(Z)-4-chloro-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-chloro-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-[(Z)-2-nitro-1-phenylethenyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: CAOSYRKMWGPGQA-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到5-chloro-3-nitro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-chloro-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated approach to highly substituted nitropyrimidines via double Mannich reactions and their biological properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132904

文献信息

• Synthesis of 3-nitroindoles by sequential paired electrolysis
  作者：Ashley C. Lindsay、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d1ob01453f

  日期：——

  methods for the preparation hinder their widespread application. Herein, we report that nitroenamines undergo electrochemical cyclisation to 3-nitroindoles in the presence of potassium iodide. Detailed control experiments and cyclic voltammogram studies infer the reaction proceeds via a sequential paired electrolysis process, beginning with anodic oxidation of iodide (I−) to the iodine radical (I˙),

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。
• Microwave-mediated approach to highly substituted nitropyrimidines via double Mannich reactions and their biological properties
  作者：Cansu Gülbenek、Muhammet Yıldırım、Arzu Yıldırım

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132904

  日期：2022.8