1-fluoro-3-(4-chlorophenylsulfanyl)benzene | 1210812-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-fluoro-3-(4-chlorophenylsulfanyl)benzene
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-3-fluorophenylsulfide；1-Chloro-4-(3-fluorophenyl)sulfanylbenzene；1-chloro-4-(3-fluorophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 1210812-12-6
• 化学式: C₁₂H₈ClFS
• 分子量: 238.713
• InChiKey: CXEFFJFMYNMUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-(4-chlorophenylsulfanyl)benzene 在 aluminum oxide 、 sodium periodate 、 Ru/Al₂O₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(4-chlorophenylsulfonyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  碳酸二甲酯-水介质中氧化铝负载的钌催化剂将芳基硫醚氧化为砜

  摘要：

  摘要 已经开发出一种利用异质钌试剂将硫化物氧化为砜的新方法。负载在氧化铝上的少量三氯化钌（RuCl 3）和过量的偏高碘酸钠（NaIO 4）用于在反应混合物中生产钌氧化催化剂。偏高碘酸钠氧化催化剂前的RuCl 3到的RuO 4和也保持的RuO的恒定供给4由反应过程中氧化较低化合价的钌离子。使用了碳酸二甲酯（DMC）和水的环保溶剂混合物。通过使用该程序，各种各样的芳族硫化物以良好至极好的收率被氧化成砜。 已经开发出一种利用异质钌试剂将硫化物氧化为砜的新方法。负载在氧化铝上的少量三氯化钌（RuCl 3）和过量的偏高碘酸钠（NaIO 4）用于在反应混合物中生产钌氧化催化剂。偏高碘酸钠氧化催化剂前的RuCl 3到的RuO 4和也保持的RuO的恒定供给4由反应过程中氧化较低化合价的钌离子。使用了碳酸二甲酯（DMC）和水的环保溶剂混合物。通过使用该程序，各种各样的芳族硫化物以良好至极好的收率被氧化成砜。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560834
• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 、 4-氯苯硫酚 在 Cu/Al₂O₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到1-fluoro-3-(4-chlorophenylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硫醇与芳基卤化物的可循环异构负载的铜催化偶联：溴代碘代苯的碱控制的差分芳硫醇化

  摘要：

  氧化铝负载的硫酸铜可在无氧，无配体的条件下，有效地催化芳基，杂芳族和脂肪族硫醇与芳基以及杂芳基卤化物的S-芳基化反应。该协议通过在芳香族卤化物中通过硫醇与碘代和溴代取代基的碱基控制的差分偶联，轻松获得各种硫醚以及不对称的双硫醚。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900358

文献信息

• Recyclable Heterogeneous Supported Copper-Catalyzed Coupling of Thiols with Aryl Halides: Base-Controlled Differential Arylthiolation of Bromoiodobenzenes
  作者：Sukalyan Bhadra、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.200900358

  日期：2009.10

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes the S-arylation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic thiols with aryl as well as heteroaryl halides under aerobic, ligand-free conditions. This protocol provides an easy access to a variety of thioethers as well as unsymmetrical bis-thioethers by base-controlled differential coupling of thiols with iodo- and bromo-substituents in an aromatic

  氧化铝负载的硫酸铜可在无氧，无配体的条件下，有效地催化芳基，杂芳族和脂肪族硫醇与芳基以及杂芳基卤化物的S-芳基化反应。该协议通过在芳香族卤化物中通过硫醇与碘代和溴代取代基的碱基控制的差分偶联，轻松获得各种硫醚以及不对称的双硫醚。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。
• A novel and efficient cross-coupling of tris(fluorinated phenyl)boroxins with disulfides catalyzed by CuI/1,10-phenanthroline
  作者：Chuanming Yu、Beibei Jin、Zhenyu Liu、Weihui Zhong

  DOI：10.1139/v10-025

  日期：2010.5

  Under an oxygen atmosphere, the cross-coupling of tris(fluorinated phenyl)boroxins and disulfides catalyzed by CuI/1,10-phenanthroline were smoothly achieved to produce the corresponding asymmetric fluorinated arylsulfides in good-to-excellent yields.

  在氧气氛下，CuI/1,10-菲罗啉催化的三(氟化苯基)硼氧烷与二硫化物的交叉偶联反应顺利实现，以良好到极佳的收率生成相应的不对称氟化芳基硫化物。
• Metal and solvent free selective oxidation of sulfides to sulfone using bifunctional ionic liquid [pmim]IO4
  作者：Sabir Ahammed、Debasish Kundu、Mohammad Nahid Siddiqui、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.089

  日期：2015.1

  The oxidation of organo-sulfides to sulfones has been accomplished using an easily accessible bifunctional ionic liquid, [pmim]IO4 in the absence of any other oxidants, metal and organic solvent at ambient temperature. A variety of sulfides including dialkyl, aryl–alkyl, diaryl, and aryl–hetero aryl have been oxidized to the corresponding functionalized sulfones in high yields by this procedure.

  在环境温度下，在不存在任何其他氧化剂，金属和有机溶剂的情况下，使用易于获得的双官能离子液体pmIO 4将有机硫化物氧化为砜。通过这种方法，包括二烷基，芳基-烷基，二芳基和芳基-杂芳基在内的各种硫化物已被高产率氧化为相应的官能化砜。
• Facile C–S coupling reaction of aryl iodide and thiophenol catalyzed by Cu-grafted furfural functionalized mesoporous organosilica
  作者：John Mondal、Arindam Modak、Arghya Dutta、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c0dt01771j

  日期：——

  A new functionalized mesoporous organosilica has been designed via Schiff-base condensation of furfural and 3-aminopropyltriethoxy-silane (APTES) followed by its hydrothermal co-condensation with tetraethylorthosilicate (TEOS) in the presence of a cationic surfactant CTAB. Subsequent reaction of this mesoporous organosilica with Cu(OAc)2 in absolute ethanol leads to the formation of a new Cu(II)-grafted

  通过糠醛和糠醛的席夫碱缩合设计了一种新的功能化介孔有机硅。3-氨基丙基三乙氧基硅烷 （APTES），然后与 原硅酸四乙酯 （TEOS）在阳离子表面活性剂的存在下 CTAB。该介孔有机硅随后与铜（OAc）2 绝对地 乙醇 导致形成新的 铜（II）接枝介孔有机二氧化硅催化剂1。粉末XRD，HR TEM，FE SEM，N 2吸附和FT IR光谱仪用于表征材料。这种铜固定的介孔材料在芳基碘化物与芳烃之间的芳基-硫偶合反应中可作为有效，可重复使用的催化剂苯硫酚 用于合成增值的二芳基硫醚。
• Oxidation of Aryl Sulfides to Sulfones with Alumina-Supported Ruthenium Catalyst in Dimethyl Carbonate–Water Media
  作者：Mohammed Ali、Bjorn Olesen、Brindaban Ranu、Luke Clippard、Jacqueline Heath、Garrett Meyer、Tawanika Williams

  DOI：10.1055/s-0035-1560834

  日期：——

  reaction. An environmentally friendly solvent mixture of dimethyl carbonate (DMC) and water was employed. A wide variety of aromatic sulfides were oxidized to sulfones in good to excellent yields by utilizing this procedure. A new procedure for the oxidation of sulfides to sulfones utilizing heterogeneous ruthenium reagent has been developed. A small amount of ruthenium trichloride (RuCl3) supported

  摘要 已经开发出一种利用异质钌试剂将硫化物氧化为砜的新方法。负载在氧化铝上的少量三氯化钌（RuCl 3）和过量的偏高碘酸钠（NaIO 4）用于在反应混合物中生产钌氧化催化剂。偏高碘酸钠氧化催化剂前的RuCl 3到的RuO 4和也保持的RuO的恒定供给4由反应过程中氧化较低化合价的钌离子。使用了碳酸二甲酯（DMC）和水的环保溶剂混合物。通过使用该程序，各种各样的芳族硫化物以良好至极好的收率被氧化成砜。 已经开发出一种利用异质钌试剂将硫化物氧化为砜的新方法。负载在氧化铝上的少量三氯化钌（RuCl 3）和过量的偏高碘酸钠（NaIO 4）用于在反应混合物中生产钌氧化催化剂。偏高碘酸钠氧化催化剂前的RuCl 3到的RuO 4和也保持的RuO的恒定供给4由反应过程中氧化较低化合价的钌离子。使用了碳酸二甲酯（DMC）和水的环保溶剂混合物。通过使用该程序，各种各样的芳族硫化物以良好至极好的收率被氧化成砜。