4-benzylphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1160484-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-benzylphenyl tosylate；4-Benzylphenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(4-benzylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1160484-32-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃S
• 分子量: 338.427
• InChiKey: ZPXMPEKXLGSIOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylphenyl 4-methylbenzenesulfonate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到4-benzyl-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑/ N-杂环碳烯芳烃磺酸盐与芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  发现铑（I）和N-杂环卡宾（NHC）的组合有效用作芳基芳磺酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应的催化剂，其以良好的产率产生了所需的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800414
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-benzylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酚衍生物与with醛的交叉偶联

  摘要：

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01224

文献信息

• Triethanolamine-based deep eutectic solvent as a novel, biocompatible, reusable, and efficient dual catalyst/solvent media for the selective tosylation and mesylation of phenols
  作者：Fatemeh Abbasi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133780

  日期：2024.2

  reusable catalyst/solvent system, was applied for the selective tosylation of phenols under mild conditions. This DES can easily be recycled up to four times without significantly affecting the reaction progress. The advantages of this protocol are the absence of any additives, ligands and metals, as well as the use of a dual solvent/catalyst system, which includes easy preparation, stability and reusability

  低共熔溶剂（DES）通常由氢键供体和氢键受体组成，由于其可调性、生物可降解性和合成成本低，最近被广泛研究为各种应用的有效且有用的溶剂。在这项工作中，我们通过热重分析（TGA）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、差示扫描量热法（DSC）制备并鉴定了[苄基（2-羟乙基）二甲基氯化氮][三乙醇胺] 2作为一种新型DES。 )、循环伏安法 (CV)、氢电位 (pH)、折射率、粘度和电导率。该DES是一种可重复使用的催化剂/溶剂系统，用于在温和条件下选择性对苯酚进行甲苯磺酰化。这种 DES 可以轻松回收四次，而不会显着影响反应进度。该方案的优点是不存在任何添加剂、配体和金属，以及使用双溶剂/催化剂系统，包括易于制备、稳定性和可重复使用性、反应时间短和优异的产物产率。