4-(4-ethylphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1598463-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-ethylphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1598463-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: RGKFAIKHPJZWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-ethylphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 辛酸铑 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-[2-(4-ethylphenyl)-2-(triphenylsilyl)vinyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与三苯基硅烷的铑催化氢化硅烷化反应：获得多种化合物

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化 N-磺酰基-1,2,3-三唑氢化硅烷化反应。该方案使用现成的 N-磺酰基-1,2,3-三唑和三苯基硅烷作为起始原料，反应首先得到 2-(三苯基甲硅烷基)-2-芳基-N-(芳基磺酰基)乙胺，其异构化提供 ( E)-2-(三苯基甲硅烷基)-2-芳基-N-(芳基磺酰基)乙胺在三乙胺存在下；用 LiAlH4 将其还原生成 2-(三苯基甲硅烷基)-2-芳基-N-(芳基磺酰基)乙胺。值得注意的是，所得产物可以转化为吲哚和芳乙胺衍生物。因此，高效的铑催化氢化硅烷化方法是合成多种化合物的一种有价值的策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500455
• 作为产物：
  描述：

  对溴乙基苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-ethylphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f

文献信息

• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,5-Epoxybenzo[<i>f</i>][1,4]oxazepines by Tandem Reaction of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles and Salicylaldehydes
  作者：Yinping Shi、Xing Yu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/ejoc.201500912

  日期：2015.9

  Readily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles were converted into α-imino carbenes in the presence of catalytic amounts of rhodium(II) salts. The carbenes underwent a tandem reaction with salicylaldehydes to provide a series of functionalized 2,5-epoxybenzo[f][1,4]oxazepines in high yields.

  在催化量的铑 (II) 盐的存在下，容易获得的 1-磺酰基-1,2,3-三唑被转化为 α-亚氨基卡宾。卡宾与水杨醛发生串联反应，以高产率提供一系列功能化的 2,5-环氧苯并 [f][1,4] 氧氮杂。
• Synthesis of β-Amino-α,β-unsaturated Ketone Derivatives via Sequential Rhodium-Catalyzed Sulfur Ylide Formation/Rearrangement
  作者：Jun He、Zengming Man、Yinping Shi、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00521

  日期：2015.5.1

  a Rh(II) catalyst and β-(methylthio)-α,β-unsaturated ketones, 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles can be converted into functionalized β-amino-α,β-unsaturated ketones via formation of α-imino rhodium carbene/sulfur ylide and subsequent rearrangement. The products decompose to useful 2-methylthiopyrrole derivatives conveniently in high yield.

  在Rh（II）催化剂和β-（甲硫基）-α，β-不饱和酮的存在下，可以将1-磺酰基-1,2,3-三唑转化为官能化的β-氨基-α，β-不饱和酮通过形成α-亚氨基铑卡宾/叶立德和随后的重排。该产物可方便地以高产率分解为有用的2-甲基硫代吡咯衍生物。
• Synthesis of benzothiazonine by rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone
  作者：Saygbechi T. Jablasone、Zihang Ye、Shengguo Duan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/d1ob00419k

  日期：——

  A facile synthesis of functionalized benzothiazonine was achieved by rhodium-catalyzed denitrogenative annulation of easily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone.

  通过铑催化的易得的1-磺酰基-1,2,3-三唑和噻吩醌的脱氮环化反应，成功合成了官能化苯并噻唑啉。
• One-Pot Aminoethylation of Indoles/Pyrroles with Alkynes and Sulfonyl Azides
  作者：Shanmugam Rajasekar、Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201502201

  日期：2015.11.16

  tryptamine derivatives employing a combination of alkynes and sulfonyl azides as readily accessible aminoethylating agents. The reaction features a successful integration of copper‐catalyzed alkyne and azide cycloaddition to N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole, rhodium‐catalyzed selective insertion of α‐iminocarbenes onto the C3H bond of indoles, and reduction of the resultant enamides to tryptamine derivatives employing

  使用炔烃和磺酰叠氮化物的组合作为易于获得的氨基乙基化剂，可以完成通用高效的取代吲哚/吡咯的单罐氨基乙基化反应，以合成各种色胺。该反应的特征是成功地将铜催化的炔烃和叠氮化物环加成至N-磺酰基-1,2,3-三唑，铑催化将α-亚氨基卡宾选择性插入吲哚的C3H键上，并降低了生成量使用NaCNBH 3酰胺化色胺类衍生物或钯催化剂（一锅）。该反应还显示出优异的官能团耐受性，并允许合成各种取代的色胺，且收率良好。这种转变构成了末端炔烃的一锅正式区域选择性功能化。合成的色胺的效用在二氢-β-咔啉和色氨酸的合成中得到了进一步证明。