2-bromo-3-(4'-chlorophenyl)-3-hydroxy-propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(4'-chlorophenyl)-3-hydroxy-propanenitrile
• 英文别名: 2-Bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• 化学式: C₉H₇BrClNO
• 分子量: 260.518
• InChiKey: VKVYICRZFQSUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4'-chlorophenyl)-3-hydroxy-propanenitrile 在 indium(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(RS)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Indium(I) bromide-mediated coupling of dibromoacetonitrile with aldehydes followed by Boord elimination of bromine and oxygen of β-bromo alkoxides for preparation of 3-organyl-2-alkenenitriles

  摘要：

  The organoindium compound derived from indium monobromide and dibromoacetonitrile reacts with carbonyl compounds to afford the corresponding 2-bromo-2-cyano-indium(III) alkoxide. The action of a second equivalent of indium monobromide onto the alkoxides derived from aldehydes promotes the Boord elimination of the beta-related oxygen and bromine atoms leading to 2-alkenenitriles. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.01.039
• 作为产物：
  描述：

  二溴乙腈 、 4-氯苯甲醛 在 indium(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-bromo-3-(4'-chlorophenyl)-3-hydroxy-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  溴化铟（I）介导的羰基化合物的溴氰甲基化

  摘要：

  通过二溴乙腈和溴化铟（I）的作用，已以中等到良好的产率实现了各种羰基化合物的溴氰基甲基化，以产生相应的2-溴-3-羟基腈。观察到中等的非对映选择性。发现在羰基的排他单偶联与1,2-二酮和α-卤代酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00960-6

文献信息

• Indium(I) bromide-mediated coupling of dibromoacetonitrile with aldehydes followed by Boord elimination of bromine and oxygen of β-bromo alkoxides for preparation of 3-organyl-2-alkenenitriles
  作者：Clovis Peppe、Paola de Azevedo Mello、Rafael Pavão das Chagas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.01.039

  日期：2006.5

  The organoindium compound derived from indium monobromide and dibromoacetonitrile reacts with carbonyl compounds to afford the corresponding 2-bromo-2-cyano-indium(III) alkoxide. The action of a second equivalent of indium monobromide onto the alkoxides derived from aldehydes promotes the Boord elimination of the beta-related oxygen and bromine atoms leading to 2-alkenenitriles. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Indium(I) bromide-mediated bromocyanomethylation of carbonyl compounds
  作者：J.A. Nóbrega、Simone M.C. Gonçalves、C. Peppe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00960-6

  日期：2000.7

  Bromocyanomethylation of a variety of carbonyl compounds to produce the corresponding 2-bromo-3-hydroxynitriles has been achieved in moderate to good yields by the action of dibromoacetonitrile and indium(I) bromide. Moderate diastereoselectivity was observed. Exclusive mono-coupling at the carbonyl group was found with 1,2-diketones and α-haloketones.

  通过二溴乙腈和溴化铟（I）的作用，已以中等到良好的产率实现了各种羰基化合物的溴氰基甲基化，以产生相应的2-溴-3-羟基腈。观察到中等的非对映选择性。发现在羰基的排他单偶联与1,2-二酮和α-卤代酮。