7-(Phenylmethoxymethyl)spiro[2.4]hepta-4,6-diene | 868065-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(Phenylmethoxymethyl)spiro[2.4]hepta-4,6-diene
• CAS: 868065-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: OXDVEJNXEDTWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Phenylmethoxymethyl)spiro[2.4]hepta-4,6-diene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(methoxymethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,1'-cyclopropan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of 10-Hydroxy 7-Spirocyclopropanated Camphor

  摘要：

  A short alternative synthesis of the title 10-hydroxy 7-spirocyclopropanated camphor (4) en route to 10-hydroxycamphor (5) was achieved from cyclopentadiene-derived 4-benzyl-oxymethylspiro[2.4]hepta-4,6-diene (6a) by a facile regioselective Diels-Alder cycloaddition with 2-chloroacrylonitrile in an overall yield of 20%.

  DOI：

  10.1021/jo0509962
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 7-(Phenylmethoxymethyl)spiro[2.4]hepta-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of 10-Hydroxy 7-Spirocyclopropanated Camphor

  摘要：

  A short alternative synthesis of the title 10-hydroxy 7-spirocyclopropanated camphor (4) en route to 10-hydroxycamphor (5) was achieved from cyclopentadiene-derived 4-benzyl-oxymethylspiro[2.4]hepta-4,6-diene (6a) by a facile regioselective Diels-Alder cycloaddition with 2-chloroacrylonitrile in an overall yield of 20%.

  DOI：

  10.1021/jo0509962

文献信息

• A Short Synthesis of 10-Hydroxy 7-Spirocyclopropanated Camphor
  作者：Yu-Rong Yang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo0509962

  日期：2005.9.1

  A short alternative synthesis of the title 10-hydroxy 7-spirocyclopropanated camphor (4) en route to 10-hydroxycamphor (5) was achieved from cyclopentadiene-derived 4-benzyl-oxymethylspiro[2.4]hepta-4,6-diene (6a) by a facile regioselective Diels-Alder cycloaddition with 2-chloroacrylonitrile in an overall yield of 20%.