4-(4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile | 1101167-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1101167-54-7
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: LPMPCJGTQADTCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,3-bis[4-(N-(3-methyl-2-(2-(5-(4-cyanophenyl)-3-methyl-2-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl)-5-thienylmethylidene)amino)butylthio]propane
  参考文献：
  名称：

  一种新型光致变色亚烷基硫醚衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 开发了一种新的光致变色亚烷基硫醚衍生物的合成方法。该过程包括合成具有末端游离氨基的亚烷基硫醚和含有醛基的新型不对称光致变色二芳基全氟环戊烯，它们偶联在一起产生相应的席夫碱。通过一系列光谱技术确认了产物的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1413651
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 二(三叔丁基膦)钯 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.14h， 生成 4-(4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳族亚磺酸盐的分子间脱硫化交叉偶联

  摘要：

  美丽在于简单：使用亚磺酸盐作为亲核偶联伙伴，已经开发了一种高效且对环境无害的钯催化方案。亚磺酸酯位置以非常好的产率被化学选择性芳基化。稳定的，非吸湿性的杂芳族亚磺酸盐可以快速进行交叉偶联，而无需助催化剂，碱或添加剂（参见方案； mw =微波）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204201

文献信息

• Palladium-Catalysed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Substituted Thiophenes with Aryl Bromides
  作者：Henri Doucet、Jia Dong、David Roy、Reny Roy、Marina Ionita

  DOI：10.1055/s-0030-1260213

  日期：2011.11

  catalyst for the direct arylation of 3-substituted thiophene derivatives. The regioselectivity of the arylation strongly depends on the thiophene substituent and also on the nature of the aryl bromide. When using 3-formyl, 3-cyano, 3-methyl, 3-hydroxymethyl or 3-bromothiophene, the 2-arylated thiophenes were obtained with 76-95% regioselectivity; whereas, the arylation of 3-formylthiophene diethylacetal

  钯（OAc）2发现/ dppb体系是3-取代的噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂。芳基化的区域选择性在很大程度上取决于噻吩取代基以及芳基溴化物的性质。当使用3-甲酰基，3-氰基，3-甲基，3-羟甲基或3-溴噻吩时，以76-95％的区域选择性得到2-芳基化的噻吩。而3-甲酰基噻吩二乙基缩醛或3-乙酰基噻吩的芳基化得到5-芳基噻吩的区域选择性为52-90％。拥挤的芳基溴化物的使用有利于C5处的芳基化。这些反应仅使用0.1mol％的催化剂进行。此外，已经发现该方法耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，丙酰基，苯甲酰基，腈和硝基。 催化-钯-噻吩-芳基化-CH键活化
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Desulfinylative Cross-Coupling of Heteroaromatic Sulfinates
  作者：Stéphane Sévigny、Pat Forgione

  DOI：10.1002/chem.201204201

  日期：2013.2.11

  in simplicity: An efficient and environmentally benign palladium‐catalyzed protocol has been developed using a sulfinate as a nucleophilic coupling partner. The sulfinate position is arylated chemoselectively in very good yields. The bench‐stable, non‐hygroscopic heteroaromatic sulfinate salts rapidly undergo cross‐coupling without the need of a co‐catalyst, base, or additives (see scheme; mw=microwave)

  美丽在于简单：使用亚磺酸盐作为亲核偶联伙伴，已经开发了一种高效且对环境无害的钯催化方案。亚磺酸酯位置以非常好的产率被化学选择性芳基化。稳定的，非吸湿性的杂芳族亚磺酸盐可以快速进行交叉偶联，而无需助催化剂，碱或添加剂（参见方案； mw =微波）。
• Efficient desulfinylative cross-coupling of thiophene and furan sulfinates with aryl bromides in aqueous media
  作者：Stéphane Sévigny、Pat Forgione

  DOI：10.1039/c3nj41153b

  日期：——

  This letter describes the development of an environmentally benign palladium-catalyzed cross-coupling reaction using heteroaromatic sulfinates as nucleophilic coupling partners in aqueous media. This method accesses aryl-substituted heteroaromatics in very good yields chemoselectively without the need for base, additives or co-catalysts.

  这封信描述了在水性介质中使用杂芳族亚磺酸盐作为亲核偶联伴侣的环境友好的钯催化交叉偶联反应的发展。该方法不需要碱，添加剂或助催化剂，就可以以化学选择性非常好的收率得到芳基取代的杂芳族化合物。
• Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers
  作者：Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c2gc16460d

  日期：——

  The use of esters as blocking groups at the C2 position on a range of 3-substituted 5-membered ring heteroaromatics such as thiophenes or furans, allows control of the regioselectivity for the palladium-catalysed direct arylation at C5-H. This arylation can be followed by easy decarboxylation. This method allows sequential catalytic C5 arylation, decarboxylation and catalytic C2 arylation reactions.

  在一系列三取代五元环杂芳族化合物（如噻吩或呋喃）的 C2 位使用酯作为封端基团，可以控制钯催化的 C5-H 直接芳基化反应的区域选择性。这种芳基化反应之后可以进行简单的脱羧反应。这种方法可以连续催化 C5 芳基化、脱羧和催化 C2 芳基化反应。
• Scope of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Heteroaryltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Belgin Canturk、Lauren E. Kennedy

  DOI：10.1021/jo802590b

  日期：2009.2.6

  A wide variety of bench-stable potassium heteroaryltrifluoroborates were prepared, and general reaction conditions were developed for their cross-coupling to aryl and heteroaryl halides. The cross-coupled products were obtained in good to excellent yields. This method represents an efficient and facile installation of heterocyclic building blocks onto preexisting organic substructures.