N-(1-ethylpyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-ethylpyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformamidine
• 英文别名: N'-(2-ethylpyrazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• 分子量: 166.226
• InChiKey: ILBHEGKWJUHKMG-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙烯腈 、 N-(1-ethylpyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformamidine 反应 0.33h， 以39%的产率得到5-cyano-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下环加成反应合成吡唑并[3,4- b ]吡啶

  摘要：

  微波辐射引起吡唑基亚胺与芳族和脂肪族硝基烯烃的环加成反应，在5–20分钟内得到吡唑并[3,4- b ]吡啶，其中一些反应在经典加热条件下不会发生。三环杂环可以由环烯烃合成。除了化合物18的情况外，可以根据前沿轨道的能量和原子系数来理解反应性和区域化学。HF / 3-21G级别的计算预测了该环加成反应的异步过渡结构，并具有通过库仑相互作用确定的区域控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00059-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 5-氨基-1-乙基吡唑 反应 5.0h， 生成 N-(1-ethylpyrazol-5-yl)-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  替代吡唑并吡咯并哒嗪作为口服生物有效的有效和选择性PDE5抑制剂：治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  已经制备了新型的吡唑并吡咯并哒嗪衍生物作为有效的和选择性的PDE5抑制剂。与西地那非（1）相比，化合物6被确定为更有效和更具选择性的PDE5抑制剂。在体外和体内PDE5抑制模型中，它的作用与西地那非一样，并且在大鼠和狗中都具有口服生物利用度。当用于勃起功能障碍治疗时，优越的6同工酶选择性有望对人类产生较少的不良影响。

  DOI：

  10.1021/jm0256068

文献信息

• First Diels-Alder Reaction of Pyrazolyl Imines under Microwave Irradiation
  作者：Angel Díaz-Ortiz、José R. Carrillo、María J. Gómez-Escalonilla、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1055/s-1998-1881

  日期：1998.10

  Microwave irradiation in solvent-free conditions induces pyrazolyl 2-azadienes to undergo Diels-Alder cycloadditions with nitroalkenes within 5-10 min to give good yields of pyrazolo[3,4-b]pyridines. This is the first example of a [4 + 2] cycloaddition of a 2-azadiene involving a pryazole ring. By classical heating, these reactions do not occur or afford only traces of the products.

  在无溶剂条件下，微波辐照可诱导 2-叠氮吡唑在 5-10 分钟内与硝基烯发生 Diels-Alder 环加成反应，从而得到产率很高的吡唑并[3,4-b]吡啶。这是第一个涉及普莱唑环的 2-氮二烯 [4 + 2] 环加成反应实例。通过传统的加热方法，这些反应不会发生或只能得到微量的产物。
• Synthesis of fused pyridopyrrolidine dione derivatives using hetero Diels–Alder reactions
  作者：Helen J Mason、Ximao Wu、Rebecca Schmitt、John E Macor、Guixue Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02000-7

  日期：2001.12

  Hetero Diels-Alder reactions of heteroaromatic amidines and maleimide afforded novel fused pyridopyrrolidine dione scaffolds in moderate to good yields under mild conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridines by Cycloaddition Reactions under Microwave Irradiation
  作者：Angel Dı́az-Ortiz、José Ramón Carrillo、Fernando P Cossı́o、Marı́a J Gómez-Escalonilla、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00059-4

  日期：2000.3

  Microwave irradiation induces the cycloaddition of pyrazolylimines with aromatic and aliphatic nitroalkenes to afford pyrazolo[3,4-b]pyridines in 5–20 min. Some of these reactions do not occur under classical heating. Tricyclic heterocycles can be synthesized from cycloalkenes. The reactivity and regiochemistry can be understood in terms of the energy and atomic coefficients of the frontier orbital

  微波辐射引起吡唑基亚胺与芳族和脂肪族硝基烯烃的环加成反应，在5–20分钟内得到吡唑并[3,4- b ]吡啶，其中一些反应在经典加热条件下不会发生。三环杂环可以由环烯烃合成。除了化合物18的情况外，可以根据前沿轨道的能量和原子系数来理解反应性和区域化学。HF / 3-21G级别的计算预测了该环加成反应的异步过渡结构，并具有通过库仑相互作用确定的区域控制。
• Substituted Pyrazolopyridopyridazines as Orally Bioavailable Potent and Selective PDE5 Inhibitors:  Potential Agents for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Guixue Yu、Helen Mason、Ximao Wu、Jian Wang、Saeho Chong、Bruce Beyer、Andrew Henwood、Ronald Pongrac、Laurie Seliger、Bin He、Diane Normandin、Pam Ferrer、Rongan Zhang、Leonard Adam、William G. Humphrey、John Krupinski、John E. Macor

  DOI：10.1021/jm0256068

  日期：2003.2.1

  potent and selective PDE5 inhibitors. Compound 6 has been identified as a more potent and selective PDE5 inhibitor than sildenafil (1). It is as efficacious as sildenafil in in vitro and in vivo PDE5 inhibition models, and it is orally bioavailable in rats and dogs. The superior isozyme selectivity of 6 is expected to exert less adverse effects in humans when used for erectile dysfunction treatment.

  已经制备了新型的吡唑并吡咯并哒嗪衍生物作为有效的和选择性的PDE5抑制剂。与西地那非（1）相比，化合物6被确定为更有效和更具选择性的PDE5抑制剂。在体外和体内PDE5抑制模型中，它的作用与西地那非一样，并且在大鼠和狗中都具有口服生物利用度。当用于勃起功能障碍治疗时，优越的6同工酶选择性有望对人类产生较少的不良影响。