2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclobutanone | 74851-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(4'-chlorophenylthio)cyclobutanone；2-(4-Chlorophenyl)sulfanylcyclobutan-1-one
• CAS: 74851-90-4
• 化学式: C₁₀H₉ClOS
• 分子量: 212.7
• InChiKey: AHFJNTRBEJSFNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclobutanone 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~350.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-(4'-chlorophenylthio)-3-methoxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Sulfur as a regiochemical control element. Synthesis of 2-alkoxy(acyloxy)-3-alkyl(aryl)thiobuta-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a040
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 potassium carbonate 、 DL-脯氨酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Disulfide-based metal-free α-sulfanylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种环保的方法，通过使用二芳基二硫醚作为硫醇源，直接对酮进行α-磺化，产率良好至优良，选择性高。

  DOI：

  10.1039/c5ra17913k

文献信息

• Deracemizing organocatalyzed Michael addition reactions of 2-(arylthio)cyclobutanones with β-nitrostyrenes
  作者：Alberto Luridiana、Angelo Frongia、David J. Aitken、Regis Guillot、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c6ob00160b

  日期：——

  Organocatalyzed Michael addition reactions of 2-(arylthio)cyclobutanones with trans-β-nitrostyrenes have been carried out using a bifunctional thiourea-primary amine catalyst, providing diastereoisomerically and enantiomerically enriched 2-alkyl-2-(arylthio)cyclobutanones having two contiguous stereocenters of which one is a chiral quaternary center. The absolute configuration of these novel adducts

  已经使用双官能硫脲伯胺催化剂进行了2-（芳硫基）环丁酮与反式-β-硝基苯乙烯的有机催化迈克尔加成反应，从而提供了具有两个连续的立体中心的非对映异构和对映体富集的2-烷基-2-（芳硫基）环丁酮。其中一个是手性四元中心。通过X射线衍射分析确定了这些新型加合物的绝对构型，并提出了一种过渡态模型来解释观察到的立体选择性。
• TROST B. M.; VLADUCHICK W. C.; BRIDGES A. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 10 3548-3554
  作者：TROST B. M.、 VLADUCHICK W. C.、 BRIDGES A. J.

  DOI：——

  日期：——