(2E)-1-nitro-1-ethyl-2-(2-furanyl)ethylene | 134538-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E)-1-nitro-1-ethyl-2-(2-furanyl)ethylene
• 英文别名: 2-Nitro-1-furyl-(2)-buten-(1)；2-(2-nitro-but-1-enyl)-furan；2-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]furan
• CAS: 134538-57-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: ABXBDFAVAMWLLY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-nitro-1-ethyl-2-(2-furanyl)ethylene 在 盐酸 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 生成 1-(2-呋喃基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  NITRO ALKENE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a002
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 硝基丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(2E)-1-nitro-1-ethyl-2-(2-furanyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物脱硝基团的硝基烯烃串联迈克尔加成环化

  摘要：

  使用相转移催化剂 (PTC) 开发了硝基烯烃与 1,3-二羰基化合物的串联迈克尔加成环化，允许以高产率合成多取代-[4,5]-二氢呋喃。这种一步法展示了广泛的基材。同时，硝基被取代形成相应的亚硝酸根离子，在水相中检测到，为有毒和爆炸性含硝基化合物的脱硝提供了合理的途径。我们的 DFT 计算也支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01586

文献信息

• Substrate selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition of N-aminopyridines and β-nitro styrenes
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、N. Naresh Kumar Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra06707c

  日期：——

  Synthesis of 2 or 3-(hetero)aryl pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition ofN-aminopyridine with β-nitrostyrenes followed byin situdenitration under metal-free and mild conditions are described.

  通过[3 + 2]环加成法合成2或3-(杂)芳基吡唑并[1,5-a]吡啶，方法是使用N-氨基吡啶与β-硝基苯乙烯进行环加成，然后在无金属和温和条件下进行原位去硝化。
• Highly stereoselective oxy-Michael additions to α,β-disubstituted nitro olefins: asymmetric synthesis of pseudo-norephedrine derivatives and THP* protected α-hydroxy ketones
  作者：David J. Buchanan、Darren J. Dixon、Felix A. Hernandez-Juan

  DOI：10.1039/b406804c

  日期：——

  delta lactol undergoes efficient oxy-Michael addition to alpha,beta-disubstituted nitro olefins to give the THP* protected Henry products with excellent (95-->98% de) stereocontrol at the beta-position and moderate (up to 3 : 1) stereocontrol at the alpha-position in favour of the syn-diastereoisomer. Nitro group reduction with in situN-Boc protection and THP* removal provides alpha,beta-disubstituted

  （S）-6-甲基δ乳醇的“裸”阴离子在α，β-二取代的硝基烯烃上进行有效的氧-迈克尔加成反应，从而得到THP *保护的亨利产物，在90℃时具有出色的（95-> 98％de）立体控制。有利于顺-非对映异构体的β-位和中等（最高3：1）立体控制在α-位。通过原位N-Boc保护和THP *去除进行硝基还原可提供α，β-二取代的乙醇胺衍生物，而过钌酸四丙基铵处理则可得到非对映异构体过量的THP *保护的α-羟基酮衍生物。
• A Convenient Synthesis of 1-(2-Furyl)-2-nitroalk-1-enes on Alumina Surface without Solvent
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Marino Petrini、Pietro Sorrenti

  DOI：10.1055/s-1985-31256

  日期：——
• Boberg, Friedrich; Garburg, Karl-Heinz; Goerlich, Karl-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 239 - 250
  作者：Boberg, Friedrich、Garburg, Karl-Heinz、Goerlich, Karl-Joachim、Pipereit, Eberhard、Ruhr, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Henry condensation under high pressure 2. Effect of aromatic aldehyde type and pressure on the yield of ?-nitrostyrenes and secondary processes
  作者：N. E. Agafonov、I. P. Sedishev、A. V. Dudin、A. A. Kutin、G. A. Stashina、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00965433

  日期：1991.2

  Condensation of aromatic aldehydes (I)-(XX) with EtNO2 and n-PrNO2 in AcOH in the presence of AcONH4 or i-BuNH2 gives primarily omega-nitrostyrenes (Ia, b)-(XXa, b) and small quantities of nitriles (Ic)-(XXc), oximes (Id)-(XXd), and ketones (Ie, f)-(XXe, f). The yields of (Ia, b)-(XXa, b) at P = 1 atm are higher for acceptor substituents on the aromatic ring whereas at P = 10 kbar, they are higher for donor substituents. High pressures suppress the formation of (Ic-f)-(XXc-f) and the Z-isomers of (Ia, b)-(XXa, b). The high pressure technique is especially useful in the preparation of donor-substituted (Ia, b)-(XXa, b) which are intermediates in the synthesis of the psychotropic beta-phenylethylamines.