化和多样化方面的一些进展。

  DOI：

  10.1021/jm4005048
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid cyano-(3-trifluoromethyl-phenyl)-methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到2-(3-(三氟甲基)苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Katagi, Toshiyuki; Mikami, Nobuyoshi; Matsuda, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Selenol Esters via Selenium-Assisted Carbonylation of 2-Arylpropionitriles with Carbon Monoxide
  作者：Hajime Maeda、Shin-ichi Fujiwara、Akira Nishiyama、Tsutomu Shin-Ike、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1997-1185

  日期：1997.3

  Lithiated 2-arylpropionitriles were found to react with selenium and carbon monoxide under mild conditions to yield lithium selenocarboxylates. Subsequent alkylation of the selenocarboxylates with methyl iodide gave the corresponding selenol esters in good to high yields.

  研究发现，在温和条件下，含锂的2-芳基丙腈能够与硒和一氧化碳反应，生成锂硒羧酸盐。随后，通过碘甲烷对硒羧酸盐进行烷基化反应，可以得到相应的高至中等产率的硒醇酯。
• Nickel-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl Halides and Activated Alkyl Halides
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo9518314

  日期：1996.1.1

  of aryl halides and activated alkyl halides in DMF in the presence of catalytic amount of NiBr(2)bipy leads to cross-coupling products in good to high yields. The method applies to the synthesis of alpha-aryl ketones, alpha-aryl esters, and allylated compounds from readily available organic halides. Optimization of the process has been obtained by slowly adding the most reactive organic halide (usually

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。
• Substituted Arylimidazolone and Triazolone as Inhibitors of Vasopressin Receptors
  申请人：Meier Heinrich

  公开号：US20090312381A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present application relates to novel, substituted 4-arylimidazol-2-ones and 5-aryl-1,2,4-triazolones, processes for the production thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and the use thereof for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新颖的取代的4-芳基咪唑-2-酮和5-芳基-1,2,4-三唑酮，其生产方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Substituted arylimidazolone and triazolone as inhibitors of vasopressin receptors
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US08084481B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  The present application relates to novel, substituted 4-arylimidazol-2-ones and 5-aryl-1,2,4-triazolones, processes for the production thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and the use thereof for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新颖的取代的4-芳基咪唑-2-酮和5-芳基-1,2,4-三唑酮，其生产过程，它们的单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病以及用于制造治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• ACRYLAMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Mikamiyama Hidenori

  公开号：US20120022069A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to acrylamide compounds of Formula I mentioned below. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat or prevent a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及以下式子I的丙烯酰胺化合物。本发明还涉及使用式I的化合物来治疗或预防对钙通道阻滞有反应的疾病，尤其是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。