1-hexyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 20293-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-hexyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-hexyl-2,5-dimethylpyrrole；1-Hexyl-2,5-dimethyl-pyrrole；1-hexyl-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 20293-42-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• mdl: MFCD00020766
• 分子量: 179.305
• InChiKey: MFPKJLDMENDRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-hexyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 hydrotris(3,4,5-tribromo)pyrazolylborate Cu(NCMe) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳转移反应的铜催化选择性吡咯官能化

  摘要：

  1 H-吡咯可以通过在Tp x Cu络合物（Tp x =氢三吡唑基硼酸酯配体）催化下，通过重氮化合物中的卡宾基团的引入直接官能化。该反应发生朝向卡宾到C的正式插入一个完整的选择性α -H键，导致烷基化吡咯，与C的没有修饰β -H，N-H或吡咯单元的C = C键。可以容忍C环上的烷基取代基以及N原子上的烷基，芳基，烯丙基或炔烃取代基，该策略可提供20种新的吡咯衍生物。当添加D 2进行反应时，观察到亚甲基部分氘化O起到丢弃卡宾基团直接插入C sp 2 -H键的作用，对吡咯环的替代亲电攻击是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901629
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 26.0h， 生成 1-hexyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基呋喃两步一锅转化制备低能量耗散弹性体复合材料的吡咯化合物

  摘要：

  开发了一种从 2,5-二甲基呋喃制备吡咯化合物的一锅两步法。第一步是 2,5-二甲基呋喃 (DF) 的酸催化开环反应，形成 2,5-己二酮 (HD)。通过在50℃下加热24小时来使用化学计量量的水和亚化学计量量的硫酸。 1H-NMR、13C-NMR 和 GC-MS 分析显示，分离出化学纯的 HD，定量收率（高达 95%）。第二步，HD 被用作通过 Paal-Knorr 反应合成吡咯化合物的起始原料。以化学计量的量使用各种伯胺。 1H-NMR、13C-NMR、ESI-Mass 和 GC-Mass 分析证实，制备的吡咯化合物具有非常好的/优异的产率 (80–95%)，水是唯一的副产物。不需要进一步的纯化步骤。该工艺的特点是碳效率非常高，高达 80%，E 因子低至 0.128，而精细化学品的典型 E 因子在 5 到 50 之间。水，第二步的副产品，可以触发第一步，从而使整个过程循环。因此，该合成途径似乎符合可持续化学过程的要求。带有

  DOI：

  10.3390/molecules29040861

文献信息

• Sustainable Manganese-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of Pyrroles from 1,4-Diols and Primary Amines
  作者：Jannik C. Borghs、Yury Lebedev、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03506

  日期：2019.1.4

  A general and selective metal-catalyzed conversion of biomass-derived primary diols and amines to the highly valuable 2,5-unsubstituted pyrroles has been developed. The reaction is catalyzed by a stable nonprecious manganese complex (1 mol %) in the absence of organic solvents whereby water and molecular hydrogen are the only side products. The manganese catalyst shows unprecedented selectivity, avoiding

  已经开发了一般的和选择性的金属催化的生物质衍生的伯二醇和胺到高度有价值的2，5-未取代的吡咯的转化。在没有有机溶剂的情况下，该反应由稳定的非贵金属锰配合物（1摩尔％）催化，其中水和分子氢是唯一的副产物。锰催化剂显示出前所未有的选择性，避免了吡咯烷，环状酰亚胺和内酯的形成。
• Naturally occurring organic acids for organocatalytic synthesis of pyrroles via Paal–Knorr reaction
  作者：Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Mahsa Alivand、Kioumars Aghapoor、Yadollah Balavar

  DOI：10.1007/s11164-020-04260-2

  日期：2020.12

  In this study, common naturally occurring organic acids, namely oxalic, malonic, succinic, tartaric and citric acid (as safe, inexpensive, and biodegradable organocatalysts), have been employed for Paal–Knorr pyrrole synthesis. The organocatalyzed reaction proved to be effective in ethanol at 60 °C. However, the reaction rate is mainly dominated by the nature and position of functional groups on the

  在这项研究中，常见的天然有机酸，即草酸、丙二酸、琥珀酸、酒石酸和柠檬酸（作为安全、廉价和可生物降解的有机催化剂）已被用于 Paal-Knorr 吡咯合成。证明有机催化反应在 60 °C 下在乙醇中是有效的。然而，反应速率主要取决于官能团在底物芳环上的性质和位置。这种无金属工艺可以容忍一系列官能团，应该被视为制药行业的一项资产，因为在吡咯支架的合成过程中不会发生金属污染。
• Microwave-induced calcium(II) chloride-catalyzed Paal–Knorr pyrrole synthesis: a safe, expeditious, and sustainable protocol
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Saeed Rastgar

  DOI：10.1007/s11164-018-3355-7

  日期：2018.7

  alkaline-earth (Ca, Mg, Sr, Ba) chlorides, calcium(II) chloride was found to be a cost-effective Lewis acid catalyst for solvent-free synthesis of pyrroles from primary aromatic and aliphatic amines under open-vessel focused microwave irradiation. The salient features of this environmentally benign method are high to quantitative conversion, short reaction time, safe and clean reaction profile, possibility of

  摘要 在各种碱金属（Na，K）和碱土金属（Ca，Mg，Sr，Ba）氯化物中，氯化钙（II）被认为是一种经济有效的路易斯酸催化剂，用于从伯芳族化合物和芳族化合物中无溶剂合成吡咯。在开放容器聚焦微波辐射下的脂肪胺。这种对环境无害的方法的显着特征是具有高的定量转化率，较短的反应时间，安全和清洁的反应曲线，可放大至数克数量级的可能性以及使用低成本，可广泛获得的无毒催化剂。 图形概要
• Acceptorless Dehydrogenative Coupling Using Ammonia: Direct Synthesis of N-Heteroaromatics from Diols Catalyzed by Ruthenium
  作者：Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b08385

  日期：2018.9.26

  The synthesis of N-heteroaromatic compounds via an acceptorless dehydrogenative coupling process involving direct use of ammonia as the nitrogen source was explored. We report the synthesis of pyrazine derivatives from 1,2-diols and the synthesis of N-substituted pyrroles by a multicomponent dehydrogenative coupling of 1,4-diols and primary alcohols with ammonia. The acridine-based Ru-pincer complex

  探索了通过直接使用氨作为氮源的无受体脱氢偶联过程合成 N-杂芳族化合物。我们报告了从 1,2-二醇合成吡嗪衍生物以及通过 1,4-二醇和伯醇与氨的多组分脱氢偶联合成 N-取代吡咯。吖啶基 Ru-钳形配合物 1 是这些转化的有效催化剂，其中吖啶主链转化为阴离子脱芳构化 PNP-钳形配体框架。
• Direct Synthesis of Pyrroles by Dehydrogenative Coupling of Diols and Amines Catalyzed by Cobalt Pincer Complexes
  作者：Prosenjit Daw、Subrata Chakraborty、Jai Anand Garg、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201607742

  日期：2016.11.7

  Herein, the first example of base‐metal‐catalyzed dehydrogenative coupling of diols and amines to selectively form functionalized 1,2,5‐substituted pyrroles liberating water and hydrogen gas as the sole by‐products is presented. The reaction is catalyzed by pincer complexes of earth‐abundant cobalt.

  在此，提出了第一个例子，即碱金属催化的二醇和胺的脱氢偶联，选择性地形成官能化的1,2,5-取代的吡咯，释放出水和氢气作为唯一的副产物。富含稀土的钴的钳状配合物可催化该反应。