6-[3-(dimethylamino)phenoxy]hexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-[3-(dimethylamino)phenoxy]hexan-1-ol
• 英文别名: 6-[3-(Dimethylamino)phenoxy]hexan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: VLNYZVSPJJNLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 6-[3-(dimethylamino)phenoxy]hexan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以30%的产率得到4-({6-[3-(dimethylamino)phenoxy]hexyl}oxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  外周四-({6-[3-(二甲氨基)苯氧基]己基}氧基)取代的水溶性酞菁作为胆碱酯酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在本文中，我们合成了外围四-({6-[3-(二甲氨基)苯氧基]己基}氧基)取代的水溶性金属酞菁（DM-C6-CoQ、DM-C6-CuQ、DM-C6-MnQ）和使用分光光度法研究了它们的体外胆碱酯酶抑制特性。结果表明，与加兰他敏相比，这些化合物对胆碱酯酶有抑制作用，具有显着的抑制作用（p  < 0.0001）。对于 AChE 和 BuChE，化合物的 IC 50值范围为 2.11 ± 0.20 至 16.40 ± 1.25 μM。此外，使用 Lineweaver-Burk 和 Dixon 图评估化合物的抑制类型和抑制常数 ( K i )。这些图表明DM-C6-CoQ、DM-C6-CuQ和DM-C6-MnQ是 AChE 的混合抑制剂，DM-C6-MnQ是对酶的最强结合抑制剂。此外，DM-C6-CoQ通过竞争方式抑制 BuChE，K i值为 10.05 ± 0.55 μM。这些结果表明，这些化合物可能是对抗阿尔茨海默病的有效药物。

  DOI：

  10.1002/aoc.6580
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到6-[3-(dimethylamino)phenoxy]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非聚集的轴向二取代硅酞菁：合成，DNA切割和对SH-SY5Y细胞系的体外细胞毒性/光毒性抗癌活性

  摘要：

  本文通过SiPcCl 2与6- [3]反应合成了轴向{6- [3-（二甲基氨基）苯氧基]己基}氧基和{6- [3-（二乙基氨基）苯氧基]己基}氧基取代的硅酞菁。在甲苯中存在NaH的条件下，生成-（二甲氨基）苯氧基]己-1-醇和6- [3-（二乙氨基）苯氧基]己-1-醇。硅酞菁的身份由1 H NMR确证，13C NMR，FT-IR，UV-Vis和质谱。在不同的溶剂和DMSO中的浓度下检查了化合物的聚集行为。在所有研究的溶剂和浓度下，化合物均未聚集。已使用琼脂糖凝胶电泳筛选了这些化合物的DNA裂解，并使用MTT分析法对人神经母细胞瘤细胞系（SH-SY5Y）产生了细胞毒性/光毒性作用。结果表明，化合物（1a和2a）在辐照下以浓度依赖性方式裂解了显着超螺旋的质粒DNA。化合物（1a和2a）显示出较低的暗毒性，但具有IC 50的优异光毒性SH-SY5Y细胞株的值分别为0.56和4.46μM。这一发现

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107794

文献信息

• DNA interaction, cytotoxic and phototoxic properties of new water‐soluble zinc (II) phthalocyanines
  作者：Zekeriya Biyiklioglu、Hüseyin Baş、Yasemin Altun、Can Özgür Yalçın、Burak Barut

  DOI：10.1002/aoc.6900

  日期：2022.12

  paper, we have synthesized water-soluble peripherally tetra and octa-(6-[3-(dimethylamino)phenoxy]hexyl}oxy) groups substituted zinc (II) phthalocyanines (DM-C6-ZnQ and o-DM-C6-ZnQ). Also, we have investigated ct-DNA binding, supercoiled plasmid DNA cleavage properties of DM-C6-ZnQ and o-DM-C6-ZnQ by using spectrophotometric and electrophoretic methods. On the other hand, cytotoxic and phototoxic effects

  在本文中，我们合成了水溶性外围四和八（6-[3-（二甲氨基）苯氧基]己基}氧基）基团取代的锌（II）酞菁（DM-C6-ZnQ和o-DM-C6 -ZnQ )。此外，我们使用分光光度法和电泳法研究了DM-C6-ZnQ和o-DM-C6-ZnQ的 ct-DNA 结合、超螺旋质粒 DNA 切割特性。另一方面，使用 (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT)) 检测了DM-C6-ZnQ和o-DM-C6-ZnQ的细胞毒性和光毒性作用对人肺腺癌 (A549) 细胞系进行测定。在 UV-Vis 吸收研究中，DM-C6-ZnQ观察到约 18% 的低色素性增加浓度的 ct-DNA 后， o-DM-C6-ZnQ为 57% 。DM-C6-ZnQ和o-DM-C6-ZnQ的固有结合常数( K b )值分别为3.82 (±0.14)
• Evaluation of photodynamic therapy effects of novel zinc (II) phthalocyanine through a possible interaction with toll‐like receptor signaling pathway
  作者：Burak Barut、Can Özgür Yalçın、Yasemin Altun、Didem Akkaya、Elif Nur Barut、Hüseyin Baş、Zekeriya Biyiklioglu

  DOI：10.1002/aoc.7039

  日期：2023.4

  this work, 3-(6-[3-(dimethylamino)phenoxy]hexyl}oxy)phthalonitrile (2) and the target zinc (II) phthalocyanine (3) and its ammonium derivative (3a) are synthesized, and the phototoxic effects of 3a were examined using different methods on A549 lung cancer cells. Then, the toll-like receptor (TLR) signaling pathway was examined to determine the cell death mechanism in the A549 cancer cells. The results

  在这项工作中，合成了 3-(6-[3-(二甲基氨基)苯氧基]己基}氧基)邻苯二甲腈 ( 2 ) 和目标锌 (II) 酞菁 ( 3 ) 及其铵衍生物 ( 3a )，光毒性使用不同的方法检查3a对 A549 肺癌细胞的影响。然后，检查 Toll 样受体 (TLR) 信号通路以确定 A549 癌细胞中的细胞死亡机制。结果表明，3a在使用浓度下对 A549 细胞没有明显的细胞毒作用。然而，当被红光照射 5 分钟和 15 分钟时，该化合物显着降低了细胞活力（LumaCare/LC-122A/LC2020-09-784，概率：LUM L [700 nm CL] [15 mW cm -2]). 此外，膜联蛋白 V/PI 染色表明，当用红光照射 15 分钟时，细胞在3a (1 μM) 存在的情况下会诱导细胞凋亡。此外，与对照组相比，TLR2、TLR4 和 caspase-3 的表达显着增加，磷酸核因子 kappa
• Non-aggregated axially disubstituted silicon phthalocyanines: Synthesis, DNA cleavage and in vitro cytotoxic/phototoxic anticancer activities against SH-SY5Y cell line
  作者：Burak Barut、Zekeriya Biyiklioglu、Can Özgür Yalçın、Mahmoud Abudayyak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107794

  日期：2020.1

  In this paper, axially 6-[3-(dimethylamino)phenoxy]hexyl}oxy and 6-[3-(diethylamino)phenoxy]hexyl}oxy groups substituted silicon phthalocyanines were synthesized by reaction of SiPcCl2 with 6-[3-(dimethylamino)phenoxy]hexan-1-ol and 6-[3-(diethylamino)phenoxy]hexan-1-ol in the presence of NaH in toluene. The identity of silicon phthalocyanines was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, UV–Vis and mass

  本文通过SiPcCl 2与6- [3]反应合成了轴向6- [3-（二甲基氨基）苯氧基]己基}氧基和6- [3-（二乙基氨基）苯氧基]己基}氧基取代的硅酞菁。在甲苯中存在NaH的条件下，生成-（二甲氨基）苯氧基]己-1-醇和6- [3-（二乙氨基）苯氧基]己-1-醇。硅酞菁的身份由1 H NMR确证，13C NMR，FT-IR，UV-Vis和质谱。在不同的溶剂和DMSO中的浓度下检查了化合物的聚集行为。在所有研究的溶剂和浓度下，化合物均未聚集。已使用琼脂糖凝胶电泳筛选了这些化合物的DNA裂解，并使用MTT分析法对人神经母细胞瘤细胞系（SH-SY5Y）产生了细胞毒性/光毒性作用。结果表明，化合物（1a和2a）在辐照下以浓度依赖性方式裂解了显着超螺旋的质粒DNA。化合物（1a和2a）显示出较低的暗毒性，但具有IC 50的优异光毒性SH-SY5Y细胞株的值分别为0.56和4.46μM。这一发现
• Synthesis and biological evaluation of peripherally tetra‐({6‐[3‐(dimethylamino)phenoxy]hexyl}oxy) substituted water‐soluble phthalocyanines as cholinesterases inhibitors
  作者：Zekeriya Biyiklioglu、Hüseyin Baş、Didem Akkaya、Burak Barut

  DOI：10.1002/aoc.6580

  日期：2022.4

  this paper, we synthesized peripherally tetra-(6-[3-(dimethylamino)phenoxy]hexyl}oxy) substituted water-soluble metallophthalocyanines (DM-C6-CoQ, DM-C6-CuQ, DM-C6-MnQ) and investigated their in vitro cholinesterases inhibitory properties by using the spectrophotometric method. The results revealed that the compounds inhibited cholinesterases and had remarkable inhibitory effects when compared with

  在本文中，我们合成了外围四-(6-[3-(二甲氨基)苯氧基]己基}氧基)取代的水溶性金属酞菁（DM-C6-CoQ、DM-C6-CuQ、DM-C6-MnQ）和使用分光光度法研究了它们的体外胆碱酯酶抑制特性。结果表明，与加兰他敏相比，这些化合物对胆碱酯酶有抑制作用，具有显着的抑制作用（p  < 0.0001）。对于 AChE 和 BuChE，化合物的 IC 50值范围为 2.11 ± 0.20 至 16.40 ± 1.25 μM。此外，使用 Lineweaver-Burk 和 Dixon 图评估化合物的抑制类型和抑制常数 ( K i )。这些图表明DM-C6-CoQ、DM-C6-CuQ和DM-C6-MnQ是 AChE 的混合抑制剂，DM-C6-MnQ是对酶的最强结合抑制剂。此外，DM-C6-CoQ通过竞争方式抑制 BuChE，K i值为 10.05 ± 0.55 μM。这些结果表明，这些化合物可能是对抗阿尔茨海默病的有效药物。