2-iodotropone | 16939-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-iodotropone
• 英文别名: 2-I-tropone；2-iodo-cycloheptatrienone；2-Jod-cycloheptatrienon；2-Iodocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 16939-63-2
• 化学式: C₇H₅IO
• 分子量: 232.021
• InChiKey: LLADHEJUGMIGCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  287.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodotropone 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 甲酸 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 C₆₈H₆₆O₂Si₂ 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  模块化、对映选择性进入多取代变形分子

  摘要：

  动态、变形的碳氢化合物已成为药物发现、材料科学和催化领域的支持框架。然而，由于缺乏有效的制备合成方法，它们的使用常常受到阻碍。在此，我们报告了一种对映体富集的变形碳氢化合物（barbaralones 和 bullvalones）和多取代的 bullvalenes 的统一、简洁和模块化合成，利用温和的光化学和碱诱导重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03323
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-iodotropone
  参考文献：
  名称：

  模块化、对映选择性进入多取代变形分子

  摘要：

  动态、变形的碳氢化合物已成为药物发现、材料科学和催化领域的支持框架。然而，由于缺乏有效的制备合成方法，它们的使用常常受到阻碍。在此，我们报告了一种对映体富集的变形碳氢化合物（barbaralones 和 bullvalones）和多取代的 bullvalenes 的统一、简洁和模块化合成，利用温和的光化学和碱诱导重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03323

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Tropones with Arynes: Synthesis of Functionalized Benzobicyclo[3.2.2]nonatrienones
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Rajesh H. Bisht、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/jo500819w

  日期：2014.5.16

  A new procedure for the mild, practical, and scalable Diels–Alder reaction of tropones with arynes is reported. Differently substituted tropones undergo selective [4 + 2] cycloaddition with arynes generated in situ by the fluoride-induced 1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, allowing the formation of functionalized benzobicyclo[3.2.2]nonatrienone derivatives in moderate to good yields

  据报道，一种新的程序可以使托克酮与芳烃发生温和，实用和可扩展的狄尔斯-阿尔德反应。通过氟诱导的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的1,2-消除，原位生成的芳烃经历不同取代的对苯二酚的选择性[4 + 2]环加成反应，从而适度形成官能化的苯并双环[3.2.2]壬三烯酮衍生物高产。此外，还介绍了环加合物的光物理性质。
• Lewis Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reaction of Tropones
  作者：Pingfan Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja908127f

  日期：2009.11.25

  Lewis acid catalyzed inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of tropone derivatives was developed. Up to 97% ee was obtained for the chiral dinucleus BINOL-aluminum complex catalyzed reaction between tropones and ketene diethyl acetal to give bicyclo[3.2.2] ring structures, which opens up a unique way of making chiral seven-membered rings.

  开发了路易斯酸催化的托酮衍生物的逆电子需求 Diels-Alder 反应。手性双核 BINOL-铝络合物催化 tropones 与乙烯酮二乙缩醛反应生成双环 [3.2.2] 环结构，获得了高达 97% 的 ee，这开辟了一种独特的制备手性七元环的方法。
• The Synthesis and Properties of Three Isomers of 1-Troponyl-1<i>H</i>-1,2-diazepine
  作者：Hiroyuki Miyano、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/cl.1987.401

  日期：1987.2.5

  The substitution reaction of 2-halotropones or 2-tosyloxytropone with tricarbonyl(4-7-η-1H-1,2-diazepine)iron afforded three isomers of tricarbonyl(4-7-η-1-troponyl-1H-1,2-diazepine)iron in good combined yield: three complexes were decomplexed to novel three isomers of 1-troponyl-1H-1,2-diazepine.

  2-halotropones 或 2-tosyloxytropone 与三羰基（4-7-η-1H-1,2-二氮杂）铁的取代反应得到三羰基（4-7-η-1-troponyl-1H-1,2）的三种异构体-二氮杂)铁以良好的综合收率：三种复合物被解络成 1-troponyl-1H-1,2-二氮杂的新型三种异构体。
• Electrophilic catalysis in nucleophilic substitution reactions in ionic liquids
  作者：Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.050

  日期：2004.4

  2-Chlorotropone was obtained from 2-tosyloxytropone in 88% yield in the recyclable ionic medium BMIMBF4/LiCl. That Li+ acts as a Lewis acid was proven by the lack of reactivity of 2-tosyloxytropone, under the above conditions, on replacing LiCl with NaCl or BMIMCl, or using BMIMCl alone, or a BMIMBF4/MeCN/KCl mixture. 2-Bromo- and 2-iodotropone were obtained along similar lines from LiBr or LiI, respectively

  在可循环离子介质BMIMBF 4 / LiCl中，从2-甲苯磺酰托酮以88％的收率获得了2-Chlotropone 。在上述条件下，用NaCl或BMIMCl代替LiCl或单独使用BMIMCl或BMIMBF 4 / MeCN / KCl混合物代替LiCl时，2-甲苯磺酰托酮缺乏反应性，证明了Li +充当路易斯酸。分别从LiBr或LiI沿相似路线获得了2-Bromo-和2-iodotropone，而LiF被证明没有反应性。
• Umpolung of tropone: The synthesis of novel 2-substituted tropones via 2-halocycloheptadienone enolates
  作者：Hiroyuki Miyano、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80591-2

  日期：——

  enolates, which were generated by the reaction of 2-halotropones with hydride, Grignard, and organolithium reagents, reacted with cationic electrophiles including tropylium ion to give 2-substituted tropone derivatives.

  2-卤代庚酮与氢化物，格利雅（Grignard）和有机锂试剂的反应生成的2-卤环庚二烯酮烯醇化物与阳离子亲电试剂（包括对yl离子）反应生成2-取代的tropone衍生物。