methyl 5,6-diaza-4-methyl-7-oxo-2,2,6-triphenylsipro[2,4]hept-4-ene-1-carboxylate | 1100708-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5,6-diaza-4-methyl-7-oxo-2,2,6-triphenylsipro[2,4]hept-4-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methyl-7-oxo-2,2,6-triphenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-1-carboxylate
• CAS: 1100708-12-0
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 410.472
• InChiKey: AWDBWNSWVGTRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-diaza-4-methyl-7-oxo-2,2,6-triphenylsipro[2,4]hept-4-ene-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 2-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3,3-diphenylacrylate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑铜（II）配合物的合成及生物活性

  摘要：

  作为对含过渡金属的吡唑衍生物的合成和生物活性化合物进行系统研究的一部分，由吡唑钠1a-f生产的吡唑钠盐2a-f合成了几种新的吡唑铜（II）配合物3a -f。和氢化钠通过开环反应。通过光谱分析对所有合成的化合物进行表征。吡唑铜（II）配合物3a-d和3f在体外显示出高的DNA裂解活性。此外，测试了化合物3a-f在A549肺癌，B16F10鼠黑素瘤和HeLa人子宫癌细胞中的生长抑制活性。化合物如图3c所示，d（显示中等B16F10和HeLa抑制活性水平3c中：IC 50 = 45μ中号在B16F10细胞和34μ中号在HeLa细胞中，3D IC：50 = 50μ中号在B16F10细胞和32μ中号在HeLa细胞中） 。

  DOI：

  10.1002/jhet.919
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-4-(diphenylmethylene)-3H-pyrazol-3-one 、 氯乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl 5,6-diaza-4-methyl-7-oxo-2,2,6-triphenylsipro[2,4]hept-4-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺[环丙烷-1,4'-吡唑-3-酮]衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过4-亚芳基-3 H-吡唑-3-1 1与衍生自α-己内酰胺的仲和叔碳负离子的反应合成了一系列新的螺[cyclopropane-1,4'-pyrazol-3-one]衍生物3a-h。带有离去基团和吸电子基团的亚甲基和次甲基，例如氯乙酸甲酯，氯乙酸乙酯，氯乙酸异丙酯，氯乙酸叔丁酯，氯乙腈，2-氯-N，N-二乙基乙酰胺， 2-氯丙酸甲酯和2-氯丙腈，在氢化钠存在下。所有合成的化合物3a-h在体外对MIC≤25μg / mL的白色念珠菌均具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450653

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of spiro[cyclopropane-1,4′-pyrazol-3-one] derivatives
  作者：Hiroshi Maruoka、Nobuhiro Kashige、Takafumi Eishima、Fumi Okabe、Toshihiro Fujioka、Fumio Miake、Kenji Yamagata、Reiko Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570450653

  日期：2008.11

  reaction of 4-arylidene-3H-pyrazol-3-one 1 with secondary and tertiary carbanions derived from a methylene and methine group bearing both a leaving group and electron-withdrawing group, e.g. methyl chloroacetate, ethyl chloroacetate, isopropyl chloroacetate, tert-butyl chloroacetate, chloroacetonitrile, 2-chloro-N,N-diethylacetamide, methyl 2-chloropropionate and 2-chloropropionitrile, in the presence of

  通过4-亚芳基-3 H-吡唑-3-1 1与衍生自α-己内酰胺的仲和叔碳负离子的反应合成了一系列新的螺[cyclopropane-1,4'-pyrazol-3-one]衍生物3a-h。带有离去基团和吸电子基团的亚甲基和次甲基，例如氯乙酸甲酯，氯乙酸乙酯，氯乙酸异丙酯，氯乙酸叔丁酯，氯乙腈，2-氯-N，N-二乙基乙酰胺， 2-氯丙酸甲酯和2-氯丙腈，在氢化钠存在下。所有合成的化合物3a-h在体外对MIC≤25μg / mL的白色念珠菌均具有活性。
• Ring transformation of spirocyclopropanepyrazoles into pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Hiroshi Maruoka、Eiichi Masumoto、Takafumi Eishima、Fumi Okabe、Sho Nishida、Yuki Yoshimura、Toshihiro Fujioka、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.117

  日期：2009.7

  An approach to pyrano[2,3-c]pyrazoles starting from spirocyclopropanepyrazoles via a ring-opening/cyanomethylation and intramolecular cyclization is described. Reactions of spirocyclopropanepyrazoles with chloroacetonitrile in the presence of sodium hydride gave the corresponding cyanomethoxypyrazoles . Treatment of with sodium hydride at room temperature caused intramolecular Michael addition reaction

  描述了一种通过开环/氰基甲基化和分子内环化从螺环丙烷吡唑开始制备吡喃并[2,3- c ]吡唑的方法。螺环丙烷吡唑的反应 在氢化钠存在下用氯乙腈制得相​​应的氰基甲氧基吡唑类 。治疗与氢化钠在室温下引起分子内迈克尔加成反应，得到相应的吡喃并[2,3- c ]吡唑。J.杂环化​​学，（2009）。
• Chemical Reactivity and Application of 4-Alkylidene-3H-pyrazol-3-ones: Synthesis and Antifungal Activity of Polysubstituted Pyrazoles
  作者：Hiroshi Maruoka、Masataka Hokao、Eiichi Masumoto、Fumi Okabe、Reiko Tanaka、Fumio Miake、Toshihiro Fujioka、Kenji Yamagata

  DOI：10.3987/com-15-s(t)13

  日期：——

  Chemical reactivity and application of 4-alkylidene-3H-pyrazol-3ones are described. Furthermore, twelve of the newly synthesized O-substituted pyrazoles were evaluated for their antifungal activity in vitro against Candida albicans and Saccharomyces cerevisiae.
• Synthesis and Biological Activity of Some New Pyrazole Copper(II) Complexes
  作者：Hiroshi Maruoka、Sho Nishida、Nobuhiro Kashige、Yuki Yoshimura、Masahiko Omori、Ryoko Tomita、Eiichi Masumoto、Fumi Okabe、Fumio Miake、Kenji Yamagata、Toshihiro Fujioka

  DOI：10.1002/jhet.919

  日期：2012.9

  investigation of synthesis and biologically active compounds of pyrazole derivatives containing transition metal, several new pyrazole copper(II) complexes 3a−f were synthesized from pyrazole sodium salts 2a−f, which were produced from spiro‐pyrazoles 1a−f and sodium hydride by a ring‐opening reaction. All the synthesized compounds were characterized by spectroscopic analysis. Pyrazole copper(II) complexes 3a−d

  作为对含过渡金属的吡唑衍生物的合成和生物活性化合物进行系统研究的一部分，由吡唑钠1a-f生产的吡唑钠盐2a-f合成了几种新的吡唑铜（II）配合物3a -f。和氢化钠通过开环反应。通过光谱分析对所有合成的化合物进行表征。吡唑铜（II）配合物3a-d和3f在体外显示出高的DNA裂解活性。此外，测试了化合物3a-f在A549肺癌，B16F10鼠黑素瘤和HeLa人子宫癌细胞中的生长抑制活性。化合物如图3c所示，d（显示中等B16F10和HeLa抑制活性水平3c中：IC 50 = 45μ中号在B16F10细胞和34μ中号在HeLa细胞中，3D IC：50 = 50μ中号在B16F10细胞和32μ中号在HeLa细胞中） 。