ethyl (1-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl)acetate | 64566-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (1-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl)acetate
• CAS: 64566-29-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: RUCGFSVSVFVKDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl)acetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ethyl 2,6-dimethyl-1-cyclohexeneacetate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a021
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 、 ethyl lithioacetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (1-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a021

文献信息

• A Direct Retro-Reformatsky Fragmentation:  Formal Ring Enlargement of Cyclic Ketones for Novel and Practical Synthesis of Heterocyclic Enamines
  作者：Mei-Xin Zhao、Mei-Xiang Wang、Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/jo0351320

  日期：2004.2.1

  developed from the formal ring enlargement of cyclic ketones, which comprised the retro-Reformatsky fragmentation reaction as a key step. Under alkaline bromination conditions, the Reformatsky adducts derived from five- to seven-membered cyclic ketones underwent efficiently a direct retro-Reformatsky fragmentation, followed by spontaneous α,α-dibromination, to produce α,α,ω-tribromo-β-ketoester compounds

  从环酮的正式环扩大已经开发出一种新颖而实用的杂环烯胺的合成方法，其中包括Retro-Reformatsky裂解反应是关键步骤。在碱性溴化条件下，由五元至七元环状酮衍生的Reformatsky加合物有效地进行了直接Retro-Reformatsky裂解，然后自发进行α，α-二溴化，生成α，α，ω-三溴-β-酮酸酯化合物一锅反应。在温和的条件下用Cu-Zn合金高度区域选择性地还原α，α，ω-三溴-β-酮酸酯，得到的ω-溴-β-酮酸酯的产率高至优异。用叠氮化钠处理ω-溴-β-酮酸酯，然后进行分子内氮杂-维蒂希反应或催化加氢提供杂环仲烯胺，
• SMITH, A. B. ,, III;TODER, B. H.;BRANCA, S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 3995-4001
  作者：SMITH, A. B. ,, III、TODER, B. H.、BRANCA, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• DOBREV A.; IVANOV C., SYNTHESIS, 1977, NO 8, 562-563
  作者：DOBREV A.、 IVANOV C.

  DOI：——

  日期：——