{4-[(4-methoxyphenyl)thio]phenyl}acetic acid | 252973-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: {4-[(4-methoxyphenyl)thio]phenyl}acetic acid
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl-sulfanyl)phenylacetic acid；2-[4-(4-Methoxyphenyl)sulfanylphenyl]acetic acid
• CAS: 252973-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: JQJAXSWTWOZFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(4-methoxyphenyl)thio]phenyl}acetic acid 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 (4-{[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]sulfoxy}phenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Antileukotrienic Derivatives and Homologues of [(Quinolin-2-ylmethoxy)sulfanyl]benzoic Acids with Reduced Lipophilicity

  摘要：

  一系列({[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯基)乙酸2和{[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯甲酸3的氧化衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯和抗哮喘活性。回归分析得出结论，化合物2的抗白三烯活性与脂溶性之间的关系对应于之前合成的一系列取代(芳基硫基)苯甲酸1A、1B和1C的活性。酸3是这些关系的异常值，可能是由于作用机制略有不同。与含有(芳基硫基)苯甲酸基团的对应类似物相比，观察到一些[(芳基硫基)苯基]乙酸2具有更高的抗哮喘活性。对这些化合物进行了5-脂氧酶活化蛋白(FLAP)的抑制测定，并讨论了直接抑制LTB₄生物合成对解释所研究化合物的抗哮喘效果差异的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20051357
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 4-碘苯乙酸 在 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 4-二甲氨基吡啶 、 SPPSLHMP SynPhase Lanterns(R) 、 达卡巴嗪 、 borohydride polymer supported Amberlite(R) IRA₄₀₀ 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到{4-[(4-methoxyphenyl)thio]phenyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Diaryl Sulfides: Direct Coupling of Solid-Supported Aryl Halides with Thiols Using an Insoluble Polymer-Supported Reagent

  摘要：

  Diaryl sulfides have been prepared by direct nickel(II)-catalyzed coupling of thiols with iodoaryl bound to SynPhase polystyrene lanterns in the presence of polymer-supported borohydride.

  DOI：

  10.1021/ol050939v

文献信息

• DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS
  申请人：Leciva, A.S.

  公开号：EP1086079B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6303612B1
  申请人：——

  公开号：US6303612B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• Solid-Phase Synthesis of Diaryl Sulfides: Direct Coupling of Solid-Supported Aryl Halides with Thiols Using an Insoluble Polymer-Supported Reagent
  作者：Fabrice Gendre、Mathieu Yang、Philippe Diaz

  DOI：10.1021/ol050939v

  日期：2005.6.1

  Diaryl sulfides have been prepared by direct nickel(II)-catalyzed coupling of thiols with iodoaryl bound to SynPhase polystyrene lanterns in the presence of polymer-supported borohydride.
• The Antileukotrienic Derivatives and Homologues of [(Quinolin-2-ylmethoxy)sulfanyl]benzoic Acids with Reduced Lipophilicity
  作者：Miroslav Kuchař、Bohumila Brunová、Richard Junek、Robert Rodling、Josef Hájíček、Vladimíra Panajotová、Antonín Jandera

  DOI：10.1135/cccc20051357

  日期：——

  A series of ([(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)acetic acids 2 and S-oxidized derivatives of [(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]sulfanyl}benzoic acids 3 were prepared and their antileukotrienic and antiasthmatic activities evaluated. Regression analysis led to the conclusion that the antileukotrienic activities of compounds 2 correspond to the relationships between these activities and lipophilicity, derived for the previously synthesized series of substituted (arylsulfanyl)benzoic acids 1A, 1B and 1C. Acids 3 are outliers from these relationships, probably due to a somewhat different mechanism of action. A higher antiasthmatic activity was observed in some [(arylsulfanyl)phenyl]acetic acids 2 in comparison with the corresponding analogs bearing the (arylsulfanyl)benzoic acid moiety. The inhibition of 5-lipoxygenase activated protein (FLAP) was determined for these compounds, and the influence of the direct inhibition of LTB₄ biosynthesis is discussed to explain the differences in the antiasthmatic effect of the compounds under study.

  一系列([(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯基)乙酸2和[(喹啉-2-基甲氧基)苯基]硫基}苯甲酸3的氧化衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯和抗哮喘活性。回归分析得出结论，化合物2的抗白三烯活性与脂溶性之间的关系对应于之前合成的一系列取代(芳基硫基)苯甲酸1A、1B和1C的活性。酸3是这些关系的异常值，可能是由于作用机制略有不同。与含有(芳基硫基)苯甲酸基团的对应类似物相比，观察到一些[(芳基硫基)苯基]乙酸2具有更高的抗哮喘活性。对这些化合物进行了5-脂氧酶活化蛋白(FLAP)的抑制测定，并讨论了直接抑制LTB₄生物合成对解释所研究化合物的抗哮喘效果差异的影响。