1-methyl-2-trimethylsilyl-3-formylcyclopropene | 79671-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-trimethylsilyl-3-formylcyclopropene
• 英文别名: 2-Methyl-3-trimethylsilylcycloprop-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 79671-38-8
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: NBCKPIFPOYTSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-trimethylsilyl-3-formylcyclopropene 在 水 、 sodium hydride 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于四嗪生物正交反应的 1-甲基-3-取代环丙烯微型标签的合成和反应性比较

  摘要：

  取代的环丙烯最近作为稳定的“微型标签”引起了人们的注意，它们是具有生物正交四嗪官能团的高反应性亲二烯体。尽管有这种兴趣，但稳定环丙烯的合成并非微不足道，并且对其反应模式知之甚少。在这里，描述了一系列具有不同功能手柄的 1-甲基-3-取代环丙烯的反应性的合成和比较。测量了各种取代的环丙烯与 1,2,4,5-四嗪进行 Diels-Alder 环加成反应的速率。根据取代基的不同，环加成的速率变化超过两个数量级。取代基对水性稳定性也有显着影响。这些研究的一个结果是发现了一种新的 3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯标签，其反应速度是先前公开的最快的 1-甲基-3-取代的环丙烯的两倍，同时保持优异的水性稳定性。此外，这种新的环丙烯更适合生物偶联应用，这通过使用 DNA 模板四嗪连接得到证明。还研究了四嗪结构对环丙烯反应速率的影响。令人惊讶的是，3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯的反应速度比 还研究了四嗪结构对环丙

  DOI：

  10.1002/chem.201304225
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-2-trimethylsilyl-3-formylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  用于四嗪生物正交反应的 1-甲基-3-取代环丙烯微型标签的合成和反应性比较

  摘要：

  取代的环丙烯最近作为稳定的“微型标签”引起了人们的注意，它们是具有生物正交四嗪官能团的高反应性亲二烯体。尽管有这种兴趣，但稳定环丙烯的合成并非微不足道，并且对其反应模式知之甚少。在这里，描述了一系列具有不同功能手柄的 1-甲基-3-取代环丙烯的反应性的合成和比较。测量了各种取代的环丙烯与 1,2,4,5-四嗪进行 Diels-Alder 环加成反应的速率。根据取代基的不同，环加成的速率变化超过两个数量级。取代基对水性稳定性也有显着影响。这些研究的一个结果是发现了一种新的 3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯标签，其反应速度是先前公开的最快的 1-甲基-3-取代的环丙烯的两倍，同时保持优异的水性稳定性。此外，这种新的环丙烯更适合生物偶联应用，这通过使用 DNA 模板四嗪连接得到证明。还研究了四嗪结构对环丙烯反应速率的影响。令人惊讶的是，3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯的反应速度比 还研究了四嗪结构对环丙

  DOI：

  10.1002/chem.201304225

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013152359A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。
• Zefirov, N. S.; Averina, N. V.; Boganov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1291 - 1300
  作者：Zefirov, N. S.、Averina, N. V.、Boganov, A. M.、Laryukova, M. V.、Rashchupkina, Z. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZEFIROV N. S.; AVERINA N. V.; BOGANOV A. M.; LARYUKOVA M. V.; RASHCHUPKIN+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1450-1462
  作者：ZEFIROV N. S.、 AVERINA N. V.、 BOGANOV A. M.、 LARYUKOVA M. V.、 RASHCHUPKIN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity Comparisons of 1-Methyl-3-Substituted Cyclopropene Mini-tags for Tetrazine Bioorthogonal Reactions
  作者：Jun Yang、Yong Liang、Jolita Šečkutė、K. N. Houk、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/chem.201304225

  日期：2014.3.17

  Substituted cyclopropenes have recently attracted attention as stable “mini‐tags” that are highly reactive dienophiles with the bioorthogonal tetrazine functional group. Despite this interest, the synthesis of stable cyclopropenes is not trivial and their reactivity patterns are poorly understood. Here, the synthesis and comparison of the reactivity of a series of 1‐methyl‐3‐substituted cyclopropenes with

  取代的环丙烯最近作为稳定的“微型标签”引起了人们的注意，它们是具有生物正交四嗪官能团的高反应性亲二烯体。尽管有这种兴趣，但稳定环丙烯的合成并非微不足道，并且对其反应模式知之甚少。在这里，描述了一系列具有不同功能手柄的 1-甲基-3-取代环丙烯的反应性的合成和比较。测量了各种取代的环丙烯与 1,2,4,5-四嗪进行 Diels-Alder 环加成反应的速率。根据取代基的不同，环加成的速率变化超过两个数量级。取代基对水性稳定性也有显着影响。这些研究的一个结果是发现了一种新的 3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯标签，其反应速度是先前公开的最快的 1-甲基-3-取代的环丙烯的两倍，同时保持优异的水性稳定性。此外，这种新的环丙烯更适合生物偶联应用，这通过使用 DNA 模板四嗪连接得到证明。还研究了四嗪结构对环丙烯反应速率的影响。令人惊讶的是，3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯的反应速度比 还研究了四嗪结构对环丙