(Z)-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline | 73025-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: N-[(Z)-2-nitro-1-phenylethenyl]aniline
• CAS: 73025-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: YYBQUKQYGXSJBN-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline 在 三甲基氯硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-amino-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Z)-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated approach to highly substituted nitropyrimidines via double Mannich reactions and their biological properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132904

文献信息

• PIDA-Mediated Oxidative C−C Bond Formation: Novel Synthesis of Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Wenquan Yu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol900576a

  日期：2009.6.4

  A variety of functionalized indoles were synthesized from N-aryl enamines via PIDA-mediated oxidative carbon−carbon bond formation. The features of the present reaction include facilitative preparation of substrates 2, good functional group tolerance, and mild reaction conditions without transition metals.

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Nitroenamines with Diaryliodonium Salts
  作者：Klára Aradi、Ádám Mészáros、Balázs L. Tóth、Zoltán Vincze、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01591

  日期：2017.11.17

  A novel synthetic methodology was developed for the N-arylation of nitroenamine derivatives utilizing diaryliodonium triflates and copper(I) chloride as a catalyst. The procedure enables the easy aryl transfer from the hypervalent species under mild catalytic conditions with unusual heteroatom preference and high efficiency.

  开发了一种新颖的合成方法，该方法利用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和氯化铜（I）作为催化剂，用于亚硝胺衍生物的N-芳基化。该方法能够在温和的催化条件下以异常的杂原子偏好和高效率轻松地从高价物质转移芳基。
• Reaction of β-Nitro Enamines with Isocyanates, Isothiocyanates and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Takao Tokumitsu

  DOI：10.1246/bcsj.59.3871

  日期：1986.12

  β-Nitro enamines (1) reacted with isocyanates and isothiocyanates to give β-(substituted carbamoyl) and β-(substituted thiocarbamoyl) β-nitro enamines, respectively. The reaction of 1 with benzoyl isothiocyanate gave β-(benzoylthiocarbamoyl) β-nitro enamines (8) and/or a mixture of 8 and 4(1H)-pyrimidinethione derivatives (9) which were cyclization products of 8. The isolated 8 afforded the corresponding

  β-硝基烯胺 (1) 与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，分别生成 β-（取代氨基甲酰基）和 β-（取代硫代氨基甲酰基）β-硝基烯胺。1与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到β-​​(苯甲酰硫代氨基甲酰基)β-硝基烯胺(8)和/或8和4(1H)-嘧啶硫酮衍生物(9)的混合物，它们是8的环化产物。分离的8得到在 DMF 中加热时以高产率对应 9。1 与乙炔二甲酸二甲酯反应得到 [2+2] 环加合物 (12) 和/或 12 和 δ-硝基二烯氨基二酯 (13) 的混合物，它们是 12 的开环产物。化合物 12 在甲苯中加热后得到 13 或二甲苯。
• Stereoselective Intermolecular Nitroaminoxylation of Terminal Aromatic Alkynes: Trapping Alkenyl Radicals by TEMPO
  作者：Hong Yan、Guangwei Rong、Defu Liu、Yang Zheng、Jie Chen、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/ol5030585

  日期：2014.12.19

  The vinyl radical is one of the most unstable organic radicals. It is demonstrated that a nitro radical attacks phenylacetylene and makes the phenyl ring deconjugated with a double bond so that the resulting vinyl radical may be stabilized by delocalization to the phenyl rings p orbital and easily trapped by TEMPO. It is noteworthy that all desired products were obtained in moderate to good yields in an (E)-configuration.
• Reaction of .beta.-nitroenamines with electrophilic reagents. Synthesis of .beta.-substituted .beta.-nitroenamines and 2-imino-5-nitro-4-thiazolines
  作者：Takao Tokumitsu、Takayuki Hayashi

  DOI：10.1021/jo00209a042

  日期：1985.5