ethyl 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propionate | 72686-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionate；2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)propionic acid ethyl ester；ethyl 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propanoate
• CAS: 72686-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: MDUNLOCYHWMLPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Toshio; Oba, Takeo; Okamura, Noriaki, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 773 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 、 2,5-己二酮 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到ethyl 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过Paal-Knorr反应制备手性吡咯衍生物

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于通过使用氨基酸的酯作为手性来源的Paal-Knorr反应来合成在氮原子上具有手性取代基的N-烷基吡咯。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0739-7

文献信息

• Novel 1-substituted-3-acylpyrrole derivatives, platelet aggregation
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04233309A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  Novel 1-substituted-3-acylpyrrole derivatives of the formula ##STR1## wherein all symbols are as defined in the specification; and platelet aggregation inhibiting agents comprising them as active ingredients. These novel 1-substituted-3-acylpyrrole derivatives are prepared by condensing the corresponding 1-substituted pyrrole derivatives with the corresponding acylating agents in the presence of acid catalysts, and if desired, subjecting the products to oxidation, hydrolysis, amidation or acetal-forming reaction. These 1-substituted-3-acylpyrrole derivatives exhibit unique properties in that they have superior platelet aggregation inhibiting actions with low antiinflammatory activity.

  新型1-取代-3-酰基吡咯衍生物的化学式为##STR1##，其中所有符号均如规范中定义；以及以它们作为活性成分的抑制血小板聚集的药剂。这些新型1-取代-3-酰基吡咯衍生物是通过在酸催化剂存在下将相应的1-取代吡咯衍生物与相应的酰化试剂缩合制备的，并且如果需要，将产物经氧化、水解、酰胺化或缩醛反应处理。这些1-取代-3-酰基吡咯衍生物具有独特的特性，具有优越的抑制血小板聚集作用，而抗炎活性低。
• 1-substituted-3-acylpyrrole derivatives, process for their preparation and platelet aggregation inhibiting agents containing them
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0002392A2

  公开（公告）日：1979-06-13

  The invention provides 1-substituted-3-acylpyrroles of the formula:- wherein is an optionaliy substituted phenyl group, a cycloalkyl or cycloalkenyl group. branched alkyl group, or optionally substituted heterocyclic group, R, is hydrogen or an alkyl group and R2, R3 and R4, are such that the substituent linked to the N-atom in the 1-position contains an alcoholic hydroxyl proup. an ether group, a thioether group or a functional group derived from oxidation of these groups linked to the N-atorn through a chain of two carbon atoms. The compounds of the invention, unlike known 3-acyl-1- substituted pyrrole derivatives, have high platelet aggregation inhibiting activities and low antiinflammatory activities. They may be made by acylating a 1-substituted pyrrole in the 3-position by reaction with an anhydride or halide of a carboxylic acid of the formula COOH, in the presence of an acid catalyst, and if desired subjecting the products to oxidation, hydrolysis, amidation or acetal-forming reaction.

  本发明提供了式中的 1-取代-3-酰基吡咯：- 1-取代-3-酰基吡咯 其中，R2、R3 和 R4 是任选取代的苯基、环烷基或环烯基、支链烷基或任选取代的杂环基团；R 是氢或烷基；R2、R3 和 R4 是这样的取代基：与 1 位 N 原子相连的取代基含有醇羟基、醚基、硫醚基或由这些基团通过两个碳原子链与 N 原子相连的氧化衍生的官能团。 与已知的 3-酰基-1-取代的吡咯衍生物不同，本发明的化合物具有较高的血小板聚集抑制活性和较低的抗炎活性。 本发明化合物的制备方法是：在酸催化剂存在下，通过与式 COOH 的羧酸的酸酐或卤化物反应，使 1-取代的吡咯在 3 位上酰化，并根据需要使产物进行氧化、水解、酰胺化或缩醛生成反应。
• The Alkylation of MEthyl 2-(1-Pyrrolyl)acetate. A New Synthetic Method of a-Amino Acids
  作者：Choji Kashima、Tatsuya Maruyama

  DOI：10.3987/com-88-4586

  日期：——
• TANAKA TOSHIO; OBA TAKEO; OKAMURA NORIAKI; WATANABE KENZO; KUROZUMI SEIZI+, SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 10, 773-789
  作者：TANAKA TOSHIO、 OBA TAKEO、 OKAMURA NORIAKI、 WATANABE KENZO、 KUROZUMI SEIZI+

  DOI：——

  日期：——
• KASHIMA, CHOJI;MARUYAMA, TATSUYA, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 1727-1730
  作者：KASHIMA, CHOJI、MARUYAMA, TATSUYA

  DOI：——

  日期：——