2,3-dimethyl-4'-nitrobiphenyl | 27594-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4'-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 27594-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: HBQNSDDJSQIXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4'-nitrobiphenyl 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 4-(2,3-dimethylphenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  One-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by reductive monoalkylation of the resulting nitro biaryl system utilizing Pd/C as catalyst

  摘要：

  Conditions for one-pot Suzuki-Miyaura cross-coupling between aryl boronic acids and bromo-nitrobenzene followed by reductive monoalkylation of the nitro functionality of the biaryl cross-coupling product utilizing hydrogen over Pd/C as the catalyst and aldehydes as alkylation agent are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.128
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 (2,3-dimethylphenyl)zinc chloride 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2,3-dimethyl-4'-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  根岸交叉偶联反应的极活性催化剂

  摘要：

  已经开发了一种新的催化剂体系，用于 Pd 催化的有机锌试剂与芳基卤化物的交叉偶联（Negishi 偶联）。该系统允许有效制备受阻联芳基化合物（三和四邻位取代），在低催化剂水平下有效发挥作用，并能耐受广泛的官能团和杂环底物。对配体结构进行了系统研究，并与催化剂活性相关联。

  DOI：

  10.1021/ja0474493

文献信息

• Delineating the Role of Substituents on the Coordination Behavior of Aroylhydrazone Ligands in Pd ^II Complexes and their Influence on Suzuki–Miyaura Coupling in Aqueous Media
  作者：Arumugam Vignesh、Chinnuswamy Shalini、Nallasamy Dharmaraj、Werner Kaminsky、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900781

  日期：2019.9.15

  piperonal aroylhydrazone ligands (HL1–HL4) with [PdCl2(PPh3)2] in CH3OH and CHCl3 afforded four new Pd(II) complexes (1–4) featuring diverse coordination behaviors. These complexes 1–4 were fully characterized by elemental analyses, UV/Visible, FT‐IR and 1H/13C NMR spectra. The variant coordination modes of piperonal aroylhydrazone ligands with Pd(II) ion in these complexes were unambiguously confirmed

  胡椒醛aroylhydrazone配体（反应的HL1 - HL4）与[的PdCl 2（PPH 3）2的CH] 3 OH和CHCl 3，得到四个新的Pd（II）配合物（1 - 4），具有不同的协调行为。这些配合物1 - 4进行了充分表征通过元素分析，UV /可见光，FT-IR和1个H / 13 C NMR光谱。通过单晶XRD研究明确证实了这些配合物中胡椒醛hydr配体与Pd（II）离子的不同配位模式。尽管配体HL1-HL4它们具有相似的性质，其中之一（HL4）在the的外围部分具有吸电子硝基作为取代基，显示出与钯离子的罕见连接。依次通过密度泛函理论（DFT）计算和自然键合分析（NBO）使实验观察的分子建筑师合理化。所有这些Pd（II）配合物在开罐条件下在低催化剂负载的水性介质中，对空间拥挤的芳基硼酸与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化潜力进行了评估。有利地，所选
• An Extremely Active Catalyst for the Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Jacqueline E. Milne、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0474493

  日期：2004.10.1

  A new catalyst system for the Pd-catalyzed cross-coupling of organozinc reagents with aryl halides (Negishi coupling) has been developed. This system permits efficient preparation of hindered biaryls (tri- and tetra-ortho-substituted), functions effectively at low levels of catalyst, and tolerates a wide range of functional groups and heterocyclic substrates. A systematic study of ligand structure

  已经开发了一种新的催化剂体系，用于 Pd 催化的有机锌试剂与芳基卤化物的交叉偶联（Negishi 偶联）。该系统允许有效制备受阻联芳基化合物（三和四邻位取代），在低催化剂水平下有效发挥作用，并能耐受广泛的官能团和杂环底物。对配体结构进行了系统研究，并与催化剂活性相关联。
• One-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by reductive monoalkylation of the resulting nitro biaryl system utilizing Pd/C as catalyst
  作者：Lena Pedersen、Mohamed F. Mady、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.128

  日期：2013.8

  Conditions for one-pot Suzuki-Miyaura cross-coupling between aryl boronic acids and bromo-nitrobenzene followed by reductive monoalkylation of the nitro functionality of the biaryl cross-coupling product utilizing hydrogen over Pd/C as the catalyst and aldehydes as alkylation agent are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.