(Z)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)aniline oxide | 19865-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)aniline oxide
• 英文别名: (Z)-N,1-bis(4-chlorophenyl)methanimine oxide；C-(4-chlorophenyl)-N-(4-chlorophenyl)nitrone；N,α-di(4-chlorophenyl)nitrone；N,α-Di-(p-chlorphenyl)nitron；N,1-bis(4-chlorophenyl)methanimine oxide
• CAS: 19865-60-2；32213-76-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: BDNNMZCBBQLBGB-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)aniline oxide 在 ruthenium trichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(E)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  使用RuCl 3 · x H 2 O对芳族N-氧化物进行脱氧的一般方法

  摘要：

  为芳族的脱氧有效，简单的和选择性的方法Ñ -oxides，如Ñ -arylnitrones，azoxybenzenes，Ñ -heteroarene Ñ -oxides使用钌（III），氯化，得到脱氧的产品以优良产率，进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.047
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对硝基氯苯 在 三氢化钐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(Z)-4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C, N-diaryl Nitrones from the Reduction of Nitroarene with Aromatic Aldehydes Promoted by Metallic Samarium

  摘要：

  在金属钐的促进下，开发出了一种温和而简便的方法，将硝基炔与芳香醛还原为 C，N-二芳基硝基腈，收率适中。

  DOI：

  10.3184/030823407x218057

文献信息

• Nitrone Synthesis via Pair Electrochemical Coupling of Nitro-Compounds with Benzyl Alcohol Derivatives
  作者：Hamid Salehzadeh、Mohammad Hossein Mashhadizadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00736

  日期：2019.7.19

  Here we report a paired electrochemical coupling of readily accessible nitro-compounds with benzyl alcohols to yield nitrone derivatives. In this work, electrochemical behavior of nitrobenzene and benzyl alcohol derivatives was studied by cyclic voltammetry and controlled potential coulommetry. Electrochemical reactions have been performed in aqueous/ethanol (or acetonitrile) solutions by employing

  在这里，我们报告了易于获得的硝基化合物与苯甲醇的成对电化学偶联，以产生硝酮衍生物。在这项工作中，通过循环伏安法和受控电势库仑法研究了硝基苯和苯甲醇衍生物的电化学行为。通过使用常见的石墨电极和简单的受控电流方案，已在水/乙醇（或乙腈）溶液中进行了电化学反应，这可使该策略比其他常规途径更具吸引力。
• Synthesis of C, N-diaryl Nitrones from the Reduction of Nitroarene with Aromatic Aldehydes Promoted by Metallic Samarium
  作者：Xueshun Jia、Dafeng Li、Qing Huang、Li Zhu、Jian Li

  DOI：10.3184/030823407x218057

  日期：2007.5

  A mild and facile reduction of nitroarene with aromatic aldehydes promoted by metallic samarium to C, N-diaryl nitrones in moderate yields has been developed.

  在金属钐的促进下，开发出了一种温和而简便的方法，将硝基炔与芳香醛还原为 C，N-二芳基硝基腈，收率适中。
• Metal-free approach for the ʟ-proline mediated synthesis of nitrones from nitrosobenzene
  作者：Minho Choi、Mayavan Viji、Donghwan Kim、Young Hee Lee、Jaeuk Sim、Young-Shin Kwak、Kiho Lee、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.001

  日期：2018.8

  metal-free approach for the ʟ-proline mediated synthesis of nitrones from nitrosobenzene and benzaldehydes has been established. The reaction undergoes very efficiently at room temperature in methanol as a solvent. The reaction is assumed to involve that the initial formation of azomethine ylide and [2 + 3] cycloaddition of nitrosobenzene, followed by the subsequent retro [2 + 3] cycloaddition could offer

  已经建立了一种高效，无金属的方法，用于由脯氨酸介导的亚硝基苯和苯甲醛合成硝酮。该反应在室温下以甲醇为溶剂非常有效地进行。假定该反应涉及到先形成亚甲亚胺叶立德和亚硝基苯的[2 + 3]环加成，然后进行随后的[2 + 3]环加成可以提供所需的腈。
• A general method for the deoxygenation of aromatic N-oxides using RuCl3·xH2O
  作者：Sanjay Kumar、Anil Saini、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.047

  日期：2005.12

  An efficient, simple and selective method for the deoxygenation of aromatic N-oxides, such as N-arylnitrones, azoxybenzenes, N-heteroarene N-oxides using ruthenium(III) chloride to afford deoxygenated products in excellent yields, is described.

  为芳族的脱氧有效，简单的和选择性的方法Ñ -oxides，如Ñ -arylnitrones，azoxybenzenes，Ñ -heteroarene Ñ -oxides使用钌（III），氯化，得到脱氧的产品以优良产率，进行说明。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactionsof Nitrones to Prop-1-ene-1,3-sultone
  作者：Lun-Zu Liu、Li Tian、Guo-Yan Xu、Yong Ye

  DOI：10.1055/s-2003-40201

  日期：——

  The reaction of prop-1-ene-1,3-sultone (1) with a variety of nitrones 2 afforded novel [3+2] cycloaddition products 3, 4, and 5 in good yield. Excellent regio- and stereoselectivity were achieved in the cycloaddition reaction with phenylnitrones.

  丙-1-烯-1,3-磺内酯（1）与多种亚硝基化合物（2）的反应良好地生成了新颖的[3+2]环加成产物3、4和5。与苯基亚硝基化合物的环加成反应中获得了优异的区位选择性和立体选择性。