Methyl 5-bromo-6-(dimethylcarbamoyloxy)naphthalene-2-carboxylate | 1397274-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 5-bromo-6-(dimethylcarbamoyloxy)naphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-6-(dimethylcarbamoyloxy)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1397274-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₄
• 分子量: 352.184
• InChiKey: FMFALFWPSBBCSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-bromo-6-(dimethylcarbamoyloxy)naphthalene-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-Bromo-6-(dimethylcarbamoyloxy)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of (1-halo-2-naphthyl) carbamate-based inhibitors of KIAA1363 (NCEH1/AADACL1)

  摘要：

  KIAA1363 is a serine hydrolase whose activity has been shown to be positively associated with tumor cell invasiveness. Thus, inhibitors of KIAA1363 represent a novel targeted therapy approach towards cancer. AX11890 ((1-bromo-2-naphthyl) N,N-dimethylcarbamate) was identified as a KIAA1363 inhibitor with an IC50 value of 1.2 mu M and was shown using ESI-MS to carbamylate the catalytic residue Ser(191). SAR studies explored both substitution of the 1-bromo group and derivatization of the 6-position. Activity-based protein profiling demonstrated AX13057 inhibited tumor-localized KIAA1363 in SK-OV-3 xenograft-bearing mice. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.102
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Methyl 5-bromo-6-(dimethylcarbamoyloxy)naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lighting-up breast cancer cells by a near-infrared fluorescent probe based on KIAA1363 enzyme-targeting

  摘要：

  NB-AX，第一个针对NIR KIAA1363的荧光探针，可用于超快照亮乳腺癌细胞和体内组织和肿瘤的检测。

  DOI：

  10.1039/c7cc01798g

文献信息

• 基于尼罗蓝母体的荧光识别染料、其制备方法 及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105802273B

  公开（公告）日：2017-07-04

  基于尼罗蓝母体的荧光识别染料、其制备方法及应用。所述荧光识别染料具有通式Ⅰ的结构，通式Ⅰ中：R1、R2、R3和R4各自独立的选自C1‑8烷基、C1‑6烷基磺酸基、C1‑6烷基羧酸基；X为卤素；n为1‑4的整数。本发明所述荧光识别染料可专一性、特异性地靶向识别酶KIAA1363，并且具有优良的组织渗透性、光稳定性、水溶性，低得生物毒性，优异的近红外荧光特性，高灵敏度，低背景干扰，适用于生物样品的检测。本发明所述荧光识别染料依靠KIAA136表达的差异性对癌症细胞和组织和非癌症细胞和组织进行识别区分，尤以离体的癌症细胞和组织样本和非癌症细胞和组织样本区分效果明显。本发明所述荧光识别染料可应用于深层组织成像和小鼠活体成像。本发明所述荧光识别染料在癌症早期确诊和癌症手术治疗中辅助成像确定边界方面拥有良好的应用价值。
• Synthesis and structure–activity relationship of (1-halo-2-naphthyl) carbamate-based inhibitors of KIAA1363 (NCEH1/AADACL1)
  作者：Kevin R. Shreder、Emme C.K. Lin、Jiangyue Wu、Julia Cajica、Christopher M. Amantea、Yi Hu、Eric Okerberg、Heidi E. Brown、Lan M. Pham、De Michael Chung、Allister S. Fraser、Ethel McGee、Jonathan S. Rosenblum、John W. Kozarich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.102

  日期：2012.9

  KIAA1363 is a serine hydrolase whose activity has been shown to be positively associated with tumor cell invasiveness. Thus, inhibitors of KIAA1363 represent a novel targeted therapy approach towards cancer. AX11890 ((1-bromo-2-naphthyl) N,N-dimethylcarbamate) was identified as a KIAA1363 inhibitor with an IC50 value of 1.2 mu M and was shown using ESI-MS to carbamylate the catalytic residue Ser(191). SAR studies explored both substitution of the 1-bromo group and derivatization of the 6-position. Activity-based protein profiling demonstrated AX13057 inhibited tumor-localized KIAA1363 in SK-OV-3 xenograft-bearing mice. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• Lighting-up breast cancer cells by a near-infrared fluorescent probe based on KIAA1363 enzyme-targeting
  作者：Jiangli Fan、Shigang Guo、Suzhen Wang、Yao Kang、Qichao Yao、Jia Wang、Xue Gao、Hongjiang Wang、Jianjun Du、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c7cc01798g

  日期：——

  NB-AX, the first NIR KIAA1363-targeting fluorescent probe, could be used for the ultrafast lighting up of breast cancer cells and detection of tissues and tumors in vivo.

  NB-AX，第一个针对NIR KIAA1363的荧光探针，可用于超快照亮乳腺癌细胞和体内组织和肿瘤的检测。