2-Cyan-1,1-cyclopropandicarbonsaeure-diethylester | 714-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyan-1,1-cyclopropandicarbonsaeure-diethylester
• 英文别名: 2-cyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate de diethyle；diethyl 2-cyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate；2-cyano-1,1-bis(ethoxycarbonyl)cyclopropane；1-cyano-2,2-diethoxycarbonylcyclopropane；(+/-)-2-Cyan-cyclopropan-1,1-dicarbonsaeure-diaethylester；1.1-Diethoxycarbonyl-2-cyan-cyclopropan；Diethyl 2-cyano-1,1-cyclopropanedicarboxylate
• CAS: 714-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: PITOTSOQLCCCFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyan-1,1-cyclopropandicarbonsaeure-diethylester 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到diethyl 2-(3-aminopropyl)malonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  外消旋 2-(氨基甲基) 环丙烷-1,1-二羧酸作为一种新的约束 γ-氨基二羧酸绕过 3-氮杂-2-氧代双环 [3.1.0] 己烷-1-羧酸烷基酯的合成

  摘要：

  外消旋 2-(氨基甲基) 环丙烷-1,1-二羧酸的首次合成涉及顺序碘碳环化、叠氮化、皂化和 2-烯丙丙二酸二甲酯的还原。开发的合成途径避免了诸如环丙烷环向无环 δ-氨基羧酸衍生物开环或向双环甲基 3-氮杂-2-氧代双环 [3.1.0] 己烷-1-羧酸酯的内酰胺化等反应，这些反应发生在替代合成策略中.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900542
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烯腈 、 丙二酸二乙酯 在 copper(I) oxide 、 异氰酸叔丁酯 作用下， 生成 2-Cyan-1,1-cyclopropandicarbonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic reactions by complex catalysts. XXX. Synthesis of cyclic compounds by means of copper-isonitrile complex. Copper(I) carbenoid intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00953a011

文献信息

• A New Synthetic Route to Electrophilic Cyclopropane Derivatives from Olefins
  作者：Nariyoshi Kawabata、Shinji Yano、Jiro Hashimoto、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.54.2539

  日期：1981.8

  1-Bis(alkoxycarbonyl)-, 1-alkoxycarbonyl-1-cyano-, and 1,1-dicyanocyclopropane derivatives were obtained in 10–99% yields by the reaction of Br2C(COOR)2, Br2C(CN)(COOR), and KBr[Br2C(CN)2]4, respectively, with olefins and Cu2Br2 in dimethyl sulfoxide (DMSO).

  通过 Br2C(COOR)2、Br2C(CN)(COOR) 的反应，1,1-双(烷氧基羰基)-、1-烷氧基羰基-1-氰基-和 1,1-二氰基环丙烷衍生物以 10-99% 的产率获得) 和 KBr[Br2C(CN)2]4，分别与烯烃和 Cu2Br2 在二甲基亚砜 (DMSO) 中。
• Tellurium-Assisted Cyclopropanation and Alkylidenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dibromomalonic Esters
  作者：Toshiaki Matsuki、Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.2105

  日期：1989.6

  Dibutyl telluride assists cyclopropanation of α,β-unsaturated ketone, ester, and nitrile with dibromomalonic esters without solvent at room temperature. In addition, it effects alkylidenation of aldehydes including α,β-unsaturated aldehyde with the same reagent.

  在室温下，二丁基碲化物有助于 α,β-不饱和酮、酯和腈与二溴丙二酸酯的环丙烷化反应。此外，它还可以用相同的试剂进行醛的烷基化，包括α，β-不饱和醛。
• A Convenient Synthesis of Cyclopropanes from Olefin and Carbon Acid Compounds. Synthesis of Tetraethyl Cyclopropanediyldiphosphonates
  作者：Didier Villemin、Frédéric Thibault-Starzyk、Messaoud Hachemi

  DOI：10.1080/00397919408011746

  日期：1994.5

  Abstract Cyclopropane were obtained from electron deficient olefins and acid carbon compounds by oxidation by iodine in the presence of KF on alumina. The reaction allows the synthesis of cyclopropanediyldiphosphonates.

  摘要 环丙烷是由缺电子烯烃和酸性碳化合物在氧化铝上在KF存在下用碘氧化制得的。该反应允许合成环丙烷二基二膦酸酯。
• Copper(II) Halide Catalyzed Cyclopropanation of Olefins Involving Dehydrobromination of Bromomalonic Ester by Amine
  作者：Nariyoshi Kawabata、Shinji Yanao、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.55.2687

  日期：1982.8

  The reaction of olefins with bromomalonic ester and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) proceeded in the presence of a catalytic amount of copper(II) halide to give 1,1-bis(alkoxycarbonyl)cyclopropane derivatives. DBU was converted into DBU-hydrobromide during the reaction. The reaction was electrophilic and proceeded nonstereospecifically.

  烯烃与溴丙二酸酯和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 的反应在催化量的卤化铜 (II) 存在下进行，得到 1,1-双(烷氧基羰基)环丙烷衍生物。DBU在反应过程中转化为DBU-氢溴酸盐。该反应是亲电子的并且非立体定向地进行。
• Synthesis of gem-dialkoxycarbonylcyclopropane derivatives from olefins by the reaction with dibromomalonic esters and copper in dimethyl sulphoxide
  作者：Nariyoshi Kawabata、Masami Tanimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88047-1

  日期：1980.1

  A novel method for the synthesis of gem-dialkoxycarbonylcyclopropane derivatives is reported which involves the reaction of olefins with dibromomalonic esters and Cu in dimethyl sulphoxide. The reaction was applicable to a wide range of olefins and proceeded smoothly at moderate temperature to give the cyclopropane derivatives often in good yields. Cu was converted to Cu(II) bromide during the reaction

  报道了合成宝石-二烷氧基羰基环丙烷衍生物的新方法，该方法涉及烯烃与二溴丙二酸酯和Cu在二甲基亚砜中的反应。该反应适用于各种烯烃，并在中等温度下平稳地进行，从而经常以良好的收率得到环丙烷衍生物。在反应过程中，Cu转化为溴化Cu（II）。该反应是弱亲电的并且非立体特异性地进行，并且涉及添加和消除的逐步机理似乎对该反应是有利的。相反，在先前报道的有机宝石对烯烃进行环丙烷化的例子中-二卤化物和芳香族烃中的Cu，Cu转化为Cu（I）卤化物，类胡萝卜素中间体的协同环加成似乎是有利的。