4-phenyl-2-(m-tolyl)quinazoline | 1229610-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(m-tolyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-4-phenyl-quinazoline；2-(3-Methylphenyl)-4-phenylquinazoline；2-(3-methylphenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 1229610-01-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: SBDXDZSDMXCJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(m-tolyl)quinazoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(2-iodo-5-methylphenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  AgSCF3作为三氟甲基硫醇化试剂的SCF3取代的2,4-二芳基喹唑啉区域选择性合成

  摘要：

  描述了一种通过串联的直接Rh催化的C-H碘化和三氟甲基硫醇化反应而制得的4-芳基-2- [2-（三氟甲硫基）芳基]喹唑啉衍生物的简便有效途径。该反应在温和的反应条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，以及优异的区域选择性以及良好的产率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700289
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-phenyl-2-(m-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  的Co（III）通过的C-H活化喹唑啉的催化的合成Ñ -Sulfinylimines和Benzimidates

  摘要：

  芳烃的C–H活化已被确定为通过芳烃与不饱和偶联伙伴之间的环化进行杂环合成的重要策略。然而，腈未能充当这样的偶联伴侣。二恶唑酮已被用作腈的合成子，并且随后与带有功能性导向基团的芳烃如N-亚磺酰亚胺和苯甲二胺偶合，提供了在Co（III）催化下容易接近两类喹唑啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00227

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process: One-Pot Assembly of Quinazolines
  作者：Kun Hu、Qianqian Zhen、Julin Gong、Tianxing Cheng、Linjun Qi、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01070

  日期：2018.5.18

  The first example of the palladium-catalyzed, three-component tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for one-pot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Direct C-H Amidation of 2,4-Diarylquinazoline with Sulfonyl Azides: An Example of Steric Hindrance Regulated Mono- and Diamidation Selectivity
  作者：Chunyan Zhang、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xin Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201403477

  日期：2015.3

  An unprecedented steric hindrance controlled regioselective rhodium-catalyzed direct C–H amidation of 2,4-diarylquinazoline was described. Sulfonyl azides were used as the amine source to provide a variety of amide-functionalized 2,4-diarylquinazolines in high efficiency. The reaction proceeded under mild conditions, had good functional group tolerance with a broad scope of substrates, and afforded

  描述了一种前所未有的空间位阻控制的区域选择性铑催化直接 C-H 酰胺化 2,4-二芳基喹唑啉。磺酰基叠氮化物用作胺源以高效提供各种酰胺官能化的 2,4-二芳基喹唑啉。该反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，并提供中等至良好的产物收率。在间位取代基的帮助下实现了优异的单酰胺化选择性。
• A novel and efficient methodology for the construction of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles
  作者：Jintang Zhang、Chenmin Yu、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c002454f

  日期：——

  A series of quinazolines were synthesized from 2-aminobenzophenones and benzylic amines in good to excellent yields by employing a new heterogeneous catalyst based on the copper oxide nanoparticles supported on kaolin.

  一系列喹唑啉类化合物通过使用基于负载于高岭土上的氧化铜纳米粒子的新型非均相催化剂，从2-氨基二苯酮和苄胺中合成，产率良好至优异。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction of Benzaldehyde with Benzylamine and Hydroxylamine or Aniline: Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazoles and Quinazolines
  作者：Chao Wang、Xiyan Rui、Dongjuan Si、Rupeng Dai、Yueyue Zhu、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001535

  日期：2021.6.8

  The analogous three-component synthesis strategy for substituted 1,2,4-oxadiazole and quinazoline derivatives from readily available benzaldehyde, benzylamine and hydroxylamine or aniline has been developed. Both the cascade reaction sequences involves nucleophilic addition of C−N bond, introduction a halogen donor, nucleophilic substitution and Cu(II)-catalyzed aerobic oxidation. This synthesis methodology

  已经开发了从容易获得的苯甲醛、苄胺和羟胺或苯胺中取代 1,2,4-恶二唑和喹唑啉衍生物的类似三组分合成策略。两个级联反应序列都涉及 CN 键的亲核加成、引入卤素供体、亲核取代和 Cu(II) 催化的有氧氧化。这种合成方法表现出良好的收率、广泛的底物范围和作为绿色氧化剂的氧气。因此，该合成方案为从容易和简单的起始材料构建取代的 1,2,4-恶二唑和喹唑啉提供了策略。
• Rh(III)-catalyzed oxidative <i>ortho</i>-C–H alkylation of 2,4-diarylquinazoline with potassium alkyltrifluoroborates
  作者：Wei Gao、Chun Gong、Qin Yang、Jianjun Yuan、Linchu Xu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1139/cjc-2017-0258

  日期：2017.10

  Alkyltrifluoroborates were used for Rh(III)-catalyzed ortho-alkylation of 2,4-disubstituted quinazoline via C–H bond activation. The reaction proceeded well with a broad substrate scope, providing a direct way to access high functional quinazoline core structure derivatives in yields up to 95%.

  烷基三氟硼酸盐用于通过 C-H 键活化对 2,4-二取代喹唑啉进行 Rh(III) 催化的邻位烷基化。该反应在广泛的底物范围内进行得很好，提供了一种以高达 95% 的产率获得高功能喹唑啉核心结构衍生物的直接方法。