4-(oct-1-yn-1-yl)benzonitrile | 312708-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(oct-1-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(oct-1-ynyl)benzonitrile；4-(1-octynyl)benzonitrile；4-Oct-1-ynylbenzonitrile
• CAS: 312708-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD01763972
• 分子量: 211.307
• InChiKey: NZAFXMNWVHJORA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(oct-1-yn-1-yl)benzonitrile 在 10% Pd-BaSO4 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、248.22 kPa 条件下， 以100%的产率得到对-辛基苯基氰
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶底物作为 1-磷酸鞘氨醇受体前药的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.015
• 作为产物：
  描述：

  n-己基乙炔基锂 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(oct-1-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙炔衍生物就地生成的炔基硼酸酯的Suzuki-miyaura偶联

  摘要：

  报道了炔基硼酸酯（从炔属衍生物原位产生）与芳基溴化物或乙烯基溴化物之间的新的有效的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol006439d

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp²) Coupling through Visible-Light Sensitization
  作者：Da-Liang Zhu、Ruijie Xu、Qi Wu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01177

  日期：2020.7.17

  efficient method for visible-light-initiated, nickel-catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp2) coupling has been developed via an energy-transfer mode. Thioxanthen-9-one as a photosensitizer could significantly accelerate the arylation of alkynes with a wide range of (hetero)aryl halides in high yields. The cross-coupling reaction undergoes the stepwise oxidative addition of an arylhalide to nickel(0), transmetalation

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• A Palladium Bipyridyl Complex Grafted onto Nanosized MCM-41 as a Heterogeneous Catalyst for Negishi Coupling
  作者：Wei-Yi Wu、Tze-Chiao Lin、Tamotsu Takahashi、Fu-Yu Tsai、Chung-Yuan Mou

  DOI：10.1002/cctc.201200388

  日期：2013.4

  The Negishi coupling of aryl bromides or acyl chlorides with organozinc chlorides catalyzed by a palladium bipyridyl complex anchored on nanosized mobile crystalline material 41 (MCM‐41) were investigated. The reactions proceeded smoothly with a very low catalyst loading in THF at 70 °C for electron‐deficient aryl bromides, which gave good to high yields of the Negishi coupling products. However, reactions

  研究了芳基溴化物或酰氯与锚固在纳米级可移动晶体材料41（MCM-41）上的钯联吡啶配合物催化的有机锌氯化物的Negishi偶联反应。对于缺电子的芳基溴化物，在70°C的THF中催化剂负载量非常低时，反应可以顺利进行，这使Negishi偶联产物的收率达到了很高的水平。但是，如果使用富电子芳基溴化物，则需要在甲苯中于110°C下反应。对于酰氯，反应可以在THF中于50°C进行，并以高收率获得了相应的酮和炔酮。离心后，可以容易地从反应混合物中回收负载的催化剂，并且可以将其重复使用数次，而无需任何重新处理或再生，而仅使活性稍微降低。
• Palladium nanoparticles immobilized on EDTA-modified Fe₃ O₄ @SiO₂ nanospheres as an efficient and magnetically separable catalyst for Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Saeed Zahmatkesh、Nafiseh Fahimi、Mehran Nosratabadi

  DOI：10.1002/aoc.4302

  日期：2018.4

  The catalyst was used in Suzuki cross‐coupling reactions of various aryl halides, including less reactive chlorobenzenes with phenylboronic acid without any additive or ligand under green conditions. Furthermore, we have reported this recyclable catalytic system for Sonogashira cross‐coupling reactions of various aryl halides (I, Br, Cl) under copper and ligand‐free conditions in the presence of DMF/H2O

  在这项研究中，通过将钯固定在乙二胺四乙酸（EDTA）涂层的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米复合材料上，合成了一种新型的非均相钯催化剂，并将其用于Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应。FT-IR，XRD，TEM，FE-SEM，DLS EDX，XPS，N 2表征了磁性催化剂的性能用ICP进行吸附-解吸等温线分析，TGA，VSM，元素分析和催化剂中Pd的负载量为0.51 mmol / g。在绿色条件下，该催化剂用于各种芳基卤化物的Suzuki交叉偶联反应，包括反应性较低的氯苯与苯基硼酸，无任何添加剂或配体。此外，我们已经报道了在DMF / H 2 O（1：2 / v：v）存在下，无铜和无配体条件下，各种芳基卤化物（I，Br，Cl）的Sonogashira交叉偶联反应的可循环催化体系。）作为溶剂。磁性催化剂也可以由外部磁体分离并重复使用六次，而活性没有任何显着损失。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II) complex based on theophylline supported on Fe3O4@SiO2 nanoparticles: Highly active, durable and magnetically separable catalyst for green Suzuki-Miyaura and Sonogashira-Hagihara coupling reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Ali Reza Sardarian、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.002

  日期：2018.10

  phosphine-free Pd catalyst for the Sonogashira cross-coupling of aryl halides (I, Br, Cl) with terminal aromatic and aliphatic alkynes under solvent-free conditions. All coupling reactions proceeded with good to excellent yields. The catalyst showed good stability and was recovered and reused for eight reaction cycles without a significant loss in its catalytic activity. Also, the leaching of the catalyst has been

  本文通过将基于茶碱的N-杂环卡宾-Pd（II）配合物固定在磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子上，合成了一种新型的非均相钯催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA）对合成的磁性复合材料进行表征振动样品磁力计（VSM），透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），动态光散射（DLS），N 2吸附-解吸等温线分析（BET），紫外可见光谱和元素分析。另外，通过电感耦合等离子体（ICP）分析来测量钯在催化剂上的负载量。合成的催化剂已成功用于各种芳基卤化物（I，Br，Cl）与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。该反应最好在60°C下仅在0.37–0.5 mol％的催化剂存在下于绿色溶剂水中进行。同样，我们已经报道了这种可循环使用的催化体系，它是在无溶剂条件下，将芳基卤化物（