benzenesulfonylamino-malonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzenesulfonylamino-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Benzolsulfonylamino-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(benzenesulfonamido)propanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S
• 分子量: 315.347
• InChiKey: UJQADSWMBJKHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetoxy-5-phenylpent-2,3-dienoate 、 benzenesulfonylamino-malonic acid diethyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed (3 + 2) Annulation of δ-Acetoxy Allenoates with 2-Sulfonamidomalonate: Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolines and Mechanistic Insight

  摘要：

  A mild and efficient synthetic protocol for 3-pyrrolines via the phosphine-catalyzed (3 + 2) annulation of (delta-acetoxy allenoates with 2-sulfonamidomalonate is reported. The asymmetric version (up to 83% ee) is also achieved by using phosphine (R)-SITCP as the catalyst. Mechanistic experiments disclose that the involved deprotonation of amide N-H and aza-addition to vinyl phosphonium might proceed in a concerted manner.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02156
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 丙二酸二乙酯 生成 苯磺酰胺 、 benzenesulfonylamino-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Vorbach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>125, p. 340,343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structurally Divergent Synthesis of Azetidines, 5,6‐Dihydro‐1,3‐oxazines and 2,3‐Dihydro‐1,4‐oxazines through Palladium‐Catalyzed Tandem Allylic Substitution Reaction
  作者：Ru‐Fang Meng、Yu‐Juan Kong、Xiao‐Yan Wu、Huan Zhang、Wei Wang、Wen‐Jie Liang、Lan Zheng、Chenxiang Lin、Wei Su、Jun‐An Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202400533

  日期：2024.11.15

  A regiodivergent synthesis of azetidines, 5,6-dihydro-1,3-oxazines and 2,3-dihydro-1,4-oxazines has been achieved through palladium-catalyzed tandem allylic substitution reaction. This protocol provides a variety of heterocycles in satisfactory yields with good to excellent regioselectivities under mild reaction conditions.

  氮杂齐胺、5,6-二氢-1,3-恶嗪和 2,3-二氢-1,4-恶嗪的区域差异合成是通过钯催化的串联烯丙基取代反应实现的。该方案以令人满意的产量提供了多种杂环，在温和的反应条件下具有良好到优异的区域选择性。