ethyl 2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate | 33002-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-trimethylsilylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 33002-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: BGBMQGQGKNVNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-88 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  异构环丙烯表现出独特的生物正交反应性

  摘要：

  生物正交化学提供了对生物分子结构和功能的深入了解。然而，许多流行的生物正交变换彼此不相容，限制了它们在串联研究多个生物分子中的效用。我们确定了两种可同时用于在复杂环境中标记生物分子的反应：四嗪与 1,3-二取代环丙烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应，以及腈亚胺与 3,3 的 1,3-偶极环加成反应-双取代的环丙烯。值得注意的是，这些转化中使用的环丙烯因单个甲基的位置而异。这种正交反应支架将加强监测细胞和生物体中多组分过程的努力。

  DOI：

  10.1021/ja407737d
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 重氮乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代环丙烯的开环易位聚合

  摘要：

  我们报告了关于1,2-CPs ROMP的第一项研究，该研究产生了窄分散的聚合物，但表现出令人惊讶的缓慢终止反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc00466k

文献信息

• Cyclopropenation of internal alkynylsilanes and diazoacetates catalyzed by copper(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Thomas J. Thomas、Benjamin A. Merritt、Betsegaw E. Lemma、Adina M. McKoy、Tri Nguyen、Andrew K. Swenson、Jeffrey L. Mills、Michael G. Coleman

  DOI：10.1039/c5ob02259b

  日期：——

  Copper(I) N-heterocyclic carbene (CuNHC) complexes are more catalytically active than traditional transition metal salts for the cyclopropenation of internal alkynylsilanes and diazoacetate compounds. A series of 1,2,3-trisubstituted and 1,2,3,3-tetrasubstituted cyclopropenylsilane compounds were isolated in good overall yields. An interesting regioselective and chemodivergent reaction pathway was

  对于内部炔基硅烷和重氮乙酸酯化合物的环丙烷化作用，铜（I）N-杂环卡宾（CuNHC）配合物比传统的过渡金属盐更具催化活性。以良好的总收率分离出一系列1,2,3-三取代和1,2,3,3-四取代的环丙烯基硅烷化合物。还观察到一种有趣的区域选择性和化学发散反应途径，可为富电子供体/受体重氮乙酸酯提供四取代呋喃。最后，还描述了对生物正交化学有用的含环丙烯基的起始原料的实际合成。
• Live-cell imaging and profiling of c-Jun N-terminal kinases using covalent inhibitor-derived probes
  作者：Linghui Qian、Sijun Pan、Jun-Seok Lee、Jingyan Ge、Lin Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c8cc09558b

  日期：——

  Bioorthogonal probes which feature covalent labelling, and the corresponding two-photon fluorogenic reporters, are used to profile and image cellular JNKs.

  生物正交探针具有共价标记特性，配套的双光子荧光报告物被用于对细胞JNK进行分析和成像。
• Functionalized Cyclopropenes As Bioorthogonal Chemical Reporters
  作者：David M. Patterson、Lidia A. Nazarova、Bryan Xie、David N. Kamber、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/ja3060436

  日期：2012.11.14

  Chemical reporters are unique functional groups that can be used to label biomolecules in living systems. Only a handful of broadly applicable reporters have been identified to date, owing to the rigorous demands placed on these functional groups in biological settings. We describe here a new chemical reporter-cyclopropene-that can be used to target biomolecules in vitro and in live cells. A variety

  化学报告基因是独特的官能团，可用于标记生命系统中的生物分子。由于生物环境中对这些功能组的严格要求，迄今为止仅确定了少数广泛适用的报告基因。我们在这里描述了一种新的化学报告分子 - 环丙烯 - 可用于在体外和活细胞中靶向生物分子。合成了多种取代的环丙烯支架，发现它们在水溶液中和生物亲核试剂存在下是稳定的。此外，一些环丙烯单元被代谢引入细胞表面聚糖，随后用共价探针检测。环丙烯的小尺寸和选择性反应性将有助于在体内标记各种生物分子集合。
• Diastereoselective Intermolecular Pauson−Khand Reactions of Chiral Cyclopropenes
  作者：Mahesh K. Pallerla、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol051456u

  日期：2005.8.1

  can increase the scope and utility of intermolecular Pauson-Khand reactions. The well-defined chiral environment of cyclopropenes has a powerful influence on the diastereoselectivity of the reactions and leads to the production of a single cyclopentenone in each of the described cases. The cyclopropane ring strongly influences the stereochemistry of reactions at the enone, and the three-membered ring

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]
• Strain-Promoted Cycloaddition of Cyclopropenes with <i>o</i> -Quinones: A Rapid Click Reaction
  作者：Digvijay Gahtory、Rickdeb Sen、Andriy R. Kuzmyn、Jorge Escorihuela、Han Zuilhof

  DOI：10.1002/anie.201800937

  日期：2018.8.6

  Novel click reactions are of continued interest in fields as diverse as bio‐conjugation, polymer science and surface chemistry. Qualification as a proper “click” reaction requires stringent criteria, including fast kinetics and high conversion, to be met. Herein, we report a novel strain‐promoted cycloaddition between cyclopropenes and o‐quinones in solution and on a surface. We demonstrate the “click

  新颖的点击反应在生物共轭、聚合物科学和表面化学等不同领域一直受到人们的关注。合格的“点击”反应需要满足严格的标准，包括快速动力学和高转化率。在此，我们报告了溶液中和表面上环丙烯和邻醌之间的新型应变促进环加成。我们展示了单层和聚合物刷功能化的溶液中和表面上反应的“点击特征”。