2-mercapto-5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole | 708252-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-mercapto-5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-mercapto-5-(5-nitro-2-thienyl)-1,3,4-thiadiazole；5-(5-nitrothiophen-2-yl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 708252-70-4
• 化学式: C₆H₃N₃O₂S₃
• 分子量: 245.307
• InChiKey: BMNASDPEMJNNNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  397.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[[5-(5-nitro-2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfonyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  某些[5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸烷基酯的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.087
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 盐酸 、 ammonium iron(III) sulfate 、 铜 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-mercapto-5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些[5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸烷基酯的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.087

文献信息

• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles with certain sulfur containing alkyl side chain
  作者：Alireza Foroumadi、Ardeshir Rineh、Saeed Emami、Farideh Siavoshi、Sadegh Massarrat、Fatemeh Safari、Saeed Rajabalian、Mehraban Falahati、Ensieh Lotfali、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.033

  日期：2008.6

  A series of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles bearing certain sulfur containing alkyl side chain similar to pendent residue in tinidazole molecule were synthesized and evaluated against Helicobacter pylori using disk diffusion method. The synthesized compounds were also evaluated for their antibacterial, antifungal and cytotoxic effects. Study of the structure-activity relationships of this series of

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。
• Antituberculosis agents VIII
  作者：Alireza Foroumadi、Zahra Kiani、Fatemeh Soltani

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00158-7

  日期：2003.11

  A series of alkyl alpha-[5-(5-nitro-2-thienyl)-1,3,4-thiadiazole-2-ylthio]acetic acid esters 6a-e were synthesized and evaluated for in vitro antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis strain H(37)Rv using the BACTEC 460 radiometric system and BACTEC 12B medium. The antituberculosis data indicated that methyl, propyl, buthyl and benzyl esters showed a significant in vitro antimycobacterium tuberculosis activity (MIC=0.39-0.78 microg/ml) and the ethyl analogue did not show a good activity (MIC>6.25 microg/ml, %inhibition=58). The most active compound of the series was n-propyl alpha-[5-(5-nitro-2-thienyl)-1,3,4-thiadiazole-2-ylthio]acetate (6c) with MIC value of 0.39 microg/ml.