(2S,4R,5S)-1,5-Diphenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 111098-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-1,5-Diphenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 111098-94-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: LSDUDZIWWUZLQE-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 重氮乙酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [Ru(2,6-Cl2tpp)CO] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,4R,5S)-1,5-Diphenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钌卟啉催化的α-重氮酯分解和级联偶氮甲碱内酯形成/ 1,3-偶极环加成反应的立体选择性合成功能化吡咯烷。

  摘要：

  [反应：见正文]钌卟啉催化α-重氮酯与一系列N-亚苄基亚胺和烯烃的三组分偶联反应，以极好的非对映选择性形成官能化的吡咯烷。该反应通过反应性钌-卡宾中间体进行，并且其随后与亚胺反应以生成甲亚胺叶立德，其通过1，3-二倍环加成与烯烃反应。

  DOI：

  10.1021/ol034614v

文献信息

• Simple Generation of Ester-Stabilized Azomethine Ylides from 2-Amino Esters and Carbonyl Compounds. Stereochemistry of Their Cycloadditions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Kiyotaka Yorozu、Shigeori Takenaka、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.4067

  日期：1987.11

  esters with carbonyl compounds leads to simple generation of ester-stabilized azomethine ylides which are trapped by olefinic dipolarophiles as cycloadducts. Anti ylides are exclusively involved in the cycloadditions when N-substituted 2-amino esters are employed for the ylide generation, while syn ylides from N-unsubstituted 2-amino esters. Relative stability among all possible ylide isomers has been

  2-氨基酯与羰基化合物的缩合导致简单生成酯稳定的偶氮甲碱叶立德，其被烯属偶极亲和物捕获为环加合物。当 N-取代的 2-氨基酯用于叶立德生成时，反叶立德仅参与环加成反应，而 N-未取代的 2-氨基酯产生的顺叶立德。已经检查了所有可能的叶立德异构体之间的相对稳定性，并基于 1,5-偶极相互作用或氢键稳定性解释了特定叶立德形式的选择性参与。还讨论了环加成的内选择性和外选择性。
• Stable Configuration of Ester-Stabilized Azomethine Ylides. Stabilization of<i>anti</i>-Form by 1,5-Dipolar Interaction and of<i>syn</i>-Form by Hydrogen Bonding
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Kiyotaka Yorozu、Shigeori Takenaka、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/cl.1986.1271

  日期：1986.8.5

  Stable configuration of ester-stabilized azomethine ylides is found to depend upon the substituent on the ylide nitrogen. Thus, N-substituted azomethine ylides derived from N-substituted 2-aminoacetates and carbonyl compounds undergo cycloaddition with olefinic dipolarophiles predominantly in anti forms, while N-protonated (or N-unsubstituted) azomethine ylides generated from 2-iminoacetates exclusively in syn forms.

  稳定的酯稳定的亚胺亚胺盐的构型发现取决于亚胺氮上的取代基。因此，源自N-取代的2-氨基醋酸酯和羰基化合物的N-取代亚胺亚胺盐与烯烃性偶极体的环加成主要以反式形式进行，而由2-亚氨基醋酸酯生成的N-质子化（或N-未取代）亚胺亚胺盐则完全以顺式形式出现。