苄基(二甲氧基)硼烷 | 25292-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(二甲氧基)硼烷
• 英文名称: dimethyl benzylboronate
• 英文别名: Benzylboronsaeure-bis-(methylester)；Benzylboronsaeuredimethylester；Dimethoxybenzylboran；benzyl(dimethoxy)borane；PhCH2B(OMe)2
• CAS: 25292-03-9
• 化学式: C₉H₁₃BO₂
• 分子量: 164.012
• InChiKey: VNJYOLCCMISSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-95 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 苄基(二甲氧基)硼烷 在 potassium fluoride 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 三甲基氯硅烷 、 甲醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.33h， 以70%的产率得到3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of CF3-substituted boranes with α-diazocarbonyl compounds

  摘要：

  Boranes substituted with a CF3-group can be generated from methyl boronic esters RB(OMe)(2) and Me3SiCF3/KF followed by treatment with Me3SiCl. These boranes are stable only in coordinating solvents, and due to the increased Lewis acidity of boron, react rapidly with alpha-diazocarbonyl compounds to give the products of transfer of the organic group from boron. Alkyl, aryl, vinyl, and alkynyl boronic esters can be used in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.141
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到苄基(二甲氧基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Reactions of CF3-substituted boranes with α-diazocarbonyl compounds

  摘要：

  Boranes substituted with a CF3-group can be generated from methyl boronic esters RB(OMe)(2) and Me3SiCF3/KF followed by treatment with Me3SiCl. These boranes are stable only in coordinating solvents, and due to the increased Lewis acidity of boron, react rapidly with alpha-diazocarbonyl compounds to give the products of transfer of the organic group from boron. Alkyl, aryl, vinyl, and alkynyl boronic esters can be used in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.141

文献信息

• Inhibition of HIV-1 protease by a boron-modified polypeptide
  作者：Arman D Pivazyan、Donald S Matteson、Levente Fabry-Asztalos、Rajendra P Singh、Pin-fang Lin、Wade Blair、Kenny Guo、Brett Robinson、William H Prusoff

  DOI：10.1016/s0006-2952(00)00432-9

  日期：2000.10

  10(-8) M); however, at low protease concentrations inhibition was due in part to an increase of the association constants of the protease subunits. Ac-Thr-Leu-Asn-PheB inhibited HIV-1 protease with a K(i) of 5 microM, whereas the non-boronated parental compound was inactive at concentrations up to 400 microM, which indicates the significance of boronation in enzyme inhibition. The boronated tetrapeptides

  合成了六个苯丙氨酸的羧基部分被二羟基硼取代的硼化四肽，随后研究了它们对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶的活性。这些肽的序列衍生自HIV-1蛋白酶底物，该底物包括gag-pol多蛋白内的易断裂键（Phe-Pro）的C端部分。酶学研究表明，当在高酶浓度（高于5 x 10（-8）M）下进行实验时，这些化合物是HIV-1蛋白酶的竞争性抑制剂，K（i）值在5至18 microM之间。然而，在低蛋白酶浓度下，抑制作用部分是由于蛋白酶亚基的缔合常数的增加。Ac-Thr-Leu-Asn-PheB抑制HIV-1蛋白酶，K（i）为5 microM，而未硼化的亲本化合物在高达400 microM的浓度下是无活性的，这表明了硼化在酶抑制中的重要性。硼化四肽抑制对几种HIV-1蛋白酶抑制剂有抗性的HIV-1蛋白酶变体。最后，荧光分析表明，硼化的肽Ac-Thr-Leu-Asn-PheB与HIV-1蛋白酶之间的相互作用导致360
• Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh, Organometallics, 1983, vol. 2, # 11, p. 1529 - 1535
  作者：Matteson, Donald S.、Majumdar, Debesh

  DOI：——

  日期：——
• Paetzold, Peter; Schmitz, Thomas; Tapper, Alexander, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 747 - 750
  作者：Paetzold, Peter、Schmitz, Thomas、Tapper, Alexander、Ziembinski, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• PAETZOLD, PETER;SCHMITZ, THOMAS;TAPPER, ALEXANDER;ZIEMBINSKI, RALF, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 747-750
  作者：PAETZOLD, PETER、SCHMITZ, THOMAS、TAPPER, ALEXANDER、ZIEMBINSKI, RALF

  DOI：——

  日期：——
• MATTESON, D. S.;MAJUMDAR, D., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 11, 1529-1535
  作者：MATTESON, D. S.、MAJUMDAR, D.

  DOI：——

  日期：——