4-nitrohydrazobenzene | 34139-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrohydrazobenzene
• 英文别名: N-(4-nitro-phenyl)-N'-phenyl-hydrazine；N-(4-Nitro-phenyl)-N'-phenyl-hydrazin；4-Nitro-hydrazobenzol；4-Nitrohydrazobenzol；p-Nitro-hydrazobenzol；1-(4-nitrophenyl)-2-phenylhydrazine
• CAS: 34139-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: BTSMHPNYPQWDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrohydrazobenzene 在 C₆₂H₃₈N₈ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以4 %的产率得到对硝基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺调节有氧氧化偶联的 I 型强受体-弱受体光敏组件

  摘要：

  使用吩嗪作为强受体和三联吡啶基团作为弱受体开发了DPZ-TPY的 I 型光稳定性光敏组件。所制备的DPZ-TPY组件表现出足够的激发态电位，可以通过直接调节苯胺的氧化来催化对称偶氮芳香族化合物的合成，收率优异（93％），而不会形成过度氧化的产物。因此，DPZ-TPY组装体还可以在温和的反应条件下催化以肼苯为原料形成不对称偶氮芳香族化合物。DPZ-TPY组件催化克级合成偶氮苯的潜力证明了其实时应用。

  DOI：

  10.1039/d3gc00269a
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-nitroazobenzene 在 乙醚 、 镍 作用下， 生成 4-nitrohydrazobenzene
  参考文献：
  名称：

  对硝基硝基苯甲酚的还原。（59. MitteilungüberAzoverbindungen和ihre Zwischenprodukte）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300304

文献信息

• Convenient reduction of azobenzenes and azoxybenzenes to hydrazobenzenes by sodium dithionite using dioctylviologen as an electron transfer catalyst
  作者：Kwanghee Koh Park、Sun Young Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01451-7

  日期：1996.9

  Various azobenzenes and azoxybenzenes were reduced almost quantitatively to the corresponding hydrazobenzenes by sodium dithionite under mild conditions without the formation of aniline derivatives, using dioctyl viologen as an electron-transfer catalyst in acetonitrile-water.

  使用二辛基紫精作为乙腈-水中的电子转移催化剂，在温和的条件下，连二亚硫酸钠将各种偶氮苯和formation氧基苯几乎定量还原为相应的苯，而不会形成苯胺衍生物。
• When Do Strongly Coupled Diradicals Show Strongly Coupled Reactivity? Thermodynamics and Kinetics of Hydrogen Atom Transfer Reactions of Palladium and Platinum Bis(iminosemiquinone) Complexes
  作者：Kyle M. Conner、AnnaMaria C. Arostegui、Daniel D. Swanson、Seth N. Brown

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00068

  日期：2018.8.20

  with suitably substituted hydrazobenzenes, and the palladium bis(iminosemiquinone) is markedly more oxidizing than the platinum compound, with hydrogen transfer from (tBuClipH2)Pt to (tBuClip)Pd occurring with ΔG° = −8.9 kcal mol–1. The palladium complex (tBuClipH2)Pd reacts with nitroxyl radicals in two observable steps, with the first hydrogen transfer taking place slightly faster than the second. In

  2,2'-亚联苯基-桥连的双（iminosemiquinone）络合物（吨BuClip）M [吨BuClipH 4 = 4,4'-二-叔丁基- Ñ，Ñ ' -双（3,5-二-叔-丁基-2-羟基苯基）-2,2'-二氨基联苯; M = Pd，Pt]可通过与苯（M = Pd）反应或催化氢化（M = Pt）还原为双（氨基苯氧化物）配合物（t BuClipH 2）M。复合物与一个aminophenoxide配体和一种iminosemiquinone配体的钯，（吨BuClipH）的Pd，是由歧化生成（吨BuClip）的Pd与（吨BuClipH 2）Pd的过程既缓慢（在23°C下在甲苯中为0.06 M –1 s –1），又仅适度有利（在CDCl 3中为K com = 1.9 ），表明两个N–H键具有基本相同的键力量。没有观察到单（亚氨基醌）配合物（t BuClipH）Pt，表明铂类似物没有显示出相称的趋势（K
• Reduction of Azobenzenes to Diphenylhydrazines
  作者：Murthy R. Akula、George W. Kabalka

  DOI：10.1080/00397919608003798

  日期：1996.10

  Abstract A selective, rapid and simple reduction of azobenzenes to diphenylhydrazines using borane-THF is described.

  摘要描述了使用硼烷-THF 选择性、快速和简单地将偶氮苯还原为二苯肼。
• 一种不对称芳香偶氮化合物的制备方法
  申请人：国药集团化学试剂有限公司

  公开号：CN104230747B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明公开了一种不对称芳香偶氮化合物的制备方法，以芳香肼和卤代芳烃为原料，在固体碱催化剂的二氯甲烷二相体系中进行缩合，得到的不对称双取代肼经催化氧化，制备得到不对称芳香偶氮化合物。用本发明方法得到的产品收率大于85％及以上，产品的纯度达到98％及以上。本发明与现有技术相比较，操作安全简便，操作环境得到大大改善，避免了操作危险的重氮化步骤。本发明反应条件温和，选择性好，过程易于控制，未反应的有机原料可回收再利用，大大降低了环保COD的处理强度，产品质量稳定，适于工业化生产。
• Synthesis, characterization and application of magnetic mesoporous Fe3O4@Fe-Cu/MCM‐41 as efficient and recyclable nanocatalyst for the Buchwald-Hartwig C-N cross-coupling reaction
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Zahra Ramazani

  DOI：10.1007/s12039-022-02066-w

  日期：2022.9

  prepared and applied as a nanostructured catalyst in the Buchwald-Hartwig C-N cross-coupling reaction. The textural properties of the core-shell catalyst have been studied by means of XRD, FTIR, SEM, EDX, BET, and VSM techniques. The catalyst samples with various Si:Cu:Fe molar ratios were used in the C-N coupling, and the reaction data shows that Fe3O4@Fe-Cu/MCM-41 with Si:Cu:Fe molar ratio of 60:1.5:1

  制备了MCM-41 负载的带有磁芯的 Cu 和 Fe (Fe 3 O 4 @Fe-Cu/MCM-41)，并将其用作 Buchwald-Hartwig CN 交叉偶联反应中的纳米结构催化剂。核壳催化剂的结构性质已经通过XRD、FTIR、SEM、EDX、BET和VSM技术进行了研究。不同Si:Cu:Fe摩尔比的催化剂样品用于CN偶联，反应数据表明Si:Cu:Fe摩尔比为60:1.5的Fe 3 O 4 @Fe-Cu/MCM-41: 1具有较好的催化性能。制备的催化剂可以多次回收和重复使用，而活性和磁性没有任何显着降低。 图形概要 制备了MCM-41 负载的带有磁芯的 Cu 和 Fe (Fe 3 O 4 @Fe-Cu/MCM-41)，并将其用作 Buchwald-Hartwig CN 交叉偶联反应中的纳米结构催化剂。Si:Cu:Fe摩尔比为60:1.5:1的催化剂具有更好的催化性能，可以多次回收重复使用，活性没有明显下降。