methyl cyclohept-1-enecarboxylate | 56745-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cyclohept-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-cycloheptene-1-carboxylate；methyl cycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 56745-53-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD26407515
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PAOWPFAMGAUOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.9910 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyclohept-1-enecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl cyclohepta-1,6-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disodium 3-[(1-carboxylatoethenyl)oxy]cyclohepta-1,6-diene-1-carboxylate: a seven-membered ring analog of chorismate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a033
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-cycloheptanecarbonitrile 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl cyclohept-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disodium 3-[(1-carboxylatoethenyl)oxy]cyclohepta-1,6-diene-1-carboxylate: a seven-membered ring analog of chorismate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a033

文献信息

• Iridium(I)-catalyzed C−H Borylation of α,β-Unsaturated Esters with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Ikuo Sasaki、Jumpei Taguchi、Hana Doi、Hajime Ito、Tatsuo Ishiyama

  DOI：10.1002/asia.201600078

  日期：2016.5.6

  process has been developed for the iridium(I)‐catalyzed vinylic C−H borylation of α,β‐unsaturated esters with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). These reactions proceeded in octane at temperatures in the range of 80–120 °C to afford the corresponding alkenylboronic compounds in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities. The presence of an aryl ester led to significant improvements in the

  已经开发出一种新方法，用于铱（I）催化的α，β-不饱和酯与双（频哪醇）硼（B 2 pin 2）的乙烯基C H硼酸酯化。这些反应在辛烷中于80–120°C的温度范围内进行，以高收率提供相应的链烯基硼化合物，具有出色的区域选择性和立体选择性。芳基酯的存在导致无环烯基硼酸酯的产率显着提高。涉及氘化底物以及立体异构体混合物的交叉实验证实，该反应是通过1,4加成/β-氢化物消除机理进行的。值得注意的是，该反应还用于开发单锅硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联程序。
• Iridium(i)-catalyzed vinylic C–H borylation of 1-cycloalkenecarboxylates with bis(pinacolato)diboron
  作者：Ikuo Sasaki、Hana Doi、Toshiya Hashimoto、Takao Kikuchi、Hajime Ito、Tatsuo Ishiyama

  DOI：10.1039/c3cc44149k

  日期：——

  Ir(I)-catalyzed C–H borylation of 1-cycloalkenecarboxylic derivatives with bis(pinacolato)diboron affords various alkenylboronates with functional groups in excellent yields. This reaction was also used in a one-pot borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling procedure.

  Ir(I)催化的带有双(频哪醇)二硼的1-环烯羧酸衍生物的C-H硼化反应，以优异的产率得到各种带有功能基团的烯基�硼酸盐。该反应还用于一步法硼化/铃木-宫浦交叉偶联程序。
• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• Electrochemically driven desaturation of carbonyl compounds
  作者：Samer Gnaim、Yusuke Takahira、Henrik R. Wilke、Zhen Yao、Jinjun Li、Dominique Delbrayelle、Pierre-Georges Echeverria、Julien C. Vantourout、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41557-021-00640-2

  日期：2021.4

  reagent. This electrochemically driven desaturation exhibits a broad scope across an array of carbonyl derivatives, is easily scalable (1–100 g) and can be predictably implemented into synthetic pathways using experimentally or computationally derived NMR shifts. Systematic comparisons to state-of-the-art techniques reveal that this method can uniquely desaturate a wide array of carbonyl groups. Mechanistic

  长期以来，电化学技术因其与生俱来的可持续性而被誉为实现氧化还原反应的有效方法。作为一种基本的有机氧化，羰基去饱和是一种常用的转化方法，通过正式去除两个氢原子来解锁相邻的反应性。迄今为止，实现这种看似微不足道的反应的最可靠方法依赖于过渡金属（Pd 或 Cu）或基于 I、Br、Se 或 S 的化学计量试剂。在这里，我们报告了一种操作简单的途径，可以从烯醇硅烷和以电子为主要试剂的磷酸盐。这种电化学驱动的去饱和在一系列羰基衍生物中表现出广泛的范围，易于扩展（1-100 g），并且可以使用实验或计算得出的 NMR 位移可预测地实施到合成途径中。与最先进技术的系统比较表明，这种方法可以独特地使各种羰基去饱和。机械审讯表明基于自由基的反应途径。
• 一种Flavagliness天然产物不对称多样性导向合成方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN113336731A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开一种Flavaglines天然产物的不对称合成方法，由烯丙基化前体(III)发生钯催化不对称脱羧烯丙基化得到第一中间体，再由第一中间体经端位选择性Wacker氧化制得第二中间体，由第二中间体发生分子内苯偶姻缩合即得到第三中间体，第三中间体经脱氢、迈克尔加成构建三个连续的手性中心，得到第五中间体，最后由第五中间体经过官能团化合成多种Flavaglines类天然产物，所述Flavaglines类天然产物如式(I)。本发明开创性的研究了多样性导向的Flavaglines类天然产物的不对称合成方法，实现了这类天然产物新型化合物库的建立，有效推进其药物活性测试及抗癌类临床试验的发展。