5-(4-methylphenyl)dipyrrin | 1606994-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)dipyrrin
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]pyrrole
• CAS: 1606994-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: CIRPRCUMTMOLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)dipyrrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法和应用，属于荧光染料领域。本发明提供了一种氟硼二吡咯荧光染料，以BODIPY为中心，在其8号位上引入甲苯，增加了共轭体系，3号和5号位上引入丙烯，提高了吸电子能力，使所得氟硼二吡咯荧光染料的紫外吸收光谱和荧光发射光谱产生较大红移，在绿光范围内有着较强的吸收峰，在荧光发射光谱中在绿光范围内有着较强的发射峰。

  公开号：

  CN113308130B
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-(4-methylphenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助 F-BODIPY 解络成双吡喃

  摘要：

  开发了一种简单的合成路线，用于对 F-BODIPY（氟取代的硼-二吡咯亚甲基）进行解络，以高产率提供双吡喃。这是通过在回流条件下在 CH3CN/CH3OH 中用不同的路易斯酸（例如 ZrCl4、TiCl4、AlCl3、Sc(OTf)3 或 SnCl4）处理 F-BODIPY 来实现的。这种合成策略对不同类型的 F-BODIPY 是有效的，例如中-芳基取代的 BODIPY、3-吡咯基 BODIPY、功能化的 3-吡咯基 BODIPY、π-扩展吡咯基 BODIPY、空间拥挤的 BODIPY 和 25-oxasmaragdy 的 BF2 复合物.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301662

文献信息

• F-element metalated dipyrrins: synthesis and characterization of a family of uranyl bis(dipyrrinate) complexes
  作者：Duer Bolotaulo、Alejandro Metta-Magaña、Skye Fortier

  DOI：10.1039/c7dt00150a

  日期：——

  UO2[RC(C4H2N)2]2(L) (L = THF (4R-THF); DMAP (4R-DMAP)) (R = tolyl, p-OMe-C6H4, mesityl, ferrocenyl). The THF adducts, 4R-THF, are unstable in aromatic and nonpolar solvents and rapidly decompose to 2 and an intractable uranium-containing solid. On the other hand, the DMAP adducts, 4R-DMAP, are indefinitely stable in solution. The solid-state structures of 4R-THF and 4R-DMAP reveal distorted trigonal bipyramidal

  使用一种改进的，无色谱- dipyrrin合成中，α，β -未取代的dipyrrins [RC（C 4 H ^ 2 N）2 H]（2）（R =甲苯基（2甲苯基升），p -OMe-C 6 H ^ 4（2 ans），三苯甲基（2 mes），二茂铁基（2 Fc））的分离效果良好，收率很高。用Na [N（SiMe 3）2 ]对2进行质子化，得到碱金属盐[Na（DME）n ] [RC（C 4 H 2 N）2]（3），其与UO 2 Cl 2（THF）3反应，得到双（双吡啶）呋喃基双氧铀UO 2 [RC（C 4 H 2 N）2 ] 2（L）（L = THF（4 R -THF） ; DMAP（4 - [R -DMAP））（R =甲苯基，p -OMe-C 6 H ^ 4，三甲苯基，二茂铁基）。THF加合物4 R -THF在芳族和非极性溶剂中不稳定，并迅速分解为2和难处理的含铀固体。另一方面，DMAP加合物4
• α-Fused Dithienyl BODIPYs Synthesized by Oxidative Ring Closure
  作者：Elodie Heyer、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ol500572t

  日期：2014.5.2

  Both symmetrical and unsymmetrical α-fused dithienyl-BODIPY dyes have been prepared by oxidative ring closure induced by anhydrous FeCl3. Extension of the π-system in the fused BODIPY leads to a progressive shift to 579 and 665 nm respectively for the absorption wavelength maxima of the mono- and difused dyes relative to the unfused species (λabs = 502 nm). Linking such dyes to an NIR emitting module

  对称和不对称的α-稠合二噻吩基-BODIPY染料都是通过无水FeCl 3引起的氧化性闭环而制备的。该π体系稠合BODIPY引线延伸到分别的渐进转变为579和665nm，用于相对于未融合的物种的单-和difused染料（λ的吸收波长最大ABS = 502纳米）。将此类染料连接到NIR发射模块上，可得到在可见光范围内具有大吸收截面的全色发色团，与有效的分子内级联能量转移相关。
• Symmetrical and dissymmetrical 2,2′-bis-dipyrrin ligands and Zn(<scp>ii</scp>) binuclear helicates
  作者：Fan Zhang、Stéphane A. Baudron、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1039/c8nj00335a

  日期：——

  A strategy for the synthesis of symmetrical and dissymmetrical 2,2′-bisdipyrrin ligands is proposed. It relies on the preparation of derivatives bearing at their periphery reactive groups that are subsequently used for the introduction of functional units leading to a wide range of new ligands. This approach was applied to the carboxylic acid unit and its subsequent transformation into amides using

  提出了一种合成对称和不对称的2,2'-bisdipyrrin配体的策略。它依赖于在其外围反应基团处带有衍生物的制备，这些衍生物随后被用于引入导致各种新配体的功能单元。将该方法应用于羧酸单元，并随后使用苯胺和氨基吡啶衍生物将其转化为酰胺。因此，已经合成了一系列对称和不对称的物质，并通过X射线衍射对其中一些在溶液中以及在结晶状态下进行了表征。此外，已经探索了基于Zn（II）阳离子配位的双核螺旋体的形成。
• Iron–Aryloxide Complex Bearing Bis(dipyrromethene) Ligands for the Ring-Opening Polymerization of ε-Caprolactone
  作者：Boying Yu、Xiaocheng Xu、Zhen-Na Huang、Keyan Tao、Hao-Ling Sun、Qing-Zheng Yang、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00618

  日期：——

  high-spin iron system supported by two dipyrromethene ligands for ring-opening polymerization of ε-caprolactone. The four-coordination iron(II) complex, (dipyrrin)2Fe, features an S = 2 electronic configuration. It readily reacts with 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl radical (tBu3ArO•) by one-electron oxidation to afford (dipyrrin)2Fe-OArtBu3, a high-spin S = 5/2 iron(III) aryloxide complex. At 0.1 mol

  我们报告了一种由两个二吡咯亚甲基配体支持的高自旋铁系统，用于 ε-己内酯的开环聚合。四配位铁 (II) 络合物 (dipyrrin) 2 Fe 具有S = 2 电子配置。它很容易与 2,4,6-三叔丁基苯氧基自由基 ( t Bu 3 ArO • ) 通过单电子氧化反应得到 (dipyrrin) 2 Fe-OAr t Bu 3，一种高自旋S= 5/2 铁 (III) 芳基氧化物络合物。在 0.1 mol% 的负载量下，这种芳基氧化铁有效地进行 CL 聚合，产生具有高分子量 (Mn = 84,871) 和窄多分散性 (PDI = 1.23–1.26) 的 PCL。