(Z)-1-chloro-1,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-1,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-butene
• 英文别名: trans-1-chloroundecafluoro-2-tert-butylethylene；1,2-Difluoro-2-chloro-1-(perfluoro-tert.-butyl) ethene；(Z)-1-chloro-1,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)but-1-ene
• 化学式: C₆ClF₁₁
• 分子量: 316.501
• InChiKey: QQSPMVRZBFSBJS-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-1,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-butene 在 rheniumpentacarbonyl 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以30%的产率得到1-Hydro-3,3-bis(trifluoromethyl)perfluoro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  亲核取代乙烯基与过渡金属羰基阴离子-A一种嗜盐反应机理的罕见的情况：卤基（酰基）铼络合物和的透视结构的形成顺式- [CF 2 CF（CO）的Re（CO）4 BR]娜

  摘要：

  多氟化链烯基卤化物的反应ž - （CF 3）3 CCFCFHal（HAL =氯，我-氯，哈尔= Br的，我-溴）和CF 2 CFBr（II -溴）与[CpFe的量（CO）2 ] K（FpK）和[Re（CO）5 ] Na通过羰基金属阴离子对卤素的初始攻击而继续进行。与FPK反应得到少量σ -烯基配合物的ž -R ˚F CFCFFe（CO）2的Cp（我-铁，II -铁）（3–30％），但主要导致二聚体[CpFe（CO）2 ] 2。与反应[的Re（CO）5 ]的Na产生阴离子卤（酰基）铼酸盐顺- [ Ž -R ˚F CFCF（CO）的Re（CO）4哈尔]的Na（V -氯，V -溴，VI）（ 70-90％）被分离出来，卤代（酰基）雷尼酸酯VI（Rf = F）通过X射线结构分析来表征。卤代（酰基）铼酸盐从中间碳负离子的攻击导致[R ˚F CFCF] -上的Re（CO）的羰基配位体5哈尔 的[R参与˚F

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00531-x
• 作为产物：
  描述：

  全氟异丁烯 、 三氟氯乙烯 、 氟化铯 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POSTOVOJ, S. A.;KAGRAMANOVA, EH. M.;ZEJFMAN, YU. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 5, 1176-1180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of <i>cis</i>-[R<sub>f</sub>(CO)Re(CO)<sub>4</sub>Hal]Na complexes as an evidence of halogen-metal exchange between [Re(CO)<sub>5</sub>]Na and polyfluorinated aryl and vinyl halides
  作者：Galina A. Artamkina、Petr K. Sazonov、Vasily A. Ivushkin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1139/cjc-76-6-970

  日期：——

  Halo(acyl)rhenate complexes cis-[R-f(CO)Re(CO)(4)Hal]Na (Hal = Cl, Br; R-f = C6F5, trans-(CF3)(3)CCF=CF) are the primary products of the reactions of [Re(CO)(5)]Na with the corresponding aryl or vinyl halides R(f)Hal.
• POSTOVOJ, S. A.;KAGRAMANOVA, EH. M.;ZEJFMAN, YU. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 5, 1176-1180
  作者：POSTOVOJ, S. A.、KAGRAMANOVA, EH. M.、ZEJFMAN, YU. V.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic vinylic substitution with transition metal carbonyl anions—a rare case of a halophilic reaction mechanism
  作者：P.K Sazonov、G.A Artamkina、V.N Khrustalev、M.Yu Antipin、I.P Beletskaya

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00531-x

  日期：2003.9

  intermediate carbanion [RfCFCF]− on the carbonyl ligand of Re(CO)5Hal. The involvement of [RfCFCF]− is demonstrated by their trapping with t-BuOH or CH-acid, which gives the protodehalogenated alkenes I-H and II-H, and suppresses the nucleophilic substitution reaction leading to I-Fe, II-Fe or V-Cl. Arguments against a radical/SET mechanism for the substitution reaction are also advanced.

  多氟化链烯基卤化物的反应ž - （CF 3）3 CCFCFHal（HAL =氯，我-氯，哈尔= Br的，我-溴）和CF 2 CFBr（II -溴）与[CpFe的量（CO）2 ] K（FpK）和[Re（CO）5 ] Na通过羰基金属阴离子对卤素的初始攻击而继续进行。与FPK反应得到少量σ -烯基配合物的ž -R ˚F CFCFFe（CO）2的Cp（我-铁，II -铁）（3–30％），但主要导致二聚体[CpFe（CO）2 ] 2。与反应[的Re（CO）5 ]的Na产生阴离子卤（酰基）铼酸盐顺- [ Ž -R ˚F CFCF（CO）的Re（CO）4哈尔]的Na（V -氯，V -溴，VI）（ 70-90％）被分离出来，卤代（酰基）雷尼酸酯VI（Rf = F）通过X射线结构分析来表征。卤代（酰基）铼酸盐从中间碳负离子的攻击导致[R ˚F CFCF] -上的Re（CO）的羰基配位体5哈尔 的[R参与˚F