1-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1220698-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(5-Phenylpent-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1220698-85-0
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃
• 分子量: 288.312
• InChiKey: NVYLMLDVENRSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 异丁醇 、 二甲基异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环已基膦-2’-甲氧基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(1E)-5-phenylpent-1-en-1-yl]-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化实现炔烃的非对映发散还原交叉偶联：末端炔烃的 Z 和 E 选择性加氢芳基化

  摘要：

  使用串联催化完成末端炔烃的非对映发散加氢芳基化。加氢芳基化允许使用相同的钯和铜催化剂组合，从同一组起始材料高度选择性地合成芳基烯烃的E和Z非对映异构体。通过简单改变醇添加剂的化学计量来控制选择性。加氢芳基化具有优异的底物范围，并且可以在各种化合物存在下完成，包括酯、腈、卤代烷、环氧化物、氨基甲酸酯、缩醛、醚、甲硅烷基醚和硫醚。 Z-选择性加氢芳基化是使用基于串联 Sonogashira 偶联和催化半还原的新方法完成的。 E-选择性加氢芳基化涉及Z-烯烃的额外催化异构化。我们对反应机制的探索解释了各个反应组分的作用以及反应条件的微妙变化如何影响加氢芳基化的特定步骤的速率。我们的研究还表明，虽然Z-和E-选择性加氢芳基化反应在机理上密切相关，但钯和铜催化剂在这两个反应中的作用是不同的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05113
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-phenyl-1-pentyn-3-yl formate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,6-双(二苯基膦基)己烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 以88%的产率得到1-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解选择性合成丙二烯和炔烃

  摘要：

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol100405k

文献信息

• Switch in Selectivity for Formal Hydroalkylation of 1,3‐Dienes and Enynes with Simple Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Lin Yu、Zihang Qiu、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915875

  日期：2020.4.16

  anti-Markovnikov addition is obtained by changing to a ruthenium catalyst, thus providing direct and efficient access to homoallylic products exclusively. Isotopic substitution experiments indicate that no reversible hydro-metallation across the metal-π-allyl system occurred under ruthenium catalysis. Moreover, this protocol is applicable to the regiospecific hydroalkylation of the distal C=C bond of 1,3-enynes

  控制反应选择性是化学家的永恒追求。区域选择性催化利用和/或克服了固有的空间和电子偏向性，可以从相同的起始原料中提供多种区域富集的产物，是发散合成的强大工具。最近，据报道当使用镍催化剂时，用简单的azo酮进行的1，3-二烯的1，2-马氏化学加氢烷基化反应生成支链烯丙基化合物。作为工作的一部分，此处显示的是通过更换钌催化剂获得了马尔科夫尼科夫向反马尔科夫尼科夫添加的完全转换，从而提供了直接有效地专门获得均聚物的途径。同位素取代实验表明，在钌催化下，整个金属-π-烯丙基系统均未发生可逆的加氢金属化反应。此外，
• Brønsted Acid‐Catalyzed Intramolecular 7‐<i>endo</i> Hydroarylation Reaction of 1,5‐Diaryl‐1‐pentynes
  作者：Kosho Makino、Shunsuke Sueki、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/adsc.202300220

  日期：2023.5.12

  A Brønsted acid-catalyzed, transition metal-free intramolecular 7-endo hydroarylation reaction of 1,5-diaryl-1-pentynes has been developed. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as a solvent was found to be critical for this process. Using the present methodology, we have accomplished the synthesis of KGP-18, an analogue of the anticancer natural product combretastatin A4.

  已开发出 1,5-二芳基-1-戊炔的Brønsted 酸催化、无过渡金属的分子内 7-内加氢芳基化反应。发现使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 作为溶剂对该过程至关重要。使用目前的方法，我们已经完成了 KGP-18 的合成，KGP-18 是抗癌天然产物 combretastatin A4 的类似物。
• Selective Synthesis of Allenes and Alkynes through Ligand-Controlled, Palladium-Catalyzed Decarboxylative Hydrogenolysis of Propargylic Formates
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mingyu Yang、Yoshihiro Yamauchi、Yuhki Ohtsuka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol100405k

  日期：2010.4.16

  Ligand-controlled regioselective palladium-catalyzed decarboxylative hydrogenolysis of propargylic formates is described. A wide range of allenes and alkynes were obtained by using either 1,2-diphenylphosphinoethane (DPPE) or 1,6-bisdiphenylphosphinohexane (DPPH) as a catalyst ligand.

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。
• Diastereodivergent Reductive Cross Coupling of Alkynes through Tandem Catalysis: <i>Z</i>- and <i>E</i>-Selective Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Megan K. Armstrong、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.8b05113

  日期：2018.8.15

  diastereodivergent hydroarylation of terminal alkynes is accomplished using tandem catalysis. The hydroarylation allows highly selective synthesis of both E and Z diastereoisomers of aryl alkenes, from the same set of starting materials, using the same combination of palladium and copper catalysts. The selectivity is controlled by simple changes in the stoichiometry of the alcohol additive. The hydroarylation has

  使用串联催化完成末端炔烃的非对映发散加氢芳基化。加氢芳基化允许使用相同的钯和铜催化剂组合，从同一组起始材料高度选择性地合成芳基烯烃的E和Z非对映异构体。通过简单改变醇添加剂的化学计量来控制选择性。加氢芳基化具有优异的底物范围，并且可以在各种化合物存在下完成，包括酯、腈、卤代烷、环氧化物、氨基甲酸酯、缩醛、醚、甲硅烷基醚和硫醚。 Z-选择性加氢芳基化是使用基于串联 Sonogashira 偶联和催化半还原的新方法完成的。 E-选择性加氢芳基化涉及Z-烯烃的额外催化异构化。我们对反应机制的探索解释了各个反应组分的作用以及反应条件的微妙变化如何影响加氢芳基化的特定步骤的速率。我们的研究还表明，虽然Z-和E-选择性加氢芳基化反应在机理上密切相关，但钯和铜催化剂在这两个反应中的作用是不同的。