9-tri-n-butylstannylanthracene | 124927-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-tri-n-butylstannylanthracene
• 英文别名: 9-anthracenyl-tri(n-butyl)stannane
• CAS: 124927-01-1
• 化学式: C₂₆H₃₆Sn
• 分子量: 467.282
• InChiKey: UACPBTDWRAZELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-16 °C
• 沸点：
  514.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-tri-n-butylstannylanthracene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 1-methyl-2-styryl-4-triptycylbenzene
  参考文献：
  名称：

  New Molecular Devices:  In Search of a Molecular Ratchet

  摘要：

  The triptycene-substituted [3]- and [4]helicenes 1 and 2 were examined as possible molecular versions of mechanical ratchets, where the triptycene serves as the ratchet wheel and the helicenes as pawl and spring. The syntheses of 1 and 2b are described. H-1 NMR was employed to examine rotation around the triptycene/helicene single bond; at 20 degrees C rotation is frozen for both 1 and 2b, but the NMR of 1 revealed a plane of symmetry, indicating that 1 cannot function as a unidirectional ratchet. In contrast, NMR revealed that, like a ratchet, triptycyl[4]helicene 2b lacks the symmetry of 1 and has a barrier to rotation of 24.5 kcal/mol, but spin polarization transfer NMR experiments indicated the triptycene in 2b nonetheless rotates equally in both directions. That outcome is rationalized from the standpoint of thermodynamics.

  DOI：

  10.1021/jo9723218
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 三丁基氧化锡 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到9-tri-n-butylstannylanthracene
  参考文献：
  名称：

  双（三-的声化学合成Ñ -butylstannyl）的芳族化合物经由巴尔比埃样反应

  摘要：

  本文报道的aryltri-合成的研究Ñ -butylstannanes通过芳基-和杂芳基溴化物与双声化学Barbier反应（三- Ñ -butyltin）氧化物（2在THF中）。我们的结果表明，尽管先前有相反的报道，但芳基三丁基锡烷也可以在相同的反应条件下通过芳基单溴化物与三正丁基氯化锡之间的超声反应获得（2）。亲电子试剂2和3的反应的比较研究用溴苯，2-溴吡啶，邻和间溴茴香醚，间溴甲苯，9-溴菲和9-溴蒽，表明以大约相同的产率获得了相应的芳基-和杂芳基-三-正丁基锡烷基衍生物。还报道了最佳反应条件和几种芳香族和杂芳香族二溴化物之间超声处理反应的研究结果。发现使用1,2-，1,3-和1,4-二溴苯，4,4'-二溴联苯，1,4-二溴萘，2,5-和3,5-二溴吡啶和2的反应，5-二溴噻吩导致相应的双（三- ñ -butylstannylated）衍生物在许多情况下以非常高的产率。在1,3,5-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.04.044

文献信息

• Synthesen von Aryl-Platin-Verbindungen mit großflächigen Aryl-Liganden
  作者：Claus Weisemann、Günther Schmidtberg、Hans-Albert Brune

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87039-1

  日期：1989.4

  The syntheses of the organoplatinum compounds, (1,2,5,6-η4-cycloocta-1,5-diene)platinum(II) (5b, c), bis(aryl)(2,3,5,6-η4-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)platinum(II) (8a–d), cis-bis(atyl)bis(triphenylphosphane)platinum(II) (9a–d), and chloro(aryl)(2,3,5,6-η4-bicyclo[2.2.1]hepta-1,5-diene)platinum(II) (10a), with the large area ligands 9-anthracenyl (a), 9-phenanthrenyl (b), 5-acenaphthenyl (c), and

  的有机铂化合物的（1,2,5,6-η的合成，4 -cycloocta -1,5-二烯）铂（II）（图5b，c ^），双（芳基）（2,3,5,6- η 4 -双环[2.2.1]庚-2,5-二烯）铂（II）（图8a-d ），顺式-双（atyl）双（三苯基膦）铂（II）（图9a-d ）和氯（芳基）（2,3,5,6-η 4 -双环[2.2.1]庚-1,5-二烯）铂（II）（10A），具有大面积的配体9-蒽基（一），9-菲基（b），5-ac基（c）和1-吡啶基（d），采用有机锡方法与芳基三（正丁基）锡烷（3a–d）进行了说明。
• Selective Tuning of the Band Gap of π-Conjugated Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phospholes toward Different Emission Colors
  作者：Yvonne Dienes、Stefan Durben、Tamás Kárpáti、Toni Neumann、Ulli Englert、László Nyulászi、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/chem.200700399

  日期：2007.9.7

  The systematic extension of the pi-conjugated system of strongly blue-luminescent dithieno[3,2-b:2',3'-d]phospholes has been investigated with the goal of obtaining different emission colors. Functionalization of the 2- and 6-position of the dithienophosphole scaffold with halogen substituents provided functional building blocks for subsequent cross-coupling experiments with various homo- and heteroaryls

  为了获得不同的发射色，已经研究了强蓝光双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]磷脂的π-共轭体系的系统扩展。用卤素取代基对二噻吩磷骨架的2位和6位进行功能化，为后续的各种均芳基和杂芳基的交叉偶联实验提供了功能性构建基块，以选择性降低材料的带隙。通过这种策略，可以获得具有从绿色到黄色到橙色的不同发射颜色的材料。就全彩色平板显示器中的应用而言，此功能支持了它们对有机发光二极管的适用性。理论DFT计算很好地支持了实验结果，该理论提供了对扩展材料中电子结构的更深入了解，并且还允许设计基于二硫代磷腈核的未来材料。此外，可以在随后的简单化学官能化中有效地微调扩展分子材料中的磷中心。这允许对扩展的二噻吩诺磷光体的光电性质进行定制以适合潜在应用的要求。
• In Search of Molecular Ratchets
  作者：T. Ross Kelly、Imanol Tellitu、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/anie.199718661

  日期：1997.9.17
• WEISEMANN, CLAUS;SCHMIDTBERG, GUNTHER;BRUNE, HANS-ALBERT, J. ORGANOMET. CHEM., 365,(1989) N, C. 403-412
  作者：WEISEMANN, CLAUS、SCHMIDTBERG, GUNTHER、BRUNE, HANS-ALBERT

  DOI：——

  日期：——
• Sonochemical synthesis of bis(tri-n-butylstannyl) aromatic compounds via Barbier-like reactions
  作者：Darío C. Gerbino、Pablo M. Fidelibus、Sandra D. Mandolesi、Romina A. Ocampo、Jimena Scoccia、Julio C. Podestá

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.044

  日期：2013.10

  This paper reports a study of the synthesis of aryltri-n-butylstannanes via a sonochemical Barbier reaction of aryl- and heteroaryl bromides with bis(tri-n-butyltin) oxide (2) in THF. Our results demonstrate that, despite previous reports on contrary, the aryltributylstannanes can also be obtained under the same reaction conditions via sonicated reactions between aryl monobromides and tri-nbutyltin

  本文报道的aryltri-合成的研究Ñ -butylstannanes通过芳基-和杂芳基溴化物与双声化学Barbier反应（三- Ñ -butyltin）氧化物（2在THF中）。我们的结果表明，尽管先前有相反的报道，但芳基三丁基锡烷也可以在相同的反应条件下通过芳基单溴化物与三正丁基氯化锡之间的超声反应获得（2）。亲电子试剂2和3的反应的比较研究用溴苯，2-溴吡啶，邻和间溴茴香醚，间溴甲苯，9-溴菲和9-溴蒽，表明以大约相同的产率获得了相应的芳基-和杂芳基-三-正丁基锡烷基衍生物。还报道了最佳反应条件和几种芳香族和杂芳香族二溴化物之间超声处理反应的研究结果。发现使用1,2-，1,3-和1,4-二溴苯，4,4'-二溴联苯，1,4-二溴萘，2,5-和3,5-二溴吡啶和2的反应，5-二溴噻吩导致相应的双（三- ñ -butylstannylated）衍生物在许多情况下以非常高的产率。在1,3,5-