2,3-dicyano-5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dicyano-5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine
• 英文别名: 5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: IRXDUNDBRIVFOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyano-5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine 在 碘 、 magnesium di-n-butanolate 作用下， 反应 20.0h， 以13%的产率得到magnesium(II) 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(4-methoxyphenyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  含树枝状芳基取代基的吡嗪并卟啉的合成和单线态氧生成†

  摘要：

  合成了吡嗪并卟啉和三苯并吡嗪并卟啉，并研究了它们在光动力疗法中的潜在应用。大环通过Linstead大环化，收率高。具有高支化芳基取代基的卟啉嗪外围的扩展在化合物的纯化和分离方面是有益的，有效地抑制了它们在不同浓度下的聚集趋势。对获得的大环化合物的单线态氧生成量子产率进行了评估，并发现三苯并吡嗪并卟啉比吡嗪并卟啉要好得多。比较两种2，3-二氰基吡嗪衍生物的晶体堆积，发现超分子结构的重复基序是由芳族吡嗪与反转中心相关分子的苯环之间的π-π堆积相互作用形成的二聚体。

  DOI：

  10.1039/c6nj03886g
• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 、 二氨基马来腈 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到2,3-dicyano-5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸高铈铵绿色高效合成水介质中的α-羟基酮和α-酮肟，促进了原位好氧氧化。

  摘要：

  在催化量的硝酸铈铵存在下，通过金属催化的需氧氧化，将α-羟基酮和α-酮肟直接转化为喹喔啉衍生物，然后在水中将芳族1,2-二胺原位捕集为绿色高效反应介质的报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.79

文献信息

• Dicyanopyrazine-derived push–pull chromophores for highly efficient photoredox catalysis
  作者：Yu Zhao、Chenhao Zhang、Kek Foo Chin、Oldřich Pytela、Guo Wei、Hongjun Liu、Filip Bureš、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c4ra05525j

  日期：——

  Here, we report dicyanopyrazine (DPZ)-derived push–pull chromophores, easily prepared and tunable organic compounds, as new kinds of photoredox catalysts.

  在这里，我们报告了以二氰基吡嗪（DPZ）为基础的推-拉式色团，作为新型的光氧化还原催化剂，这些有机化合物易于制备并可调控。
• 一类D-A型聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113234031B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一类D‑A型聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用，所述化合物具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构，所述D‑A型聚集诱导发光化合物化合物的制备方法简单，反应条件温和，不需要过渡金属催化剂催化反应，较现有的同类化合物更容易大规模制备。所述D‑A型聚集诱导发光化合物具有较好的细胞酯滴靶向性，因此，所述D‑A型聚集诱导发光化合物能够应用在脂滴成像染料和肝组织脂肪细胞成像染料中。
• Synthesis and optical/thermal properties of low molecular mass V-shaped materials based on 2,3-dicyanopyrazine
  作者：Rodrigo Cristiano、Eduard Westphal、Ivan H. Bechtold、Adailton J. Bortoluzzi、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.045

  日期：2007.3

  A novel series of luminescent low molecular mass materials containing a 2,3-dicyanopyrazine central core were synthesized through an esterification reaction between diphenol 10 and different aromatic carboxylic acids 1-6, containing terminal long alkyl chains. They have a similar V-shaped geometry with lack of planarity between the two arms, confirmed by the X-ray structure of the central core. The optical and thermal properties of these compounds were evaluated. They show blue fluorescence in solution (lambda(max)(em) 440-480 nm) with quantum fluorescence yields (Phi(F)) from 0.003 to 0.1 and Stokes shifts of around 90 nm. In solid state, optical band gaps (E-g) were from 3.14 to 3.32 eV. Thin films of 11, 13, and 14 exhibited blue fluorescence (lambda(max)(em) 430-456 nm), and 12,15, and 16 (more bulky) displayed green fluorescence (lambda(max)(em) 488-512 nm). Most of the materials exhibited good thermal stability, exhibiting an amorphous glassy state after melting. Transparent amorphous films were easily obtained through spin coating and characterized by AFM analysis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• B7 Induces Apoptosis in Colorectal Cancer Cells by Regulating the Expression of Caspase-3 and Inhibits Autophagy
  作者：Xinyi Zhang、Fengxi Li、Rong Li、Nan Zhao、Dianfeng Liu、Yuelin Xu、Lei Wang、Dongxu Wang、Ruihong Zhao

  DOI：10.2147/ott.s429128

  日期：——
• Synthesis and singlet oxygen generation of pyrazinoporphyrazines containing dendrimeric aryl substituents
  作者：Adam Tillo、Dariusz T. Mlynarczyk、Lukasz Popenda、Barbara Wicher、Michal Kryjewski、Wojciech Szczolko、Stefan Jurga、Jadwiga Mielcarek、Maria Gdaniec、Tomasz Goslinski、Ewa Tykarska

  DOI：10.1039/c6nj03886g

  日期：——

  their potential applications in photodynamic therapy. The macrocycles were obtained via Linstead macrocyclization with good yields. The expansion of the porphyrazine periphery with hyperbranched aryl substituents was beneficial in terms of purification and isolation of compounds, effectively hampering their aggregation tendency in different concentrations. The obtained macrocycles were assessed for their

  合成了吡嗪并卟啉和三苯并吡嗪并卟啉，并研究了它们在光动力疗法中的潜在应用。大环通过Linstead大环化，收率高。具有高支化芳基取代基的卟啉嗪外围的扩展在化合物的纯化和分离方面是有益的，有效地抑制了它们在不同浓度下的聚集趋势。对获得的大环化合物的单线态氧生成量子产率进行了评估，并发现三苯并吡嗪并卟啉比吡嗪并卟啉要好得多。比较两种2，3-二氰基吡嗪衍生物的晶体堆积，发现超分子结构的重复基序是由芳族吡嗪与反转中心相关分子的苯环之间的π-π堆积相互作用形成的二聚体。