Methyl 2-methoxytetradecanoate | 120401-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-methoxytetradecanoate
• CAS: 120401-02-7；340156-69-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: ZFSMQFLEGRRXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methoxytetradecanoate 在 甲醇 、 三氟化硼 作用下， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/电子捕获负离子质谱仪用于定量测定牛乳脂肪中的2-和3-羟基脂肪酸。

  摘要：

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD

  DOI：

  10.1021/jf800647w
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 甲基氯(甲氧基)乙酸酯 在 三氯化铝 、 三乙基硼 、 二乙基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到Methyl 2-methoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Maruoka, Keiji; Shinoda, Kiyotaka; Yamamoto, Hisashi, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1029 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis andin Vitro-Antifungal Activity of (±)-2-Methoxytetradecanoic Acid
  作者：Néstor M. Carballeira、Denisse Ortiz、Keykavous Parang、Soroush Sardari

  DOI：10.1002/ardp.200300824

  日期：2004.3

  the fungitoxicity of a 2‐iodotetradecanoic acid against the same fungi. The title compound was also five to ten times more cytotoxic than capric acid to C. albicans and A. niger in the tested medium but comparable in cytotoxicity to either capric acid and its 2‐methoxylated analog to C. neoformans. The antifungal activity of (±)‐2‐methoxytetradecanoic acid is explained in terms of inhibition of N‐myristoyltransferase

  从市售的-2-羟基-十四酸甲酯开始，海洋脂肪酸（±）-2-甲氧基十四烷酸分两步合成（总收率71%）。标题化合物对 RPMI 培养基中的白色念珠菌 (ATCC 14053) 和 SDB 培养基中的黑曲霉 (ATCC 16404) 和新型隐球菌 (ATCC 66031) 具有抗真菌作用，最低抑制浓度 (MIC) 为 100 mM，与a 2-碘十四烷酸对同一真菌。在测试培养基中，标题化合物对白色念珠菌和黑曲霉的细胞毒性也是癸酸的 5 到 10 倍，但在细胞毒性方面与癸酸及其 2-甲氧基化类似物对新型念珠菌的毒性相当。(±) -2 - 甲氧基十四烷酸的抗真菌活性可以通过抑制 N - 肉豆蔻酰基转移酶来解释。
• MARUOKA, KEIJI;SHINODA, KIYOTAKA;YAMAMOTO, HISASHI, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 10, C. 1029-1033
  作者：MARUOKA, KEIJI、SHINODA, KIYOTAKA、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——