N-[(2-methoxyphenyl)methyl]propan-2-imine | 837387-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(2-methoxyphenyl)methyl]propan-2-imine
• CAS: 837387-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ZSVOVGFPXDYYKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-methoxyphenyl)methyl]propan-2-imine 在 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 N-(2-甲氧基苄基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1,2-二胺的硝基曼尼希反应的范围和局限性

  摘要：

  乙酸促进的硝基丙酸锂的加成反应和路易斯酸催化的[Sc（OTf）3，Cu（OTf）2或Ti（O i Pr）4）的加成反应生成三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯到一系列杂芳族和简单的脂肪族醛亚胺中以> 95％的收率得到抗富集的（〜3-19：1）β-硝胺，为动力学产物。发现在路易斯酸催化的加成中，非极性N-亚胺保护基对于与邻甲氧基苄基（OMB）的反应性至关重要，与对甲氧基苄基（PMB）或对甲氧基苯基（PMP）相比，具有更好的选择性和更高的收率。反应。减少SmI 2，用COCl 2处理，再用OMB脱保护，得到非对映体纯的顺式-咪唑啉酮，其亚胺的总产率为55-79％。初步结果表明，乙酸可以催化N -OMB-亚苄基胺与用作溶剂的硝基丙烷的反应，从而提供热力学上更稳定的顺式-β-硝基胺产物。

  DOI：

  10.1021/jo048304h
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 丙酮 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(2-methoxyphenyl)methyl]propan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1,2-二胺的硝基曼尼希反应的范围和局限性

  摘要：

  乙酸促进的硝基丙酸锂的加成反应和路易斯酸催化的[Sc（OTf）3，Cu（OTf）2或Ti（O i Pr）4）的加成反应生成三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯到一系列杂芳族和简单的脂肪族醛亚胺中以> 95％的收率得到抗富集的（〜3-19：1）β-硝胺，为动力学产物。发现在路易斯酸催化的加成中，非极性N-亚胺保护基对于与邻甲氧基苄基（OMB）的反应性至关重要，与对甲氧基苄基（PMB）或对甲氧基苯基（PMP）相比，具有更好的选择性和更高的收率。反应。减少SmI 2，用COCl 2处理，再用OMB脱保护，得到非对映体纯的顺式-咪唑啉酮，其亚胺的总产率为55-79％。初步结果表明，乙酸可以催化N -OMB-亚苄基胺与用作溶剂的硝基丙烷的反应，从而提供热力学上更稳定的顺式-β-硝基胺产物。

  DOI：

  10.1021/jo048304h

文献信息

• Optimum bifunctionality in a 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline based ruthenium complex for transfer hydrogenation of ketones and nitriles: impact of the number of 2-hydroxypyridine fragments
  作者：Bhaskar Paul、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6dt01961g

  日期：——

  A rare example of a highly active bifunctional Ru(ii) catalyst containing only one 2-hydroxypyridine (2-HP) unit is presented which exhibited exceptionally high catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and nitriles.

  一个罕见的高活性双功能Ru(II)催化剂的例子，仅含有一个2-羟基吡啶（2-HP）单元，表现出在酮和腈的转移加氢反应中异常高的催化活性。
• Scope and Limitations of the Nitro-Mannich Reaction for the Stereoselective Synthesis of 1,2-Diamines
  作者：James C. Anderson、Alexander J. Blake、Gareth P. Howell、Claire Wilson

  DOI：10.1021/jo048304h

  日期：2005.1.1

  p-methoxybenzyl (PMB) or p-methoxyphenyl (PMP) in the Lewis acid-catalyzed addition reactions. Reduction with SmI2, treatment with COCl2, followed by OMB deprotection gave diastereomerically pure cis-imidazolidinones in 55−79% overall yield from imine. Preliminary results have shown that acetic acid can catalyze the reaction of N-OMB-benzylideneamine with nitropropane, used as solvent, to give the thermodynamically

  乙酸促进的硝基丙酸锂的加成反应和路易斯酸催化的[Sc（OTf）3，Cu（OTf）2或Ti（O i Pr）4）的加成反应生成三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯到一系列杂芳族和简单的脂肪族醛亚胺中以> 95％的收率得到抗富集的（〜3-19：1）β-硝胺，为动力学产物。发现在路易斯酸催化的加成中，非极性N-亚胺保护基对于与邻甲氧基苄基（OMB）的反应性至关重要，与对甲氧基苄基（PMB）或对甲氧基苯基（PMP）相比，具有更好的选择性和更高的收率。反应。减少SmI 2，用COCl 2处理，再用OMB脱保护，得到非对映体纯的顺式-咪唑啉酮，其亚胺的总产率为55-79％。初步结果表明，乙酸可以催化N -OMB-亚苄基胺与用作溶剂的硝基丙烷的反应，从而提供热力学上更稳定的顺式-β-硝基胺产物。