Methyl 7-(4-methylphenyl)-6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate | 477248-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Methyl 7-(4-methylphenyl)-6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 477248-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: JKNDGDXOARNXTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-(4-methylphenyl)-6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到methyl syn-1-bromo-4,6-dioxo-5-(4-tolyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应：V.重氮乙酸甲酯与衣康酸酰亚胺的反应

  摘要：

  Methyl diazoacetate regioselectively adds to N-substituted imides of itaconic acid to afford 2-pyrazolines, methyl 7-aryl-6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylates that in reaction with halogens (Cl-2, Br-2) yield methyl 5-aryl-1-halo-4,6-dioxo-5-azaspiro[2.4]heptane-1-carboxylates as a mixture of syn- and anti$(2$)-isomers.

  DOI：

  10.1023/a:1015534221121
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 N-(4-tolyl)itaconimide 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到Methyl 7-(4-methylphenyl)-6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应：V.重氮乙酸甲酯与衣康酸酰亚胺的反应

  摘要：

  Methyl diazoacetate regioselectively adds to N-substituted imides of itaconic acid to afford 2-pyrazolines, methyl 7-aryl-6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylates that in reaction with halogens (Cl-2, Br-2) yield methyl 5-aryl-1-halo-4,6-dioxo-5-azaspiro[2.4]heptane-1-carboxylates as a mixture of syn- and anti$(2$)-isomers.

  DOI：

  10.1023/a:1015534221121

文献信息

• ——
  作者：A. P. Molchanov

  DOI：10.1023/a:1023407032225

  日期：——

  Substituted methyl 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylates and 1,2,7-triazaspiro[4.4]-non-2-ene-3-carboxylates react with N-iodosuccinimide (or the system iodine-silver trifluoroacetate) to give, respectively, methyl 6-iodo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylates or methyl 1-iodo-4,6-dioxo-5-azaspiro-[2.4]heptane-1-carboxylates as mixtures of exo and endo isomers.