(1R,3R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 132870-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• 英文别名: (1R,3R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 132870-51-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: YGLALKFRBOFFJP-HNCHTBHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2R,5R,7R,9S,10S)-5-benzyloxy-2-phenylhexahydrobenzo[1.3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to the Synthesis of Cyclohexane Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  (R)-(-)-Carvone was used as starting material for the synthesis of a new series of 2-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol nucleosides. The enantioselective precursors of the nucleoside analogues were obtained via a stereo-and regioselective hydroboration reaction. The compounds have equatorial oriented base moieties despite the presence of three other axial substituents.

  DOI：

  10.1021/jo972285c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,3R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025

文献信息

• A Novel and Enantioselective Approach to the Synthesis of Cyclohexane Carbocyclic Nucleosides Starting from (-)-Carvone
  作者：Jing Wang、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779908041504

  日期：1999.4

  3,5-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclohexanyl adenine has been synthesized starting from (-)-carvone. The adenine base was introduced via Mitsunobu reaction. Conformational analysis showed that the base still adopts the equatorial position at the expence of three axial substituents.