(4-di-n-butylamino)phenylacetylene | 41876-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-di-n-butylamino)phenylacetylene
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-ethynylaniline；p-(dibutylamino)phenylacetylene
• CAS: 41876-68-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: GYEJUFWGFHPFAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-di-n-butylamino)phenylacetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fused BODIPY: Synthesis of diketobenzofuran derivatives towards DiBenzoFuranBODIPYs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110032
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutyl-4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-di-n-butylamino)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrochemical and Theoretical Studies of V-Shaped Donor−Acceptor Hexaazatriphenylene Derivatives for Second Harmonic Generation

  摘要：

  In this article we describe novel synthetic strategies toward well-defined disubstituted conjugated hexaazatriphenylene (HAT) derivatives The systems are designed as novel V-shaped chromophores displaying C-2 symmetry suitable for nonlinear optical investigations Different donor moieties and linkers have been used in order to tune the electrochemical properties as well as the absorption spectra of the novel HAT derivatives mu beta values as high as 1010 x 10(-48) esu have been obtained for a derivative containing the electron-rich dibutyl-amino moiety Theoretical calculations have been performed showing a reasonable agreement with the experimental results and supporting the two-dimensional NLO character of these chromophores

  DOI：

  10.1021/jo101311v

文献信息

• Synthesis of Luminescent Ethynyl-Extended Regioisomers of Borate Complexes Based on 2-(2′-Hydroxyphenyl)benzoxazole
  作者：Julien Massue、Denis Frath、Pascal Retailleau、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.201203625

  日期：2013.4.22

  display mild to pronounced internal charge transfer (ICT), a feature strengthened by the presence of p‐dibutylaminophenylacetylene in the molecular structure, protonation of the nitrogen atom of which leads to a significant blueshift and an increase in quantum yield. On the contrary, when the ethynyl module is grafted on the 4‐position, narrow, structured, symmetrical absorption/emission bands are observed

  提出了一系列基于2-（2'-羟苯基）苯并恶唑（HBO）核的13种发光四面体硼酸盐配合物。它们的合成包括通过Sonogashira交叉偶联反应掺入乙炔基片段，其目的是扩展缀合并因此使它们的发射波长发生红移。为了比较它们的光物理性质，研究了在HBO核心的酚盐侧的3、4或5位取代的不同区域异构体。通过溶液和固态中的X射线衍射和NMR，UV / Vis以及发射光谱对络合物进行表征。在所有情况下，与硼的络合都会导致影响其光物理性质的供体-受体特性。具有3个或5个取代片段的复合物显示出轻微到明显的内部电荷转移（ICT），对-二丁基氨基苯基乙炔在分子结构中的氮原子质子化导致明显的蓝移和量子产率的增加。相反，当乙炔基模块接枝在4位上时，会观察到窄的，结构化的，对称的吸收/发射带。此外，质子化对发射最大波长几乎没有影响的事实揭示了单重态的激发态衰减。与溶液相比，固态发射特性显示出红移，这可以解释为：π共轭体
• Reversible mechanofluorochromism of aniline-terminated phenylene ethynylenes
  作者：Seth A. Sharber、Kuo-Chih Shih、Arielle Mann、Fanny Frausto、Terry E. Haas、Mu-Ping Nieh、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc00980e

  日期：——

  rings of the PE chromophore, resulting in interrupted conjugation and an absence of chromophore aggregation. The MC behavior of an analog without the perfluoroarene rings is severely attenuated. This work demonstrates the general utility of twisted PEs as stimuli-responsive moieties and reveals clear structure–property relationships regarding the effects of alkyl chain length on these materials.

  七个三环亚苯基亚乙炔基（PE）结构类似物，仅在末端苯胺取代基上的烷基链长度不同，显示出响应于机械力（最大荧光发色，MC），发射最大值出现了50-62 nm的红移。这些变化在加热或溶剂发烟的情况下是完全可逆的。这些固体的剪切产生了从绿色发射的结晶相到橙色发射的非晶相的转变，这是通过差示扫描量热法和X射线衍射确定的。烷基链长度较短的分子在研磨后需要较高的温度才能恢复经色变的结晶相，而在室温下以长于丁基的链长进行回收。除了这种与结构有关的热致变色，这些化合物在聚合物主体中保持了不同程度的MC性能。这些材料的结晶相具有PE发色团，这是由于涉及全氟苯基侧基和PE发色团的末端环的非共价全氟芳烃-芳烃（ArF-ArH）相互作用而扭曲的，从而导致了共轭作用的中断和发色团的聚集。没有全氟芳烃环的类似物的MC行为被严重减弱。这项工作证明了扭曲PEs作为刺激响应部分的一般用途，并揭示了关于烷基链长对这些材料的影
• Reactions introducing 4-cyano-5-dicyanomethylene-2-oxo-3-pyrrolin-3-yl group to 4-ethynyl-N,N-dialkylaniline derivatives and characterization of the resulting dyes
  作者：Haruka Katsuyama、Riko Sumita、Ryohei Yamakado、Shuji Okada

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110103

  日期：2022.3

  linkage were able to convert to the ethynylene derivatives by triethylamine. Among the obtained D-π-A molecules, the cis-compounds respect to the donor and acceptor groups showed the absorption maximum at longer wavelengths compared with the corresponding trans-compound. The calculation results suggested more polarized structures in the cis-forms, resulting in their bathochromic shift of the absorption

  研究了强受体 3-chloro-1-butyl-4-cyano-5-dicyanomemethylene-2-oxo-3-pyrroline 与 4-ethynylaniline 衍生物的亲电反应。发现主要产物是吡咯啉型受体的顺式或反式单加合物，即乙烯部分被氯和 1-丁基-4-氰基-5-取代的 4-(二烷基氨基)苯基乙烯衍生物。二氰基亚甲基-2-氧代-3-吡咯啉-3-基。它们的立体结构取决于连接到氨基苯基另一侧的乙炔基上的取代基。具有氯乙烯键的加合物能够通过三乙胺转化为亚乙炔衍生物。在获得的 D-π-A 分子中，顺式与相应的反式化合物相比，关于供体和受体基团的 - 化合物在较长波长处显示出最大吸收。计算结果表明顺式形式的极化结构更多，导致它们的吸收发生红移。
• Regioselective Synthesis of Tetraalkynylarenes by Consecutive Dual Sonogashira Coupling Reactions of the Bis(triflate) of 4,5-Diiodobenzene-1,2-diol
  作者：Thomas J. Fisher、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1002/ejoc.201200079

  日期：2012.5

  The regioselective synthesis of nonsymmetric tetraalkynylarenes has been readily achieved through consecutive sets of Sonagashira cross-coupling reactions of the bis(triflate) derivative of 4,5-diiodobenzene-1,2-diol. The initial coupling reactions proceeded with nearly complete selectivity for the reaction at the Ar–I linkages. Subsequent coupling reactions at the Ar–OTf linkages were efficiently

  通过 4,5-二碘苯-1,2-二醇的双（三氟甲磺酸酯）衍生物的连续组 Sonagashira 交叉偶联反应，可以很容易地实现非对称四炔基芳烃的区域选择性合成。初始偶联反应在 Ar-I 键处以几乎完全的选择性进行。随后在 Ar-OTf 连接处的偶联反应有效地进行。四炔基芳烃产品作为有机分子材料的组分受到关注。
• Pyridine-Substituted BODIPY as Fluorescent Probe for Hg2+
  作者：Sally Wagner、Kerstin Brödner、Benjamin A. Coombs、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/ejoc.201101839

  日期：2012.4

  Dialkynylated BODIPYs bearing pyridine or dibutylaniline substituents have been synthesized, and their photophyisical properties in the presence of different metal ions have been studied. 4-Pyridyl substitution gives a highly selective fluorescence probe for HgII ions.

  已经合成了带有吡啶或二丁基苯胺取代基的二炔化 BODIPY，并研究了它们在不同金属离子存在下的光物理性质。4-吡啶基取代为 HgII 离子提供了高度选择性的荧光探针。