methyl 1-benzyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-4-carboxylate | 96124-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 1-benzyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 1-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 96124-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD22056562
• 分子量: 247.251
• InChiKey: WUVITTIOKIBHOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 1-苄基吡咯烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  青霉酸和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了青霉素和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物的合成和生物活性，以及​​高碘酸钠介导的吡咯烷-2,3-二酮的重排。环硝酮（6）和丙烯酸甲酯的1，3-偶极加成得到双环加合物（7a）和（7b）。NO键的还原性切割和随后的区域异构体（11a）的环化以85∶15的比例得到γ-内酰胺（12a）和（12b）。它们被转化为碳青霉烯类似物（1）-（4）。根据γ-内酰胺（12b）的X射线结构确定其立体化学。将苄基6-氧Openicillanate（20）直接转化为γ-内酰胺类似物（5）新颖的戒指扩张。这些合成类似物没有显示抗生素活性或β-内酰胺酶抑制作用。用高碘酸钠处理吡咯烷2，3-二酮（25a）和（25b），分别得到环收缩的β-内酰胺（26a）和（26b）。对（27）进行类似处理，然后再使用重氮甲烷，得到了意想不到的螺环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98828-3
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium methylate 作用下， 反应 36.0h， 生成 methyl 1-benzyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种内酰胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种内酰胺化合物的制备方法，属于药物化学领域。本发明所述的制备方法包括将原料在钌催化剂和氢供体试剂作用下，进行不对称氢化反应，然后经过后处理，得到目标化合物。本发明的方法所得产物ee值高，方法简便，有利于简便高效地获得目标化合物。

  公开号：

  CN111793017A

文献信息

• Mn(III)-Induced molecular oxygen trapping reaction of alkenes with 2,3-pyrrolidinedione derivatives. A novel entry to 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-9-ones
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00166-4

  日期：1997.3

  Molecular oxygen trapping reaction of alkenes with 2,3-pyrrolidinedione derivatives was developed using a Mn(III)-induced oxidation system. Alkenes and 2,3-pyrrolidinediones were treated with manganese(III) acetate in acetic acid under a stream of dry air, giving 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-9-ones in good yields. The reaction involved molecular oxygen trapping of radicals which were

  使用Mn（III）诱导的氧化系统开发了烯烃与2,3-吡咯烷二酮衍生物的分子氧捕集反应。在干燥的空气流中，用乙酸锰（III）在乙酸中处理烯烃和2,3-吡咯烷二酮，得到1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬南-9-酮。良品率高。该反应涉及自由基的分子氧捕获，该自由基是通过将由Mn（III）诱导的吡咯烷二酮自由基加成至烯烃中而形成的。
• Palladium-catalyzed hydrogenolysis of azabicyclic peroxides. Quantitative transformation to 1-hydroxy-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Firoz Alam Chowdhury、Shougo Kajikawa、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00604-8

  日期：1999.5

  The palladium-catalyzed reduction of 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonanes, which were readily obtained by the manganese(III)-mediated oxidative formal [2+2+2] cycloaddition of pyrrolidinedione derivatives with alkenes and molecular oxygen, led to formal extrusion of one of the peroxide oxygens and produced 1-hydroxy-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]octanes in quantitative chemical yields.

  钯催化的1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬烷的钯催化还原反应很容易通过吡咯烷二酮的锰（III）介导的氧化式[2 + 2 + 2]环加成反应获得与烯烃和分子氧的衍生物导致过氧化物氧之一的正式挤出，并以定量的化学收率产生了1-羟基-7-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷。
• Nguyen, Van-Ha; Nishino, Hiroshi; Kurosawa, Kazu, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 3, p. 465 - 480
  作者：Nguyen, Van-Ha、Nishino, Hiroshi、Kurosawa, Kazu

  DOI：——

  日期：——
• MYLARI, BANAVARA L.;BEYER, THOMAS A.;SIEGEL, TODD W., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1011-1018
  作者：MYLARI, BANAVARA L.、BEYER, THOMAS A.、SIEGEL, TODD W.

  DOI：——

  日期：——
• 一种内酰胺化合物的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN111793017A

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明涉及一种内酰胺化合物的制备方法，属于药物化学领域。本发明所述的制备方法包括将原料在钌催化剂和氢供体试剂作用下，进行不对称氢化反应，然后经过后处理，得到目标化合物。本发明的方法所得产物ee值高，方法简便，有利于简便高效地获得目标化合物。