1-cyclohexyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine | 219915-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclohexyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 219915-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: RKCWFGISYQUIEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine 在 三乙基硅烷 、 2,2'-联吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3,3'-亚戊烯基-4-丁内酰胺
  参考文献：
  名称：

  金属催化的自由基环化导致N-杂环：加巴喷丁和ulchellalactam的新方法

  摘要：

  铜（I）或钌（II）介导的卤代酰胺的自由基环化已被使用，以便通过5-，得到官能化的吡咯烷酮内切-三角函数或5-外型- trig的自由基环化通路。该方法已应用于抗癫痫药加巴喷丁和生物活性天然产物普氏内酰胺的新颖，简洁的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01030-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 环己烷基甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  金属催化的自由基环化导致N-杂环：加巴喷丁和ulchellalactam的新方法

  摘要：

  铜（I）或钌（II）介导的卤代酰胺的自由基环化已被使用，以便通过5-，得到官能化的吡咯烷酮内切-三角函数或5-外型- trig的自由基环化通路。该方法已应用于抗癫痫药加巴喷丁和生物活性天然产物普氏内酰胺的新颖，简洁的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01030-5

文献信息

• Novel Asymmetric Approach to Proline-Derived Spiro-β-lactams
  作者：Alisher B. Khasanov、Michele M. Ramirez-Weinhouse、Thomas R. Webb、Mohan Thiruvazhi

  DOI：10.1021/jo049430o

  日期：2004.8.1

  We describe a novel asymmetric approach using Staudinger chemistry to proline-derived spiro-β-lactams. A chiral group at C-4 of the acid chloride of proline directs the stereoselectivity of Staudinger chemistry and later is sacrificed to obtain optically active 5.4-spiro-β-lactams. The scope, limitations, and mechanistic rationale for the observed results of Staudinger Chemistry of the acid chloride

  我们描述了一种新的不对称方法，使用Staudinger化学方法对脯氨酸衍生的螺-β-内酰胺类化合物进行了研究。脯氨酸的酰基氯的C-4上的手性基团指导Staudinger化学的立体选择性，随后被牺牲以获得具有光学活性的5.4-螺-β-内酰胺。还讨论了施陶丁格化学的4-烷基（芳基）磺酰氧基-1-脯氨酸酰氯与亚胺的斯道丁格化学的观察结果的范围，局限性和机理原理。
• The Nitro-Mannich Reaction and Its Application to the Stereoselective Synthesis of 1,2-Diamines
  作者：Harry Adams、James C. Anderson、Simon Peace、Andrew M. K. Pennell

  DOI：10.1021/jo981700d

  日期：1998.12.1

  The addition of alkyl nitronate anions to PMB imines, derived from benzaldehyde or straight-chain carbaldehydes, in the presence of a Bronsted acid, proceeds in greater than 90% yield with up to 10:1 diastereoselection favoring the anti isomer. The mechanism of this addition reaction is intriguing and is under investigation. The moderately unstable p-nitro amines can be reduced with samarium diiodide and the PMB group removed with CAN, in good overall yields, to give sensitive 1,2-diamines without erosion of diastereoselectivity. This protocol represents a new, stereoselective synthesis of certain 1,2-diamines.