2-[(4-氯苯基)磺酰基]乙酸乙酯 | 3636-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)磺酰基]乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)acetate
• 英文别名: ethyl ((4-chlorophenyl)sulfonyl)acetate；p-Chlorphenylsulfonylessigsaeure-ethylester；Ethyl [(4-chlorophenyl)sulfonyl]acetate；ethyl 2-(4-chlorophenyl)sulfonylacetate
• CAS: 3636-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄S
• 分子量: 262.714
• InChiKey: BKBFOPDOLZURHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  179-180/2mm
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)磺酰基]乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4-氯苯磺酰基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成途径模块化合成碳取代的呋喃烷。基于“构建并报废”策略的脂肪族羧酸转化的有用工具。

  摘要：

  利用自由基化学，开发了在呋喃环上形成新的一般CC键的方法。通过利用呋喃喃的不稳定性，已证明了合成呋喃烷的多种转化。因此，这种发达的方法学不仅使呋喃喃的模块合成成为可能，而且使羧酸能够短时转化为各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00062
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基硫酚)乙酸 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-[(4-氯苯基)磺酰基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thuillier,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1084 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones
  作者：Hanghang Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob00091d

  日期：——

  A radical–carbene coupling reaction of sulfonyl radicals and silver-based carbenes has been well established, which provides an efficient approach to various β-carbonyl arylsulfones.

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• Efficient synthesis of aliphatic sulfones by Mg mediated coupling reactions of sulfonyl chlorides and aliphatic halides
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Quan-Zhou Li、Zhengyin Du、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00251c

  日期：——

  Sulfonyl chlorides were reduced to anhydrous sulfinate salts with magnesium under sonication. These sulfinates were alkylated to sulfones with alkyl chlorides in the presence of catalytic sodium iodide under sonication. A variety of aliphatic sulfones was efficiently prepared by this one-pot two-step procedure.

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。
• Design, Synthesis, and Evaluation of New Sulfone Derivatives Containing a 1,3,4-Oxadiazole Moiety as Active Antibacterial Agents
  作者：Pei Li、Deyu Hu、Dandan Xie、Jixiang Chen、Linhong Jin、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b06061

  日期：2018.3.28

  This study aimed to synthesize some new sulfone derivatives containing a 1,3,4-oxadiazole moiety and investigate their in vitro antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac), the pathogens of rice bacterial leaf blight and citrus canker, respectively, by performing turbidimeter tests. Antibacterial bioassay results showed that compound

  这项研究旨在合成一些含有1,3,4-恶二唑部分的新型砜衍生物，并研究其对米黄单胞菌的体外抗菌活性。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）是水稻细菌性叶枯病和柑橘溃疡病的病原体，通过进行浊度计测试来确定。抗菌生物测定结果表明，化合物6d对Xoo和Xac具有出色的生物活性，有效浓度为50％（EC 50）值分别为thiodiazole铜（分别为121.82和77.04μg/ mL）和比美噻唑（分别为92.61和58.21μg/ mL）的0.17和1.98μg/ mL。同时，温室条件试验表明，与硫代二唑铜和比美噻唑相比，化合物6d可以更有效地减少水稻细菌性叶枯病。
• 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑双砜类衍生物、其 制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108191786B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁二唑双砜类衍生物、其制备方法及应用，具有式(I)的通式，其中：R1为4‑氯或4‑氟；R2为羟基、甲基、乙基、苄基、4‑氯苄基或4‑氟苄基。本发明对水稻白叶枯病及柑橘溃疡病菌具有较好活性，结构简单，制备工艺简单，生产成本低。