2-amino-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3-carbonitrile | 74890-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: Cambridge id 5244558
• CAS: 74890-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• mdl: MFCD00578206
• 分子量: 263.342
• InChiKey: YWRSRLPSTQAZTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 环庚酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-amino-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Preparation of 2-Amino-4-aryl-3-cyanopyridines by the Condensation of Malononitrile with Aromatic Aldehydes and Alkyl Ketones in the Presence of Ammonium Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29021

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• Sulfonic acid-functionalized graphitic carbon nitride composite: a novel and reusable catalyst for the one-pot synthesis of polysubstituted pyridine in water under sonication
  作者：Mahtab Edrisi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1007/s13738-019-01820-1

  日期：2020.4

  multicomponent reaction of aromatic aldehydes with acyclic and cyclic ketones, malononitrile and ammonium acetate was afforded the pyridine derivatives in good-to-excellent yields. In view of eco-friendly and economic considerations, this approach offers a straightforward and convenient route to generate biologically active pyridine derivative in an environmentally friendly manner. The Fe3O4@g-C3N4-SO3H

  作为一种有趣的可持续性软纳米材料，石墨碳氮化物因其独特的电子结构和化学稳定性而受到了广泛的学科关注。在极性和强酸性磺化磁性石墨氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3）存在下的一系列多取代吡啶的超声辅助制备H）在较温和较快的反应条件下在水中作为绿色介质的报道。芳族醛与无环和环状酮，丙二腈和乙酸铵的一锅顺序多组分反应以良好或优异的产率得到了吡啶衍生物。考虑到生态友好和经济考虑，该方法提供了以环境友好的方式产生生物活性吡啶衍生物的直接且方便的途径。Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -SO 3 H在几个反应组上显示出高稳定性和可重复使用性，而没有明显的活性损失，因此，该方法是一种廉价且环保的方法。
• An efficient protocol for the one-pot multicomponent synthesis of polysubstituted pyridines by using a biopolymer-based magnetic nanocomposite
  作者：Ali Maleki、Abbas Ali Jafari、Somayeh Yousefi、Vahid Eskandarpour

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.002

  日期：2015.12

  Résumé A biopolymer cellulose-based magnetic composite nanocatalyst was prepared and characterized by using scanning electron microscopy (SEM) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). Then, it was used efficiently in the multicomponent synthesis of polysubstituted pyridines under mild reaction conditions and using an easy work-up procedure at room temperature in ethanol. The nanocatalyst can be recovered easily and reused several times without significant loss of catalytic activity. Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: mmc1.doc mmc2.zip mmc3.doc mmc4.doc

  摘要 基于生物聚合物纤维素的磁性复合纳米催化剂通过扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDX）制备和表征。随后，该催化剂在温和反应条件下，以乙醇为溶剂并在室温下，高效用于多组分合成多取代吡啶。纳米催化剂易于回收，并可重复使用多次而不会显著损失催化活性。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.doc mmc2.zip mmc3.doc mmc4.doc
• Nanomagnetically modified vitamin B ₃ (Fe ₃ O ₄ @Niacin): An efficient and reusable green biocatalyst for microwave‐assisted rapid synthesis of 2‐amino‐3‐cyanopyridines in aqueous medium
  作者：Mojgan Afradi、Sjjad Abbasi Pour、Maryam Dolat、Afshin Yazdani‐Elah‐Abadi

  DOI：10.1002/aoc.4103

  日期：2018.2

  Superparamagnetic nanoparticles of modified vitamin B3 (Fe3O4@Niacin) represent a new, efficient and green biocatalyst for the one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyanopyridine derivatives via four‐component condensation reaction between aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate under microwave irradiation in water. This new magnetic organocatalyst was easily isolated from the reaction mixture by

  改性的维生素B的超顺磁性纳米颗粒3（铁3 ö 4 @Niacin）代表用于一锅合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的一种新的，有效的和绿色的生物催化剂通过水中微波辐射下醛，酮，丙二腈和乙酸铵之间的四组分缩合反应。通过使用外部磁体进行磁倾析，可以很容易地从反应混合物中分离出这种新型的磁性有机催化剂，并且可以重复使用至少六次，而不会明显降低活性。FT-IR，XRD，SEM，VSM，UV-Vis，DLS和EDS对催化剂进行了全面表征。这种绿色方法的主要优点是出众的收率，非常短的反应时间（7-10分钟），操作简便，易于操作，避免使用有害或有毒的催化剂和有机溶剂，这是该绿色方法的主要优点，与其他常规方法相比，它更经济。 。
• Poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde supported on silica-coated magnetic nanoparticles: a novel and retrievable catalyst for green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Sajad Asadbegi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-017-3200-4

  日期：2020.3

  Preparation and application of novel and reusable magnetic nanoparticles with poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde support as a heterogeneous basic catalyst have been described. The reported catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction patterns, transmission electron microscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric

  已经描述了具有聚N，N-二甲基苯胺-甲醛载体作为非均相碱性催化剂的新颖且可重复使用的磁性纳米粒子的制备和应用。所报道的催化剂通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射图，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。已经研究了这种有机-无机杂化纳米材料通过一锅四组分反应绿色合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的催化性能。与以前的方法相比，这种新方法的优点是环保，反应时间短，产率高和后处理步骤容易。