2-[(4-ethynylbenzyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran | 18484-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(4-ethynylbenzyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-<4-Aethinyl-benzyloxy>-tetrahydropyran；2-[(4-Ethynylphenyl)methoxy]oxane；2-[(4-ethynylphenyl)methoxy]oxane
• CAS: 18484-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DSTXIIQFTVADHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-ethynylbenzyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (E)-4-[4-(chloromethyl)styryl]-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在TDAE策略中探索4- [4-（氯甲基）苯乙烯基] -1,2-二甲基-5-硝基-1H-咪唑的合成及反应性

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了通过Stille交叉偶联反应制备4- [4-（氯甲基）苯乙烯基] -1，2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑。确定最佳反应条件后，我们研究了该活化的氯甲基化合物在TDAE [四（二甲基氨基）乙烯]策略中对10种不同亲电试剂的反应性，获得了4-（4-取代）苯乙烯基-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑的产率中等至良好。 我们在本文中描述了通过Stille交叉偶联反应制备4- [4-（氯甲基）苯乙烯基] -1，2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑。确定最佳反应条件后，我们研究了该活化的氯甲基化合物在TDAE [四（二甲基氨基）乙烯]策略中对10种不同亲电试剂的反应性，获得了4-（4-取代）苯乙烯基-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338572
• 作为产物：
  描述：

  4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(4-ethynylbenzyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  在TDAE策略中探索4- [4-（氯甲基）苯乙烯基] -1,2-二甲基-5-硝基-1H-咪唑的合成及反应性

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了通过Stille交叉偶联反应制备4- [4-（氯甲基）苯乙烯基] -1，2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑。确定最佳反应条件后，我们研究了该活化的氯甲基化合物在TDAE [四（二甲基氨基）乙烯]策略中对10种不同亲电试剂的反应性，获得了4-（4-取代）苯乙烯基-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑的产率中等至良好。 我们在本文中描述了通过Stille交叉偶联反应制备4- [4-（氯甲基）苯乙烯基] -1，2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑。确定最佳反应条件后，我们研究了该活化的氯甲基化合物在TDAE [四（二甲基氨基）乙烯]策略中对10种不同亲电试剂的反应性，获得了4-（4-取代）苯乙烯基-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338572

文献信息

• A Pd-Catalyzed Double Coupling Reaction to 4,5-Disubstituted Imidazole Alkynes
  作者：Guncheol Kim、Sunwha Kang、Youngha Ryu、Gyochang Keum、Myung Joon Seo

  DOI：10.1080/00397919908085793

  日期：1999.2

  Abstract A palladium-catalyzed double coupling reaction of 4,5-diiodoimidazoles 2, which were prepared by diiodination of imidazole, and terminal alkynes provided the corresponding imidazole diynes 3.

  摘要 通过咪唑二碘化制备的4,5-二碘咪唑2与末端炔烃在钯催化下进行双偶联反应得到相应的咪唑二炔3。
• Synthesis, transport activity, membrane localization, and dynamics of oligoester ion channels containing diphenylacetylene units
  作者：Joanne M. Moszynski、Thomas M. Fyles

  DOI：10.1039/c0ob00194e

  日期：——

  Four new linear oligoesters containing a diphenylacetylene unit were prepared by fragment coupling sequences and the ion channel forming ability of the compounds was investigated. Activity in vesicles was very strongly controlled by overall length; the longest compound was effectively inactive. Planar bilayer studies established that all compounds are able to form channels, but that regular step changes in conductance depend on the location of the diphenylacetylene unit within the oligoester and on the electrolyte. The intrinsic fluorescence of the diphenylacetylene unit was used to probe aggregation and membrane localization. Both monomer (320 nm) and excimer (380 nm) emissions are quenched by copper ions; quenching of the excimer emission from an aqueous aggregate is very efficient. Time-dependent changes in the intensities of monomer and excimer emission show slow transfer of diphenylacetylene units from an aqueous aggregate to a membrane-bound monomer with subsequent growth of emission from a membrane-bound excimer. The latter species is not quenched by aqueous copper ions. The implications of these species and processes for the mechanism of ion channel formation by simple oligoesters are discussed.

  制备了四种新型线性寡聚酯，其中包含二苯乙炔单元，并研究了这些化合物的离子通道形成能力。囊泡中的活性受到整体长度的强烈影响；最长的化合物几乎是非活性的。平面双层研究表明，所有化合物都能够形成通道，但导电性发生规律性阶跃变化取决于二苯乙炔单元在寡聚酯中的位置以及电解质的影响。利用二苯乙炔单元的内在荧光来探测聚集和膜定位。单体（320nm）和激基（380nm）发射均被铜离子猝灭；来自水相聚集体的激基发射被猝灭的效果非常显著。单体和激基发射强度的时间依赖变化表明，二苯乙炔单元从水相聚合物缓慢转移到膜结合的单体中，随后膜结合的激基发射逐渐增强。后者物种不受水相铜离子的猝灭。这些物种和过程对简单寡聚酯形成离子通道机制的影响进行了讨论。
• A Mild, Efficient and Sustainable Tetrahydropyranylation of Alcohols Promoted by Acidic Natural Deep Eutectic Solvents
  作者：Davide Arnodo、Eugenio De Nardo、Simone Ghinato、Salvatore Baldino、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/cssc.202202066

  日期：2023.2.8

  A simple, scalable, and sustainable access to tetrahydropyranyl (THP) ethers from alcohols was achieved exploiting the dual role of acidic natural deep eutectic solvents (NADESs) both as catalysts and reaction media, working under bench-type and mild reaction conditions. The easy scalability of the process and the recyclability of the NADES add great value in terms of efficiency and environmentally

  利用酸性天然低共熔溶剂 (NADES) 作为催化剂和反应介质的双重作用，在工作台型和温和的反应条件下，实现了从醇中获取四氢吡喃 (THP) 醚的简单、可扩展且可持续的途径。该过程的轻松可扩展性和 NADES 的可回收性在效率和环境可持续性方面增加了巨大的价值。
• A rigid macrocyclic bis-malonate for the regioselective preparation of trans-1 and trans-3 fullerene bis-adducts
  作者：David Sigwalt、Michel Holler、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.024

  日期：2013.6

  A macrocyclic bis-malonate incorporating two rigid di(phenylethynyl)silane moieties has been prepared and used to functionalize C-60 in a double Bingel cyclopropanation. Two regioisomeric bis-adducts have been thus obtained, namely the trans-1 and trans-3 isomers. The formation of these specific isomers is favored by both the size of the starting macrocycle and the minimum of strain in the final products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploring the Synthesis and the Reactivity of 4-[4-(Chloromethyl)styryl]-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole in TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Nicolas Primas、Kévin Neildé、Youssef Kabri、Maxime Crozet、Thierry Terme

  DOI：10.1055/s-0033-1338572

  日期：——

  imidazoles in moderate to good yields. We describe herein the preparation of 4-[4-(chloromethyl)styryl]-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole via a Stille cross-­coupling reaction. After determining the best reaction conditions, we investigated the reactivity of this activated chloromethyl compound in a TDAE [tetrakis(dimethylamino)ethylene] strategy toward 10 various electrophiles, obtaining 4-(4-substituted)styryl-1

  摘要 我们在本文中描述了通过Stille交叉偶联反应制备4- [4-（氯甲基）苯乙烯基] -1，2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑。确定最佳反应条件后，我们研究了该活化的氯甲基化合物在TDAE [四（二甲基氨基）乙烯]策略中对10种不同亲电试剂的反应性，获得了4-（4-取代）苯乙烯基-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑的产率中等至良好。 我们在本文中描述了通过Stille交叉偶联反应制备4- [4-（氯甲基）苯乙烯基] -1，2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑。确定最佳反应条件后，我们研究了该活化的氯甲基化合物在TDAE [四（二甲基氨基）乙烯]策略中对10种不同亲电试剂的反应性，获得了4-（4-取代）苯乙烯基-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑的产率中等至良好。